شیمی آلی

آرایش و درشتی مولکول‌های مواد آلی

تا حدود سال ۱۸۵۰ میلادی بسیاری از دانشمندان بر این باور بودند که منشأ مواد آلی، جانداران و گیاهان هستند، آن‌ها تصور می‌کردند که مواد آلی را هرگز نمی‌توان از مواد معدنی و غیر آلی تولید نمود. دانشمندان همواره دنبال پاسخ به این پرسش بودند که چه ویژگی در ترکیبات کربن وجود دارد که آن‌ها را از ترکیبات مربوط به صد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی متمایز کرده‌است. تعداد بسیاری از ترکیبات کربن وجود دارند که مولکول‌های آن‌ها می‌توانند بسیار بزرگ و پیچیده باشند. تعداد ترکیباتی که دارای عنصر کربن هستند چندین برابر بیشتر از تعداد ترکیبات بدون کربن است. مولکول‌های آلی شامل هزاران اتم شناخته شده‌اند و ترتیب قرار گرفتن اتم‌ها حتی در مولکول‌های نسبتاً کوچک نیز بسیار پیچیده‌است. یکی از مسائل اصلی در شیمی آلی، آگاهی از طرز قرار گرفتن اتم‌ها در مولکول‌ها یا تعیین ساختمان ترکیبات است.

ویژگی منحصر به فرد کربن

اتم‌های کربن می‌توانند به میزانی که برای اتم هیچ عنصر دیگری مقدور نیست، به یکدیگر متصل شوند. همچنین اتم‌های کربن می‌توانند زنجیرهایی شامل هزاران اتم یا حلقه‌هایی با اندازه‌های متفاوت ایجاد نمایند، زنجیرها و حلقه‌ها می‌توانند دارای شاخه و پیوندهای عرضی باشند، به اتم‌های کربن این زنجیرها و حلقه‌ها، اتم‌های دیگری نیز می‌تواند وصل شود، این اتم‌ها معمولاً هیدروژن، فلوئور، کلر، برم، ید، اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، فسفر و سایر اتم‌های مختلف می‌باشند. هر آرایش مختلف از اتم‌ها مربوط به ترکیب متفاوتی است و هر ترکیب یک سری خواص شیمیایی و فیزیکی خاص خود را دارد، از این رو غیرمنتظره نیست که امروزه ده‌ها میلیون ترکیب شناخته شده کربن وجود داشته باشد.

پیوند شیمیایی

بررسی ساختمان مولکول‌ها را باید با بحث دربارهٔ پیوندهای شیمیایی یعنی نیروهایی که اتم‌ها را در یک مولکول نگاه می‌دارند، شروع نمود. دو نوع پیوند یونی و کووالانسی، پیوندهایی هستند که به وسیله آن اتم‌ها با یکدیگر اتصال برقرار می‌کنند. از میان این دو پیوند، پیوند کووالانسی، پیوند متداول در ترکیبات کربن است و مهمترین پیوند در مطالعه شیمی آلی است.

مواد آلی دارای گستره‌ای بزرگ می‌باشند و بسیار متفاوت و متنوع هستند. از این دسته مواد می‌توان، پارافین‌ها، روغن‌ها، هیدرو کربن‌ها، الفین‌ها، استیلن‌ها، ترپن‌ها، الکل‌ها، اسیدهای کربوکسیلیک، استرها، اترها، اپوکسیدها، آلدئیدها، کتون‌ها، آمین‌ها، آمیدها، ترکیبات آروماتیک، اسیدهای آلی، ایزوسیونات‌ها، محصولات استخلافی بنزن، الیاف نساجی، رنگ‌های رنگرزی و صنعتی و … را نام برد.

