دی‌متیل فرم‌آمید
دی‌متیل فرم‌آمید (به انگلیسی: Dimethylformamide) با فرمول شیمیایی C۳H۷NO یک ترکیب آلی با شناسه پاب‌کم ۶۲۲۸ است. که جرم مولی آن 73.09 g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، مایع شفاف است. به‌طور معمول به صورت DMF (اگرچه DMF برای دی متیل فوران و یا دی متیل فومارات استفاده می‌شود)، این مایع بدون رنگ با آب و اکثر مایعات آلی می‌تواند مخلوط شود. DMF یک حلال رایج برای واکنش‌های شیمیایی است. دی متیل فرمالید بی‌بو است، در حالیکه نمونه‌های فنی یا تخریب شده به دلیل ناخالصی از دی‌متیل آمین اغلب دارای بوی ماهی هستند. ناخالصی‌های تخریب دی‌متیل آمین را می‌توان با انجماد نمونه‌های تجزیه شده با گاز بی اثر مانند آرگون و یا سونیک کردن نمونه‌های تحت فشار کاهش یافته حذف کرد. عنوان نام آن نشان می‌دهد، این مشتق از فرمامید، آمیدِ اسید فرمیک است. DMF یک حلال پروتونی قطبی (هیدروفیل) با نقطه جوش بالا است و واکنش‌هایی که مکانیسم‌های قطبی را دنبال می‌کند مانند واکنش جانشینی هسته‌دوستی دومولکولی تسهیل می‌کند.
| دی‌متیل فرم‌آمید | |
|---|---|
N'N-Dimethylmethanamide | |
N'N-Dimethylformamide | |
| شناساگرها | |
| کوته‌نوشت‌ها | DMF DMFA |
| شماره ثبت سی‌ای‌اس | 68-12-2 |
| پاب‌کم | 6228 |
| کم‌اسپایدر | 5993 |
| UNII | 8696NH0Y2X |
| شمارهٔ ئی‌سی | 200-679-5 |
| شمارهٔ یواِن | 2265 |
| دراگ‌بانک | DB01844 |
| KEGG | C03134 |
| MeSH | Dimethylformamide |
| ChEBI | CHEBI:17741 |
| ChEMBL | CHEMBL268291 |
| شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس | LQ2100000 |
| 605365 | |
| 3DMet | B00545 |
| جی‌مول-تصاویر سه بعدی | Image 1 Image 2 |
| |
| |
| خصوصیات | |
| فرمول مولکولی | C3H7NO |
| جرم مولی | ۷۳٫۰۹ g mol |
| شکل ظاهری | Colourless transparent liquid |
| بوی | Ichthyal ammoniacal |
| چگالی | 948 mg mL |
| دمای ذوب | −۶۰٫۵ درجه سلسیوس؛ −۷۶٫۸ درجه فارنهایت؛ ۲۱۲٫۷ کلوین |
| انحلال‌پذیری در آب | Miscible |
| log P | -0.829 |
| فشار بخار | 516 Pa |
| UV-vis (λmax) | 270 nm |
| Absorbance | 1.00 |
| ضریب شکست (nD) | 1.4305 (at 20 °C) |
| گرانروی | 0.92 mPa s (at 20 °C) |
| ساختار | |
| گشتاور دوقطبی | 3.86 D |
| ترموشیمی | |
| 146.05 J K mol | |
آنتالپی استاندارد
تشکیل ΔfH298 | -240.6–-238.2 kJ mol |
| Std enthalpy of combustion ΔcH298 | -1.9428–-1.9404 MJ mol |
| خطرات | |
| GHS pictograms |   
|
| سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی | DANGER |
| GHS hazard statements | H226, H312, H319, H332, H360 |
| GHS precautionary statements | P280, P305+351+338, P308+313 |
| شاخص ئی‌یو | 616-001-00-X |
| طبقه‌بندی ئی‌یو |  T
|
| کدهای ایمنی | R۶۱, R20/21, R۳۶ |
| شماره‌های نگهداری | S45 |
| لوزی آتش | |
| نقطه اشتعال | |
| دمای خودآتشگیری | |
| محدودیت‌های انفجار | 2.2–15.2% |
| Threshold Limit Value | 30 mg m (TWA) |
| LD50 |
|
| ترکیبات مرتبط | |
| مرتبط با alkanamides | ان-متیل فورمامید |
| به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
 (بررسی) (چیست:  / ؟)
| |
| Infobox references | |
|
| |
ساختار و ویژگی‌ها
DMF در حضور بازهای قوی مثل سدیم هیدروکسید و اسیدهای قوی مثل HCl ,H2SO4 پایدار نیست و به فرمیک اسید و دی متیل آمین مخصوصاً با بالابردن دما هیدرولیز می‌شود . DMF به هر نسبتی در آب قابل امتزاج است . خالص‌سازی و خشک کردن DMF : DMF در دمای اتاق به آهستگی و در رفلاکس با سرعت بیشتری تخریب شده و دی متیل آمین و کربن مونو اکسید آزاد می‌کند . تخریب این ماده توسط ناخالصی‌های اسیدی یا بازی تسریع می‌شود . قرار دادن DMF در واکنشگرهای خشک کن مثل کلسیم هیدرید یا سدیم هیدروکسید برای چند ساعت در دمای اتاق منجر به تخریب قابل توجه آن میگردد . خشک کردن DMF می‌تواند با خشک کردن توسط باریم اکسید(BaO) یا غربال‌های مولکولی 4A در طول شب وسر ریز کردن ماده عاری از آب انجام شود . همچنین خالص‌سازی و خشک کردن با تقطیر در خلا در فشار حدود 20 mmHg انجام می‌شود و می‌توان آن را در غربال‌های 4A ذخیره کرد .
