حساب کاربری
​
تغیر مسیر یافته از - پاراستامول
زمان تقریبی مطالعه: 7 دقیقه
لینک کوتاه

استامینوفن

مسکن تب‌بُر

استامینوفن (به انگلیسی: Acetaminophen) یا پاراستامول (Paracetamol) یک مسکن تب‌بُر است که به‌طور گسترده مورد استفاده قرار می‌گیرد. این دارو به شکل، قرص، شربت، آمپول و شیاف ساخته می‌شود که شکل قرص آن پر کاربرد تر است.

استامینوفن
داده‌های بالینی
تلفظParacetamol: ‎/ˌpærəˈsiːtəmɒl/‎
Acetaminophen: ‎گوش دهید‎/əˌsiːtəˈmɪnəfɪn/‎
نام‌های تجاریTylenol, Panadol, others
نام‌های دیگرN-acetyl-para-aminophenol (APAP)، acetaminophen (USAN US)
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa681004
داده‌ها
  • US DailyMed: Acetaminophen
  • US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Acetaminophen
رده‌بندی داروهایبارداری
  • AU: A
روش مصرف داروخوراکی، through the cheek, rectal, تزریق وریدی (IV)
گروه داروییAnalgesics and antipyretics
کد ATC
  • N02BE01 N02BE51 (WHO)‎ N02BE71 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • AU: S4 (Rx), OTC, and unscheduled
  • UK: داروی بدون نسخه (GSL, OTC)
  • US: داروی بدون نسخه / Rx-only
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی63–89%
پیوند پروتئینی10–25%
متابولیسمPredominantly in the liver
متابولیت‌هاAPAP گلوکورونید، APAP [تورج]]، APAP گلوتاتیون، APAP سیستئین، NAPQI
اثر داروPain relief onset by روش مصرف دارو:
خوراکی – ۳۷ minutes
Buccal – ۱۵ minutes
تزریق وریدی – ۸ minutes
نیمه‌عمر حذف۲–۲٫۵ ساعت
دفعادرار (۸۵–۹۰٪)
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
شمارهٔ CAS
  • ۱۰۳-۹۰-۲
پاب‌کم CID
  • ۱۹۸۳
پاب‌کم SID
  • ۴۶۵۰۶۱۴۲
IUPHAR/BPS
  • ۵۲۳۹
دراگ‌بنک
  • DB00316
کم‌اسپایدر
  • ۱۹۰۶
UNII
  • 362O9ITL9D
KEGG
  • D00217
  • C06804
ChEBI
  • CHEBI:۴۶۱۹۵
ChEMBL
  • ChEMBL۱۱۲
لیگاند بانک داده پروتئین
  • TYL (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID2020006
ECHA InfoCard100.002.870
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC8H9NO۲
جرم مولی۱۵۱٫۱۶۳ g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
چگالی۱٫۲۶۳ g/cm
نقطه ذوب۱۶۹ درجه سلسیوس (۳۳۶ درجه فارنهایت)
نقطه جوش۴۲۰ درجه سلسیوس (۷۸۸ درجه فارنهایت)
حلالیت در آب
  • ۷٫۲۱ g/kg (0 °C)
  • ۸٫۲۱ g/kg (5 °C)
  • ۹٫۴۴ g/kg (10 °C)
  • ۱۰٫۹۷ g/kg (15 °C)
  • ۱۲٫۷۸ g/kg (20 °C)
  • ~۱۴ mg/ml (20 °C)
SMILES
  • CC(=O)Nc1ccc(O)cc1
InChI
  • InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,۹٬۱۰)
  • Key:RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
  (verify)

فهرست

  • ۱ کاربرد
  • ۲ تاریخچه
  • ۳ نحوهٔ مصرف
  • ۴ توصیه در هنگام مصرف
    • ۴.۱ هشدارها و عوارض جانبی
  • ۵ اطلاعات دیگر
  • ۶ استامینوفن و ایجاد بی‌احساسی
  • ۷ جستارهای وابسته
  • ۸ واژه‌نامه
  • ۹ منابع

