ایمیدازول

Imidazole
	نام‌گذاری آیوپاک 1H-Imidazole
	دیگر نام‌ها 13-diazole; glyoxaline (archaic); 13-diazacyclopenta-24-diene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	288-32-4
پاب‌کم	795
کم‌اسپایدر	773
شمارهٔ ئی‌سی	206-019-2
KEGG	C01589
ChEBI	CHEBI:16069
ChEMBL	CHEMBL540
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	NI3325000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES c1cnc[nH]1 ;
	InChI InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5); Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5); Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C3H4N2
جرم مولی	68.077 g/mol
شکل ظاهری	white or pale yellow solid
چگالی	1.23 g/cm solid
دمای ذوب	89-91 °C (362-364 K)
دمای جوش	256 °C (529 K)
انحلال‌پذیری در آب	Soluble
اسیدی (pKa)	14.5 (for imidazole) and 7.05 (for the conjugate acid)
ساختار
ساختار بلوری	دستگاه بلوری مونوکلینیک
موقعیت; هندسی	planar 5-membered ring
گشتاور دوقطبی	3.61D
خطرات
MSDS	External MSDS
کدهای ایمنی	R20 R۲۲ R۳۴ R۴۱
شماره‌های نگهداری	S26 S۳۶ S۳۷ S۳۹ S45
خطرات اصلی	Corrosive
نقطه اشتعال
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

ایمیدازول (به انگلیسی: Imidazole) با فرمول شیمیایی C_۳H_۴N_۲ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۷۹۵ است. که جرم مولی آن ۶۸٫۰۷۷ g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، جامد زرد کمرنگ یا سفید است.

بسیاری از ترکیبات دارای حلقه ایمیدازولی خواص دارویی دارند مانند داروهای ضد قارچ کلوتریمازول و کتوکنازول داروهای آرام بخش میدازولام.

جستارهای وابسته

ایمیدازول می‌تواند از واکنش میان یک منبع آمین مانند آمونیوم استات، آمونیوم کلرید، دی آنیلین و یا خود آمونیاک، آلدهید مانند بنزآلدهید و بنزیل یا بنزوئین بدست آید.

مشتقات ایمیدازول، که ایمیدازول‌ها نامیده می‌شوند، خانواده متعارفی از ترکیبات حلقوی تشکیل می‌دهند در حلقه ی 1,3-C3N2 مشترکند اما با تغییر سایر اجزا مشخصاتشان نیز عوض می‌شود. این سیستم حلقوی در ساختمان سازندهٔ مواد زیستی حضور دارد، مثل هیستیدین، و هورمون وابسته به آن هیستامین. اغلب داروها حلقهٔ از ایمیدازول دارند، مثل داروهای ضد قارچ، نیترویمیدازول، و ماده آرام‌بخش میدازولام.

منابع

↑ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).

«IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.

[1] Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).

Imidazole


نام‌گذاری آیوپاک 1H-Imidazole
دیگر نام‌ها 13-diazole glyoxaline (archaic) 13-diazacyclopenta-24-diene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	288-32-4
پاب‌کم	795
کم‌اسپایدر	773
شمارهٔ ئی‌سی	206-019-2
KEGG	C01589
ChEBI	CHEBI:16069
ChEMBL	CHEMBL540
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	NI3325000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES c1cnc[nH]1
InChI InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS
خصوصیات
فرمول مولکولی	C₃H₄N₂
جرم مولی	68.077 g/mol
شکل ظاهری	white or pale yellow solid
چگالی	1.23 g/cm solid
دمای ذوب	89-91 °C (362-364 K)
دمای جوش	256 °C (529 K)
انحلال‌پذیری در آب	Soluble
اسیدی (pK_a)	14.5 (for imidazole) and 7.05 (for the conjugate acid)
ساختار
ساختار بلوری	دستگاه بلوری مونوکلینیک
موقعیت هندسی	planar 5-membered ring
گشتاور دوقطبی	3.61D
خطرات
MSDS	External MSDS
کدهای ایمنی	R20 R۲۲ R۳۴ R۴۱
شماره‌های نگهداری	S26 S۳۶ S۳۷ S۳۹ S45
خطرات اصلی	Corrosive
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references