حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 5 دقیقه
لینک کوتاه

نفتالین

نفتالین یا نفتالن (نام ترجیحی آیوپاک) که به نام‌های «آلبوکربن»، «کافور قیر» یا «قیر سفید» نیز شناخته می‌شود؛ یک هیدروکربن آروماتیک است که به شکل گلوله‌های کوچک به بازار می‌آیند و حالت جامد و رنگ سفیدی دارد. نفتالین به تندی تصعید می‌شود و بخاری بسیار آتش زا دارد. مولکول نفتالین از دو حلقهٔ جوش خوردهٔ بنزن ساخته شده‌است. از زغال سنگ به دست می‌آید و به فتالیک انیدرید برای ساخت پلاستیکها، رنگ‌ها و حل‌کننده‌ها به کار می‌رود. نفتالین برای گندزدایی و حشره کشی (بیشتر حل شده در متانول) کاربرد فراوانی دارد. نفتالین را برای جلوگیری از بید زدن فرش و پارچه‌های پشمی نیز به کار می‌برند. نفتالین خاصیت حشره کش بسیار ضعیفی دارد، گرچه در قدیم برای این منظور زیاد استفاده میشده است.

نفتالین
نام آیوپاک ارجح

Naphthalene

نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
Bicyclo[4.4.0]deca-13579-pentaene
دیگر نام‌ها

white tar camphor tar tar camphor naphthalin naphthaline antimite albocarbon hexalene mothballs moth flakes

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۹۱-۲۰-۳
پاب‌کم ۹۳۱
کم‌اسپایدر ۹۰۶
UNII 2166IN72UN
شمارهٔ ئی‌سی 214-552-7
KEGG C00829
ChEBI CHEBI:16482
ChEMBL CHEMBL۱۶۲۹۳
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس QJ0525000
مرجع بیلشتین
1421310
مرجع جی‌ملین
3347
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
SMILES

  • c1c2ccccc2ccc1

InChI

  • InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
    Key: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N

    InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
    Key: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC

