حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

آنترانیلیک اسید


آنترانیلیک اسید (به انگلیسی: Anthranilic acid) یک اسید آروماتیک با فرمول شیمیایی C6H4(NH2)(CO2H) است و طعم شیرینی دارد.این مولکول متشکل از یک حلقه بنزن، یک گروه کربوکسیلیک اسید و یک گروه آمین است که در موقعیت ارتو نسبت به هم قرار دارند. این ترکیب شامل هر دو گروه عاملی اسیدی و بازی است و در نتیجه یک ترکیب آمفوتر است. آنترانیلیک اسید در صورت خالص بودن به صورت جامد سفید رنگ است، اگرچه نمونه‌های تجاری آن ممکن است زرد به نظر برسند. آنیون [C6H4(NH2)(CO2)] که از پروتون‌زدایی آنترانیلیک اسید به دست می آید، به نام آنترانیلات شناخته می شود. زمانی تصور می شد که آنترانیلیک اسید یک ویتامین است و از آن به عنوان ویتامین L1 یاد می شد، اما اکنون مشخص شده است که در تغذیه انسان غیرضروری است.

آنترانیلیک اسید
نام آیوپاک ارجح

2-Aminobenzoic acid

نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
2-Aminobenzenecarboxylic acid
دیگر نام‌ها

  • Anthranilic acid
  • o-Aminobenzoic acid
  • 2-Aminobenzoic acid
  • Vitamin L1
  • Anthranilate (conjugate base)
  • 2-AA 2AA AA
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 118-92-3
پاب‌کم 227
کم‌اسپایدر 222
UNII 0YS975XI6W
شمارهٔ ئی‌سی 204-287-5
دراگ‌بانک DB04166
KEGG C00108
ChEBI CHEBI:30754
ChEMBL CHEMBL14173
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس CB2450000
مرجع بیلشتین
471803
مرجع جی‌ملین
3397
3DMet B00027
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
SMILES
  • O=C(O)c1ccccc1N

InChI
  • InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
    Key: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N


    InChI=1/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
    Key: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYAS

خصوصیات
فرمول مولکولی C7H7NO2
جرم مولی ۱۳۷٫۱۴ g mol
شکل ظاهری جامد سفید یا زرد
بوی بی بو
چگالی 1.412 g/cm
دمای ذوب ۱۴۶ تا ۱۴۸ درجه سلسیوس (۲۹۵ تا ۲۹۸ درجه فارنهایت؛ ۴۱۹ تا ۴۲۱ کلوین)
دمای جوش ۲۰۰ درجه سلسیوس (۳۹۲ درجه فارنهایت؛ ۴۷۳ کلوین) (sublimes)
انحلال‌پذیری در آب 0.572 g/100 mL (25 °C)
انحلال‌پذیری بسیار محلول در کلروفرم، پیریدین
محلول در اتانول، اتر، دی‌اتیل اتر
حلالیت کم در تری‌فلورواستیک اسید، بنزن
log P 1.21
فشار بخار 0.1 Pa (52.6 °C)
اسیدی (pKa)
  • 2.17 (carboxyl; H2O)
  • 4.85 (amino; H2O)
پذیرفتاری مغناطیسی -77.18·10 cm/mol
ضریب شکست (nD) 1.578 (144 °C)
ترموشیمی
آنتالپی استاندارد
تشکیل
ΔfH298
-380.4 KJ/mol
خطرات
GHS pictograms The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Danger
GHS hazard statements H318, H319
GHS precautionary statements P264, P280, P305+351+338, P310, P337+313
لوزی آتش
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
LD50 1400 mg/kg (خوراکی، rat)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

همچنین ببینید

  • ۳-آمینوبنزوئیک اسید
  • ۴-آمینوبنزوئیک اسید
  • متیل آنترانیلات

منابع

  1. ↑ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: انجمن سلطنتی شیمی. 2014. p. 748. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). انتشارات سی‌آرسی. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  3. ↑ IPCS
  4. ↑ Acton, Q. Ashton (2013). Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application (2013 ed.). Atlanta: ScholarlyEditions. p. 23. ISBN 9781481684842 – via Google Books.
  5. ↑ Hardy, Mark R. (1997). "Glycan Labeling with the Flurophores 2-Aminobenzamide and Antranilic Acid". In Townsend, R. Reid; Hotchkiss, Jr., Arland T. (eds.). Techniques in Glycobiology. Marcel Dekker, Inc. p. 360. ISBN 9780824798222 – via Google Books.
  6. ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.62. , Rahway: Merck & Co.
  7. ↑ Davidson, Michael W. (2004). "Anthranilic Acid (Vitamin L)]". دانشگاه ایالتی فلوریدا. Retrieved November 20, 2019.
آخرین نظرات
  • امین
  • آمین
  • آمین
  • آمین
  • آمین
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.