پیپریدین

پیپریدین
	نام آیوپاک ارجح Piperidine
	دیگر نام‌ها Hexahydropyridine; Azacyclohexane; Pentamethyleneamine; Azinane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۱۰-۸۹-۴
پاب‌کم	۸۰۸۲
کم‌اسپایدر	۷۷۹۱
UNII	67I85E138Y
ChEBI	CHEBI:18049
ChEMBL	CHEMBL۱۵۴۸۷
IUPHAR ligand	5477
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	TM3500000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES C1CCNCC1 ;
	InChI InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2; Key: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2; Key: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYAY;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C5H11N۱
جرم مولی	۸۵٫۱۵ g mol
شکل ظاهری	مایع بی رنگ
بوی	Semen-like fishy-ammoniacal pungent
چگالی	0.862 g/mL
دمای ذوب	−۷ درجه سلسیوس (۱۹ درجه فارنهایت؛ ۲۶۶ کلوین)
دمای جوش	۱۰۶ درجه سلسیوس (۲۲۳ درجه فارنهایت؛ ۳۷۹ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	قابل اختلاط
اسیدی (pKa)	11.22
پذیرفتاری مغناطیسی	-64.2·10 cm/mol
گرانروی	1.573 cP at 25 °C
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو	Flammable (F); Toxic (T)
کدهای ایمنی	R۱۱, R23/24, R۳۴
لوزی آتش
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

پیپریدین (به انگلیسی: Piperidine) یک ترکیب آلی با فرمول مولکولی (CH₂)₅NH است. این آمین هتروسیکل، از یک حلقه شش عضوی حاوی پنج پل متیلن (–CH_۲–) و یک پل آمین (–NH–) تشکیل شده‌است. این ماده به صورت مایع بی‌رنگ با بویی شبیه به آمین‌ها است. نام این ترکیبات از نام سرده Piper گرفته شده‌است که در زبان لاتین به معنی فلفل است. اگرچه پیپریدین یک ترکیب آلی رایج است، اما بیشتر به عنوان بخشی از ساختار هسته اصلی بسیاری از داروها و آلکالوئیدها مانند زولنوپسینهای طبیعی شناخته می‌شود.

تولید

پیپریدین اولین بار در سال ۱۸۵۰ توسط شیمی‌دان اسکاتلندی توماس اندرسون و مجدداً به‌طور مستقل در سال ۱۸۵۲ توسط شیمی‌دان فرانسوی آگوست کاهورس که آن را نامگذاری نیز کرد، گزارش شد. هر دو شیمی‌دان این ماده را از واکنش پیپرین با نیتریک اسید به دست آوردند.

در ابعاد صنعتی، پیپریدین با هیدروژنه کردن پیریدین، و معمولاً با استفاده از کاتالیزور مولیبدن دی‌سولفید تولید می‌شود:

C₅H₅N + 3 H₂ → C₅H₁₀NH

همچنین پیریدین می‌تواند از طریق کاهش بیرچ و با استفاده از سدیم در اتانول، به پیپریدین تبدیل شود.

منابع

↑ International Chemical Safety Card 0317
↑ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 142. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Amoore, J. E. (1975). "Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor". J. Chem. Ecol. 1 (3): 299–310. doi:10.1007/BF00988831. S2CID 19318345.
↑ Hall, H. K. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
↑ pK_a value of piperidinium (protonated piperidine), corresponding to a pK_b value of 2.78 for piperidine.
↑ Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149.
↑ Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 978-0-444-52239-9.
↑ Pianaro, Adriana; Fox, Eduardo G.P.; Bueno, Odair C.; Marsaioli, Anita J. (May 2012). "Rapid configuration analysis of the solenopsins". Tetrahedron: Asymmetry (به انگلیسی). 23 (9): 635–642. doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.005.
↑ Warnhoff, Edgar W. (1998). "When piperidine was a structural problem" (PDF). Bulletin for the History of Chemistry. 22: 29–34.
↑ Anderson, Thomas (1850). "Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien" [Preliminary report on the effect of nitric acid on organic alkalis]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 75: 80–83. doi:10.1002/jlac.18500750110.
↑ Cahours, Auguste (1852). "Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine" [Investigations of a new alkali derived from piperine]. Comptes Rendus. 34: 481–484. L'alcali nouveau dérivé de la pipérine, que je désignerai sous le nom de 'pipéridine',… (The new alkali derived from piperine, which I will designate by the name of 'piperidine',…
↑ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005), "Amines, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001
↑ Marvel, C. S.; Lazier, W. A. (1929). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth. 9: 16. doi:10.15227/orgsyn.009.0016.

پیوند به بیرون

پرونده‌های رسانه‌ای مربوط به Piperidine در ویکی‌انبار

[1] International Chemical Safety Card 0317

[iupac2013-2] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 142. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[3] Amoore, J. E. (1975). "Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor". J. Chem. Ecol. 1 (3): 299–310. doi:10.1007/BF00988831. S2CID 19318345.

[4] Hall, H. K. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.

[5] K_a value of piperidinium (protonated piperidine), corresponding to a pK_b value of 2.78 for piperidine.

[6] Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149.

[7] Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 978-0-444-52239-9.

[8] Pianaro, Adriana; Fox, Eduardo G.P.; Bueno, Odair C.; Marsaioli, Anita J. (May 2012). "Rapid configuration analysis of the solenopsins". Tetrahedron: Asymmetry (به انگلیسی). 23 (9): 635–642. doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.005.

[9] Warnhoff, Edgar W. (1998). "When piperidine was a structural problem" (PDF). Bulletin for the History of Chemistry. 22: 29–34.

[10] Anderson, Thomas (1850). "Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien" [Preliminary report on the effect of nitric acid on organic alkalis]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 75: 80–83. doi:10.1002/jlac.18500750110.

[11] Cahours, Auguste (1852). "Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine" [Investigations of a new alkali derived from piperine]. Comptes Rendus. 34: 481–484. L'alcali nouveau dérivé de la pipérine, que je désignerai sous le nom de 'pipéridine',… (The new alkali derived from piperine, which I will designate by the name of 'piperidine',…

[Ullmann-12] Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005), "Amines, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001

[13] Marvel, C. S.; Lazier, W. A. (1929). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth. 9: 16. doi:10.15227/orgsyn.009.0016.