کاربرد

استامینوفن به‌خوبی قابل تحمل بوده و مانند آسپرین عوارض جانبی بسیاری ندارد و از آن‌جاکه برای خرید و مصرف استامینوفن نیاز به نسخه پزشک است. این دارو معمولاً برای درمان تب، سردرد و دردهای خفیف استفاده می‌شود. در صورتی که پاراستامول به همراه ضدالتهاب‌های غیراستروئیدی استفاده شود، می‌تواند در درمان دردهای شدید نیز مؤثر باشد. استامینوفن معمولاً در بیشتر نسخه‌های تجویز شده، برای درمان سرماخوردگی و آنفلوآنزا به‌کار می‌رود. مصرف بسیار بیش از حد آن می‌تواند به مسمومیت کبدی منجر شود. مهم‌ترین علت نارسایی برق‌آسای کبد در غرب، مسمومیت‌های ناشی از پاراستامول است. این دارو عامل اصلی بسیاری از زیاده‌روی در مصرف‌ها در ایالات متحده، انگلستان، نیوزلند و استرالیا است. مشروبات الکلی خطر مسمویت با پاراستامول را افزایش می‌دهند.

تاریخچه
فلیکس هوفمان

در قرون وسطی ترکیبات موجود در پوست درخت بید سفید (گروهی از مواد شیمیایی به نام سالیسینات، که بعدها به تکامل و ظهور آسپرین منجر شدند) و همچنین ترکیبات موجود در پوست درخت اوکالیپتوس به عنوان مواد کاهنده حرارت شناخته می‌شدند. پوست درخت اوکالیپتوس در ساخت گنه‌گنه برای درمان مالاریا به کار رفت که خود گنه‌گنه خاصیت کاهش سطح حرارت بدن را داراست. تلاش‌ها برای پالایش و جداسازی اسید سالیسیلیک و سالیسیلین تا اواخر قرن نوزدهم میلادی ادامه داشت تا اینکه فیلکس هوفمان شیمیدان شرکت آلمانی بایر، این تلاش‌ها را به سرانجام رساند. چهل سال پیش از هوفمان، فریدریک گیرهارد دانشمند و شیمیدان فرانسوی این کار را کرده بود ولی به‌دلیل اینکه گمان می‌برد جداسازی این مواد از یکدیگر امکان‌پذیر نمی‌باشد از ادامه کار منصرف شد. هنگامی که در دهه هشتاد قرن نوزدهم درختان اوکالیپتوس کم‌یاب شدند جستجو برای یافتن جایگزین آغاز شد. در سال ۱۸۸۶ پروفسور أدولف کوسمال در دانشگاه استراسبورگ در حال مطالعه بر روی تأثیرات ماده ضد انگل نفتالین بود، هنگامی که نفتالین موجود در آزمایشگاه تمام شد دو تن از همکاران جوانش به نام‌های أرنولد کان و پل هپ برای تهیه نفتالین به داروخانه رفتند لیکن داروساز به اشتباه اسیتانیلید را به جای نفتالین به آن‌ها فروخت. آنان پس از مطالعه، از اثرات کاهنده حرارت اسیتانیلید شگفت‌زده شدند و به لطف اشتباه داروساز، خواص کاهنده حرارت استانیلید کشف گردید. اما خواص ضد درد اسیتانیلید، سال‌های زیادی پس از این ماجرا کشف شد. اسیتانیلید در واقع پدر پاراستامول و فیناسیتین است. دکتر هپ برادری داشت که در شرکت کوچکی به نام «کاله و شرکاء» که تولیدکننده اسیتانیلید بود، فعالیت می‌کرد. او به دکتر هپ پیشنهاد داد این یافته جدید را برای رقابت با سایر کاهنده‌های حرارت موجود، مانند اسید سالیسیلیک، روانه بازار کند. پس از آن اسیتانیلید با نام تجاری آنتی فیبرین وارد بازار شد. در پایان سال ۱۸۸۰ پارانیتروفینول با قیمتی ارزان‌تر از اسیتانیلید وارد بازار شد. کارل دویسبورگ مسئول تحقیقات در شرکت بایرن که به نام شرکت فردریک بایر و شرکاء معروف بود، از کارکنان بخش پارانیتروفینول خواست تا کاربرد مفیدی برای این محصول بیابند. اسکار هینزبرگ به تبدیل این ماده به اسیتوفنیتدین می‌اندیشید. ایده اولیه ساخت این ماده جدید تنها براساس اهدافی تجاری بود لیکن بخت با آن‌ها یار بود و آزمایش‌ها نشان داد که این ماده از آنتی فیبرین قویتر بوده و عوارض جانبی کمتری دارد، لذا دویسبورگ تصمیم به فروش این ماده با نام تجاری فیناسیتین گرفت. پیش از آن و در سال ۱۸۷۸ هارمون نورثروپ مورسه برای اولین بار پاراستامول را از طریق اکسایش و کاهش پارانیتروفینول با قلع در اسید استیک خلق کرد. با اینحال پاراستامول تا سال ۱۸۹۳ در درمان‌های پزشکی به کار نرفت تا اینکه در همان سال پاراستامول در نمونه‌های ادراری افرادی که فیناسیتین استفاده کرده‌بودند مشاهده گشت. شیمیدانان آن را روی ترکیبی سفیدرنگ و بلورین متمرکز کردند. در سال ۱۸۹۹ کشف شد که پاراستامول متابولیت اسیتانیلید است اما این اکتشاف نادیده گرفته شد. در سال ۱۹۴۶ به مؤسسه تحقیقات مسکن‌ها و داروهای آرام‌بخش، بودجه‌ای به منظور مطالعه روی مشکلات مرتبط با مسکن‌ها، از سوی مقامات نیویورک اختصاص داده شد و برنارد برودی و جولیوس اکسلرود برای بررسی علل ظهور مت هموگلوبینمیا، که در واقع حالتی است که خون توانایی حمل اکسیژن را از دست داده و ممکن است به فوت بیمار منجر شود، تعیین شدند. در سال ۱۹۴۸ برودی و اکسلرود مت هموگلوبینمیا را به مصرف اسیتانیلید ربط دادند و تأکید کردند تأثیرات مسکن استانیلید به دلیل متابولیت فعال آن یعنی پاراستامول است. آنان تأکید کردند حال که پاراستامول تأثیرات منفی اسیتانیلید را ندارد باید جایگزین آن شود.