واکنش‌ها
DMF توسط اسیدها و پایه‌های قوی، به خصوص در دمای بالا، هیدرولیز می‌شود. با استفاده از سدیم هیدروکسید، DMF به شکل دی‌متیل‌آمین و فرمات تبدیل می‌شود. DMF در نزديكي نقطه جوش خود با دی‌کربونیلاسیون تبدیل به دی‌متیل‌آمین می‌شود. بنابراین تقطیر تحت فشار کاهش یافته در دمای پایین انجام می‌شود.
در یکی از کاربردهای اصلی آن در سنتز آلی، DMF یک واکنشگر در واکنش Vilsmeier–Haack است که برای تشکیل ترکیبات آروماتیک استفاده می‌شود. [11] [12] این فرایند شامل تبدیل اولیه DMF به یون کلرو ایمینیم، +[(CH3) 2N = CH (Cl)]، که به عنوان واکنشگر Vilsmeier شناخته می‌شود، که به هیدروکربن‌های آروماتیک(arenes) حمله می‌کند.
ترکیبات ارگانولیتیم با DMF واکنش نشان می‌دهند و پس از هیدرولیز، آلدئیدها به دست می‌آیند.
تولید و ساخت
DMF برای اولین بار در سال 1893 توسط آلبرت ورلی، شیمیدان فرانسوی، به‌وسیله مخلوطی از دی‌متیل‌آمین هیدروژن کلرید و پتاسیم فرمات تهیه شد.
DMF با ترکیب متیل فرمات و دی‌متیل‌آمین یا با واکنش دی‌متیل‌آمین با مونوکسید کربن نیز تهیه می‌شود.
اگر چه در حال حاضر غیر عملی است، DMF را می‌توان از دی اکسید کربن فوق بحرانی با استفاده از کاتالیزورهای مبتنی بر روتنیم تهیه کرد.
کاربرد‌ها
- مونومر پایه در تولید فیلم پلی آمیدی
- صنایع چسب و عایق‌کاری
- نقش واکنشگر در واکنش‌های فرمیل دار کردن (Formylation reaction)
- نقش کاتالیزور در فرایند تبدیل کربوکسیلیک اسیدها (carboxylic acids) به اسید کلراید ها (acid chlorides)
- حلال در بسیاری از واکنش‌های شیمیایی
- صنایع نساجی و در بخش نخ ریسی آکریلیک و رنگرزی
- حلال مورداستفاده در صنایع دارویی
- در ساخت غشای نانو کامپوزیتی برای فرایندهای تصفیه آب
- در ساخت کاتالیست های زیگلرناتا برای گرید ها پلیمری HD
عوارض قرار گرفتن در معرض دی متیل فرمامید
- باعث ایجاد مشکلات پوستی
- اضطراب
- تپش قلب
- سردرد
- برافروختگی صورت
- حالت تهوع و استفراغ
- باعث درد شکم
- ضعف
- سرگیجه
- مشکلات پوستی
- یبوست
- حالت تهوع و استفراغ
- باعث درد شکم
- ضعف
- سرگیجه
- مشکلات پوستی
- یبوست
اگرچه چندین مطالعه نتوانسته است ثابت کند که دی متیل فرمامبد جهش زا است اما این احتمال وجود دارد که این ماده باعث جهش ژنتیکی شود.
هنچنین شواهد و تحقیقات نشان می دهد که ارتباط دی متیل فرمامبد با ایجاد سرطان در انسان قطعی نیست.
زیرا علت سرطان می تواند ناشی از قرار گرفتن در معرض سایر مواد شیمیایی یا دخانیات باشد ، یا فقط به‌طور اتفاقی.در بدن ایجاد شده باشد.
ایمنی
سمیت
منابع
جستارهای وابسته
منابع
- ↑ "Dimethylformamide - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Retrieved 30 April 2012.
- شیمی رو
- «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.