گالیک اسید

گالیک اسید (به انگلیسی: Gallic acid) با فرمول شیمیایی C₇H₆O₅ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم 370 است. باجرم مولی 170.12 g/mol است. شکل ظاهری این ترکیب، بلورهای قرمز. است. نام این ترکیب تری هیدروکسی بنزوئیک اسید است. گالیک اسید در gallnuts, sumac, witch hazel, tea leaves, oak bark و در دیگر گیاهان وجود دارد. گالیک اسید به‌طور آزاد یا به عنوان بخشی از تانن هالتا یافت می‌شود. نمک‌ها و استرهای گالیک اسید با نام گالات شناخته می‌شوند. علی‌رغم نامش دارای گالیوم، gallium، نیست. گالیک اسید به‌طور معمول در داروسازی مورد استفاده قرار می‌گیرد. همچنین به عنوان استاندارد تعیین محتوی فنول ترکیبات مختلف در تست Follin-iocolteau assay مورد استفاده است. همچنین ماده اولیه برای ساخت آلکالوئید توهم زای mescaline است. بنظر می‌رسد گالیک اسیددارای ویژگی‌های ضد قارچی و ضد باکتریایی است. گالیک اسید به عنوان یک آنتی اکسیدان عمل کرده و به سلول‌های بدن در محافظت از صدمات اکسیداتیو کمک می‌کند. دیده شده‌است که گالیک اسید دارای ویژگی ضد سرطانی است بدون اینگه به سلول‌های بدن آسیب برساند. همچنین در خونریزی‌های داخلی هم مورد استفاده قرار میگیرد. همچنین در درمان آلبومینمیا و دیابت هم به عنوان دارو مورد استفاده قرار می‌گیرد. پمادهای گالیک اسید در درمان داءالصدف(psoriasis ) و خونریزی دخلی(haemorrhoid) به عنوان مرهم استفاده می‌شود.

Gallic acid
نام‌گذاری آیوپاک 345-trihydroxybenzoic acid
دیگر نام‌ها Gallic acid Gallate 345-trihydroxybenzoate
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	149-91-7, [5995-86-8] (Monohydrate)
پاب‌کم	370
کم‌اسپایدر	361
UNII	632XD903SP
KEGG	C01424
ChEBI	CHEBI:30778
ChEMBL	CHEMBL288114
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
InChI InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) Key: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) Key: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYAN
خصوصیات
فرمول مولکولی	C7H6O5
جرم مولی	170.12 g/mol
شکل ظاهری	White yellowish-white or pale fawn-colored crystals.
چگالی	1.7 g/cm (anhydrous)
دمای ذوب	۲۵۰ درجه سلسیوس (۴۸۲ درجه فارنهایت؛ ۵۲۳ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	1.1 g/100 ml water @ 20 °C (anhydrous) 1.5 g/100 ml water @ 20 °C (monohydrate)
اسیدی (pKa)	COOH: 4.5 OH: 10.
خطرات
MSDS	External MSDS
خطرات اصلی	Irritant
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط	بنزوئیک اسید فنول پیروکالول
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

کاربردها و استفاده تاریخی:

گالیک اسید ماده اساسی و اولیه جوهر آهن (یک استاندارد اروپایی نوشتن و نقاشی کردن از قرن 12 تا 19) بوده‌است.

محل یافت:

گالیک اسید در تعدادی از گیاهان خشکی یافت می‌شود. همچنی در گیاه آبزی Myriophyllum spicatum نیز دیده شده‌است؛ همچنین دیده شده‌است که دارای اثرات آللوپاتی روی جلبک سبز آبیMicrocystis aeruginosa دارد.

لیست گیاهانی که دارای گالیک هستند:

در گیاه بلوط امریکای شمالی (Quercus alba)و بلوط قرمز اروپایی (Quercus robur)وجود دارد. همچنین دیگر گیاهان دارای گالیک اسید عبارتند از: (Caesalpinia mimosoides) و (Drosera or sundew) و (Rhodiola rosea or Golden root) و (Triphala or Ayurvedic herbal rasayana formula) و (Toona sinensis)

استرهای گالیک اسید (استرهای گالوئیلات):

اتیل گالات، یک افزودنی غذایی یا شماره E313 پروپیل گالات، یا پروپیل 3و 4و5-تری هیدروکسی بنزواتو استر حاصل از فشردگی گالیک اسید و پروپانول اوکتیل گالات، استر اوکتانل و گالیک اسید دودسیل گالات، یک لوریل گالات، استر دودکانل و گالیک اسید اپیکاتچین گالات، یک فلاوان-3اول، یک نوع فلاونوئید، موجود در چای سبز اپیگالوکاتچین گالات (EGCG)، که به نام اپیگالوکاتچین 3-گالات، استر اپیگالوکاتچین و گالیک اسید، و یک نوع کاتچین گالوکاتچین گالات(GCG)، استر گال. کاتچین و گالیک اسید، یک 3-اول

متابولیسم:

گالات 1-بتاگلوکوزیل ترانسفراز (EC 2.41.136)آنزیمی است که از UDP-گلوکز و گالات استفاده می‌کند، در حالیکه دو محصول آین آنزیم UDP و 1-گالوئیل بتا-D-گلوکز هستند. گالات دکربوکسیلاز (EC 4.1.1.59) آنزیم دیگر مسیر تولید گالیک اسید.

اثرات سلامت بخشی:

گالیک اسید یک مهارکننده ضعیف آنزیم کربنیک انیدراز است.