نحوهٔ مصرف

قرص استامینوفن را می‌توان برای سهولت بلع، خرد کرد. اشکال خوراکی استامینوفن را می‌توان با مقدار اندکی از مواد غذایی نظیر ماست یا مربا مخلوط کرد. برای استعمال راحت‌تر شیاف بهتر است آن را ۳۰ دقیقه در یخچال نگاه داشت. اگر یک نوبت دارو را فراموش کردید، می‌توانید هنگامی که آن را به یاد آوردید مصرفش کنید. اما اگر تقریباً زمان نوبت بعدی رسیده‌است، نوبت فراموش شده را رها کرده به برنامه دارویی منظم خود بازگردید. و هرگز مقدار دارو را دوبرابر نکنید.

توصیه در هنگام مصرف

اگر استامینوفن را به سبب درد، تب یا گلودرد مصرف می‌کنید در هریک از شرایط زیر با پزشکتان مشورت کنید: درد بیش از ۱۰ روز (در کودکان ۵ روز) طول بکشد یا اینکه علامت جدیدی به آن اضافه شود. تب بیش از ۳ روز طول بکشد، بدتر شود، یا علامت جدیدی اضافه شود. گلودرد دردناکتر شود، بیش از ۲ روز طول بکشد، یا تهوع، استفراغ، بثورات جلدی، یا سردرد رخ دهد.

هشدارها و عوارض جانبی

در صورتی که دچار هریک از نشانه‌های جدی زیر شدید، استامینوفن خود را قطع کرده، با پزشکتان تماس بگیرید: زردی پوست یا چشمها، اسهال، بی‌اشتهایی، تهوع، یا استفراغ، معده درد، درد، تورم یا حساسیت در بالای شکم، مدفوع سیاه و قیری شکل، ادرار خونی یا کدر، کاهش ناگهانی ادرار، کبود شدگی یا خون‌ریزی غیرعادی، بثورات جلدی، زخم‌های دهانی، یا تب یا گلودردی که پیش از درمان وجود نداشته و ناشی از بیماری ای که بخاطرش تحت درمان قرار گرفته‌اید، نباشد. مصرف بیش از ۴ گرم استامینوفن در روز در دراز مدت باعث بروز نارسایی شدید کبدی می‌گردد.