خصوصیات
فرمول مولکولی C10H۸
جرم مولی ۱۲۸٫۱۷ g mol
شکل ظاهری بلور یا پرک های سفید رنگ
بوی بوی قوی قطران ذغال سنگ
چگالی 1.145 g/cm (15.5 °C)
1.0253 g/cm (20 °C)
0.9625 g/cm (100 °C)
دمای ذوب ۷۸٫۲ درجه سلسیوس (۱۷۲٫۸ درجه فارنهایت؛ ۳۵۱٫۳ کلوین)
۸۰٫۲۶ درجه سلسیوس (۱۷۶٫۴۷ درجه فارنهایت؛ ۳۵۳٫۴۱ کلوین)
at 760 mmHg
دمای جوش ۲۱۷٫۹۷ درجه سلسیوس (۴۲۴٫۳۵ درجه فارنهایت؛ ۴۹۱٫۱۲ کلوین)
at 760 mmHg
انحلال‌پذیری در آب 19 mg/L (10 °C)
31.6 mg/L (25 °C)
43.9 mg/L (34.5 °C)
80.9 mg/L (50 °C)
238.1 mg/L (73.4 °C)
انحلال‌پذیری محلول در الکل مایع، آمونیاک، کربوکسیلیک اسید‌ها، بنزن، گوگرد دی‌اکسید، کربن تتراکلرید، کربن دی‌سولفید، تولوئن، آنیلین
انحلال‌پذیری در ethanol 5 g/100 g (0 °C)
11.3 g/100 g (25 °C)
19.5 g/100 g (40 °C)
179 g/100 g (70 °C)
انحلال‌پذیری در acetic acid 6.8 g/100 g (6.75 °C)
13.1 g/100 g (21.5 °C)
31.1 g/100 g (42.5 °C)
111 g/100 g (60 °C)
انحلال‌پذیری در chloroform 19.5 g/100 g (0 °C)
35.5 g/100 g (25 °C)
49.5 g/100 g (40 °C)
87.2 g/100 g (70 °C)
انحلال‌پذیری در hexane 5.5 g/100 g (0 °C)
17.5 g/100 g (25 °C)
30.8 g/100 g (40 °C)
78.8 g/100 g (70 °C)
انحلال‌پذیری در butyric acid 13.6 g/100 g (6.75 °C)
22.1 g/100 g (21.5 °C)
131.6 g/100 g (60 °C)
log P 3.34
فشار بخار 8.64 Pa (20 °C)
23.6 Pa (30 °C)
0.93 kPa (80 °C)
2.5 kPa (100 °C)
kH 0.42438 L·atm/mol
پذیرفتاری مغناطیسی -91.9·10 cm/mol
رسانندگی گرمایی 98 kPa:
0.1219 W/m·K (372.22 K)
0.1174 W/m·K (400.22 K)
0.1152 W/m·K (418.37 K)
0.1052 W/m·K (479.72 K)
ضریب شکست (nD) 1.5898
گرانروی 0.964 cP (80 °C)
0.761 cP (100 °C)
0.217 cP (150 °C)
ساختار
ساختار بلوری دستگاه بلوری تک‌شیب
گروه فضایی P21/b
Point group C2h
ثابت شبکه a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å
Lattice constant α = 90°, β = 122.92°, γ = 90°
ترموشیمی
ظرفیت گرمایی
ویژه C
165.72 J/mol·K
آنتروپی مولار
استاندارد S298
167.39 J/mol·K
آنتالپی استاندارد
تشکیل ΔfH298
78.53 kJ/mol
انرژی آزاد گیبس (ΔG)
201.585 kJ/mol
Std enthalpy of
combustion ΔcH298		-5156.3 kJ/mol
خطرات
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Danger
GHS hazard statements H228, H302, H351, H410
GHS precautionary statements P210, P273, P281, P501
خطرات اصلی Flammable, sensitizer, possible ماده سرطان‌زا. Dust can form مواد منفجره mixtures with جو زمین
لوزی آتش
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuelHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار 5.9%
آمریکا Permissible
exposure limit (PEL) 		TWA 10 ppm (50 mg/m)
Threshold Limit Value 10 ppm (TWA), 15 ppm (STEL)
LD50 1800 mg/kg (rat, oral)
490 mg/kg (rat, oral)
1200 mg/kg (guinea pig, oral)
533 mg/kg (mouse, oral)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


فهرست

  • ۱ تاریخچه
  • ۲ هشدار
  • ۳ منابع تولید
  • ۴ ساختار شیمیایی
  • ۵ واکنش‌های شیمیایی
  • ۶ منابع

تاریخچه

سال ۱۸۱۹ و ۱۸۲۰، دست کم دو شیمیدان مادهٔ جامد سفیدی با بوی زننده گزارش کردند که از تقطیر زغال سنگ به دست می‌آید. سال ۱۸۲۱، جان کید(John Kidd) بسیاری از ویژگی‌های این ماده‌ها و روش‌های فرآوری آن‌ها پیدا کرد و نام نفتالین را برای این ماده پیشنهاد کرد (چون این ماده از گونه‌ای نفتا -که نام گسترده‌ای که برای آمیخته‌ای از هیدروکربن‌های فرار و آتشگیر که زغال سنگ را نیز دربرمی گیرند؛ می‌شود. - به دست آمده بود) در ادامه فرمول شیمیایی آن توسط مایکل فارادی (Michael Faraday) در سال ۱۸۲۶ کشف شد. ساختار مولکولل آن نیز در سال ۱۸۶۶ توسط امیل ارلنمایر (Emil Erlenmeyer) کشف و سه سال بعد توسط کارل گریب (Carl Gräbe) تأیید شد. همچنین این ماده به‌طور اتفاقی از روی میز داروخانه چی بر روی زمین افتاد و فردا صبح وی با جسد کشته شدهٔ چند سوسک مواجه شد. از آن پس در گند زدایی و دفع حشرات نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد.