ترکیبات هیدرو کربنی

برخی از ترکیبات آلی فقط شامل دو عنصر، هیدروژن و کربن هستند و از این رو به عنوان هیدرو کربن شناخته می‌شوند. هیدرو کربن‌ها بر اساس ساختمانشان، به دو دسته اصلی، آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می‌شوند. هیدرو کربن‌های آلیفاتیک خود به گروه‌های آلکان‌ها، آلکن‌ها، آلکین‌ها و ترکیبات حلقه‌ای مشابه سیکلو آلکان‌ها و غیره تقسیم می‌گردند.

متان

ساده‌ترین ماده شیمی آلی متان است، مولکول متان دارای یک اتم مرکزی کربن و چهار اتم محیطی هیدروژن است که با زاویه ۱۰۹/۵ درجه دور اتم کربن قرار گرفته‌اند. متان محصول نهایی متلاشی شدن ناهوازی (بدون هوا) گیاهان یعنی از هم پاشیدگی بعضی از مولکول‌های پیچیده می‌باشد. متان تشکیل دهنده قسمت اعظم (حدود ۹۷ درصد) گاز طبیعی است. متان گاز آتشگیر خطرناک معادن زغال سنگ است و به صورت حباب‌های گاز از سطح مرداب‌ها خارج می‌گردد. گاز متان از ترکیب مونو اکسید کربن و هیدروژن حاصل می‌گردد.

کلرو فلوئوروکربن‌ها

مشتقات هالوژنه متان را کلروفلوئوروکربن‌ها می‌گویند. اگر به جای هیدروژن‌های متان اتم‌های هالوژن جایگزین شود، این محصولات حاصل می‌شوند. گازهای مورد استفاده در یخچال‌ها و کولرهای گازی و انواع اسپری، از این دسته مواد هستند. از جمله این مواد می‌توان به دی‌کلرودی‌فلوئورومتان (CF₂Cl₂ یا CFC₁₂) و کلروتری‌فلوئورومتان (CF₃Cl یا CFC₁₁) اشاره کرد.

آلکان‌ها

آلکان‌ها که نقطه آغازگر آن‌ها متان است به ترکیبات غیر حلقوی و خطی کربن و هیدروژن اطلاق می‌شود، پیوند یگانه کووالانسی در این ترکیبات اتم‌های کربن و هیدروژن را به هم وصل کرده‌است. این هیدرو کربن‌ها بر اساس ساختمانشان به خانواده متان تعلق دارند و خواص آن‌ها از خواص متان پیروی می‌کند. در آلکان‌ها تعداد اتم‌های هیدروژن نسبت به اتم‌های کربن، دو برابر به علاوه دو می‌باشد. یعنی مثلاً در مولکول بوتان، چهار اتم کربن و ده اتم هیدروژن وجود دارد. در آلکان‌ها، انتظار می‌رود هرچه تعداد اتم‌ها افزایش یابد، تعداد آرایش‌های ممکن اتم‌ها نیز زیادتر می‌شود. به تدریج که در سری آلکان‌ها پیش می‌رویم، تعداد ایزومرها در هم‌رده‌های متوالی به میزان شگفت‌آوری افزایش می‌یابند. برای مثال هپتان دارای نه ایزومر می‌باشد، یعنی در شیمی آلی نه ماده مختلف با خواص متفاوت هستند که همگی فرمولشان C₇H₁₆ است. برای نامیدن ترکیبات مختلف و پیچیده آلی از روش استاندارد آیوپاک استفاده می‌کنند روش ایوپاک با استفاده از فرمول‌های الکان‌ها استفاده می‌شود.

• فهرست واکنش‌های آلی

• شیمی آلی، جلد هشتم نوشتهٔ مک موری
• شیمی آلی، جلد اول نوشتهٔ موریسون و بوید، ترجمهٔ علی پور جوادی
• شیمی آلی، جلد دوم نوشتهٔ موریسون و بوید، ترجمهٔ علی پور جوادی
• شیمی آلی، نوشتهٔ گراهام ت. سولومونز، ترجمهٔ سلاجقه، هروی و عبدی اسکویی