تاری دید شدید و کوری و ضعف حتی از کار افتادن کبد گزارش شده. قبل و بعد از مصرف این دارو به هیچ عنوان نباید نوشیدنی الکلی مصرف کرد چون باعث تخریب جبران ناپذیر بافت کبد می‌شود.

در هنگام مصرف این دارو نباید از سایر مسکن‌ها استفاده کرد مگر با تجویز پزشک شما.

اطلاعات دیگر

اشکال ژنریک استامینوفن ارزانتر از انواع تجاری هستند و در اکثر موارد به همان اندازه مؤثرند. فراورده‌های استامینوفن طولانی‌اثر گرانتر می‌باشند، ولی ممکن است مصرفشان راحت‌تر و مناسبتر باشد.

استامینوفن و ایجاد بی‌احساسی

اخیراً طی یکی از آزمایش‌ها انجام گرفته مشخص شده‌استامینوفن علاوه برایجاد تسکین می‌تواند باعث ایجاد بی‌تفاوتی در افراد شود چنان‌که نسبت به همه احساسات مثبت و منفی واکنش عاطفی کمتری نشان دهند. آزمایش بدین گونه صورت گرفت که به گروهی از افراد مقداری استامینوفن داده شد و بعد آن‌ها را برابر تصاویری که باعث تحریک احساسات می‌شود قرار دادند (مثل تصویر یک حیوان) پس از آن افرادی که تحت تأثیر استامینوفن به پورتورها می‌نگریستند کمتر از کسانی که در خونشان استامینوفن وجود نداشت واکنش عاطفی نشان دادند. البته نتایج تحقیقات همچنین ثابت کرد احتمال اینکه بشود از این مسکن برای مهار استرس استفاده کرد پایین است.

جستارهای وابسته

  • Mortar.pngدرگاه داروسازی و داروشناسی

سایر داروهای مسکن و ضد درد:

  • آسپیرین، معمولاً به عنوان ضد درد و تب بر مورد استفاده قرار می‌گیرد.
  • ایبوپروفن، داروی ضد التهاب غیراستروئیدی است.
  • دیکلوفناک، از دسته داروهای ضد التهاب غیر استروئیدی (NDSAID) است. به‌طور معمول دارای دو شکل ترکیب شده با سدیم و پتاسیم است.
  • متادون، این دارو برای تسکین دردهای مزمن و سرفه‌های غیرارادی نیز تجویز می‌شود.
  • حب جدوار داروی ضد درد قوی با اثرات تقویتی می‌باشد.
  • ترامادول
  • پیروکسیکام، برای ستردن تب و تاب و درد در بسیاری از بیماری‌ها مانند استئوآرتریت، آرتریت روماتوئید، دیسمنوره، نقرس، آرتریتها، دردهای گوناگون اندامها، تب و … به کار می‌رود.
  • کتوپروفن یک داروی ضد التهابی غیر استروئیدی رایج است.

واژه‌نامه

  1. ↑ Non-steroidal anti-inflammatory-drugs
  2. ↑ Overdose
  3. ↑ Felix Hoffmann
  4. ↑ Charles Frédéric Gerhardt
  5. ↑ Adolf Kussmaul
  6. ↑ Arnold Cahn
  7. ↑ Paul Hepp
  8. ↑ antifebrin
  9. ↑ Carl Duisberg
  10. ↑ Oscar Hinsberg
  11. ↑ Harmon Northrop Morse
  12. ↑ Bernard Brodie
  13. ↑ CJulius Axelrod
  14. ↑ Methemoglobinemia