هشدار

طبق نظر «آژانس مواد شیمیایی اروپا»، نفتالین ماده ایست بسیار سمی. نفتالین به پوست انسان صدمه سنگینی می‌زند. ایست تنفسی، صدمه‌های جبران‌ناپذیر به کبد، کلیه، چشم و روده از دیگر عوارض خطرناک نفتالین هستند. این ماده شیمیایی سمی هیچ گونه جایگاه معتبری برای مصرف خانگی ندارد و نبایستی در خانه نگهداری یا مصرف شود.

منابع تولید

گذشته از قطران زغال سنگ، مقدار بسیار کم از نفتالین توسط magnolias و انواع خاصی از آهو و هم چنین توسط موریانه قنات در برابر مورچه‌ها و قارچ‌های سمی تولید می‌شود. نفتالین در شهاب سنگ‌ها نیز یافت می‌شود.

ساختار شیمیایی

نفتالن (نفتالین) ماده‌ای مولکولی با فرمول C10H8 است که در گروه مواد آلی آروماتیک قرار می‌گیرد. مولکول‌های این ماده از دو حلقهٔ بنزنی ساخته شده‌اند که در یک پیوند C-C مشترک هستند (به هم جوش خورده‌اند). بنابراین این مولکول هم مانند بنزن دارای «رزونانس» است. سه ساختار رزونانسی این مولکول به شکل زیر هستند:

به خاطر وجود این ساختارها، نفتالن دارای دو طول مختلف برای پیوندهای C-C است.

واکنش‌های شیمیایی

نفتالن در واکنش‌های کلی و عمومی ترکیب‌های آروماتیک شرکت می‌کند. این واکنش‌ها از نوع جانشینی الکترون‌دوستی هستند که طی آن یک گونهٔ کم‌الکترون (الکترون‌دوست)، جانشین یکی از هیدروژن‌ها در مولکول نفتالن می‌شود و دو نوع محصول ایزومری تولید می‌کند.

دیگر واکنشی که نفتالن در آن شرکت می‌کند، واکنش سوختن است که مشترک بین تقریباً تمام مواد آلی است. نفتالن مانند بیش‌تر مواد آروماتیک، هنگام سوختن، علاوه بر آب و دی‌اکسید کربن، دوده هم تولید می‌کند (سوختن ناقص).

منابع

  1. ↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The انجمن سلطنتی شیمی. 2014. pp. 13, 35, 204, 207, 221–222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ "Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene" (PDF). United States Environmental Protection Agency. 2014-04-23. Retrieved 2014-06-21.
  3. ↑ Lide, David R., ed. (2009). هندبوک شیمی و فیزیک سی‌آرسی (90th ed.). بوکا راتون، فلوریدا: انتشارات سی‌آرسی. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. ↑ Anatolievich, Kiper Ruslan. "naphthalene". chemister.ru. Retrieved 2014-06-21.
  5. ↑ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubility of Inorganic and Organic Compounds (2nd ed.). New York: D. Van Nostrand Company. pp. 443–446.
  6. ↑ Naphthalene in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-24)
  7. ↑ "Thermal Conductivity of Naphthalene". DDBST GmbH. DDBST GmbH. Retrieved 2014-06-21.
  8. ↑ "Dynamic Viscosity of Naphthalene". DDBST GmbH. DDBST GmbH. Retrieved 2014-06-21.
  9. ↑ Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. p. 288. ISBN 978-0-387-26147-8.
  10. ↑ کاتالوگ آنلاین زیگما بدون تاریخ.
  11. ↑
  12. ↑ "Naphthalene". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  13. ↑ Gerfried Deschka: (ضد عفونی حشرات) Die Desinfektion kleiner Insektensammlungen nach neueren Gesichtspunkten. ناشر: Steyrer Entomologenrunde. Nr. 21, Steyr 1987, صص. 57–61
  14. ↑ [۱]
  15. ↑ متن پیوند، متن اضافی.
  16. ↑ General Chemistry, Chapter 28; Charles E. Mortimer
  17. ↑ Organic Chemistry, Chapter 14; Morrison & Boyd; 6th Edition
  18. ↑ Organic Chemistry, Chapter 15; Morrison & Boyd; 6th Edition
    آخرین نظرات
    کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.