منابع

  1. ↑
  2. ↑ "Acetaminophen Use During Pregnancy". Drugs.com. 14 June 2019. Retrieved 25 February 2020.
  3. ↑ Working Group of the Australian and New Zealand College of Anaesthetists and Faculty of Pain Medicine (2015). Schug SA, Palmer GM, Scott DA, Halliwell R, Trinca J (eds.). Acute Pain Management: Scientific Evidence (4th ed.). Melbourne: Australian and New Zealand College of Anaesthetists (ANZCA), Faculty of Pain Medicine (FPM). ISBN 978-0-9873236-7-5. Archived from the original (PDF) on 31 July 2019. Retrieved 18 April 2020.
  4. ↑ "Tylenol, Tylenol Infants' Drops (acetaminophen) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. Archived from the original on 14 April 2014. Retrieved 10 May 2014.
  5. ↑ "Acetaminophen Pathway (therapeutic doses), Pharmacokinetics". Archived from the original on 4 March 2016. Retrieved 13 January 2016.
  6. ↑ Pickering G, Macian N, Libert F, Cardot JM, Coissard S, Perovitch P, Maury M, Dubray C (September 2014). "Buccal acetaminophen provides fast analgesia: two randomized clinical trials in healthy volunteers". Drug Des. Devel. Ther. 8: 1621–1627. doi:10.2147/DDDT.S63476. PMC 4189711. PMID 25302017. bAPAP has a faster time of antinociception onset (15 minutes, P<0.01) and greater antinociception at 50 minutes (P<0.01, CT1) and 30 minutes (P<0.01, CT2) than ivAPAP and sAPAP. All routes are similar after 50 minutes. ... In postoperative conditions for acute pain of mild to moderate intensity, the quickest reported time to onset of analgesia with APAP is 8 minutes9 for the iv route and 37 minutes6 for the oral route.
  7. ↑ Wong A, Graudins A (2017). "Risk prediction of hepatotoxicity in paracetamol poisoning". Clin Toxicol (Phila). 55: 879–892. doi:10.1080/15563650.2017.1317349. PMID 28447858.
  8. ↑ "Codapane Forte Paracetamol and codeine phosphate product information" (PDF). TGA eBusiness Services. Alphapharm Pty Limited. 29 April 2013. Retrieved 10 May 2014.
  9. ↑ Karthikeyan M, Glen RC, Bender A (2005). "General Melting Point Prediction Based on a Diverse Compound Data Set and Artificial Neural Networks". Journal of Chemical Information and Modeling. 45 (3): 581–590. doi:10.1021/ci0500132. PMID 15921448.
  10. ↑ "melting point data for paracetamol". Lxsrv7.oru.edu. Archived from the original on 30 June 2012. Retrieved 19 March 2011.
  11. ↑ Granberg RA, Rasmuson AC (1999). "Solubility of paracetamol in pure solvents". Journal of Chemical & Engineering Data. 44 (6): 1391–95. doi:10.1021/je990124v.
  12. ↑ Khashab M, Tector AJ, Kwo PY (2007). "Epidemiology of acute liver failure". Curr Gastroenterol Rep. 9 (1): 66–73. PMID 17335680.
  13. ↑ Hawkins LC, Edwards JN, Dargan PI (2007). "Impact of restricting paracetamol pack sizes on paracetamol poisoning in the United Kingdom: a review of the literature". Drug Saf. 30 (6): 465–79. PMID 17536874.
  14. ↑ Gormley, James J. "White willow bark is a gentle, effective pain-reliever بایگانی‌شده در ۱۷ فوریه ۲۰۱۰ توسط Wayback Machine." Better Nutrition. March, 1996. Retrieved on], 2007.
  15. ↑ "The Aspirin story". Did You Know?. Retrieved 29 December 2006.
  16. ↑ Pain relief: from coal tar to paracetamol. RSC, article de juillet 2005. En ligne بایگانی‌شده در ۹ مه ۲۰۱۶ توسط Wayback Machine, page consultée le 15 janvier 2008.
  17. ↑ Patrice Queneau, La Saga du paracétamol. Médecine, volume 2, numéro 4, pp 158-9, avril 2006, Thérapeutiques. En ligne, page consultée le 15 janvier 2008.
  18. ↑ Petite histoire du médicament
  19. ↑ Note: transformation en trois étapes, par réduction du NO2 en NH2 ; éthylation du groupe OH ; et finalement acylation du groupe NH2.
  20. ↑ Acetaminophen, Tylenol. "Penn State Online Classes - psu.edu" (PDF). Archived from the original (PDF) on 22 March 2013. Retrieved 29 April 2011.
  21. ↑ H. N. Morse (1878). "Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151.
  22. ↑ Brodie BB, Axelrod J (1948). "The fate of acetanilide in man" (PDF). J Pharmacol Exp Ther. 94 (1): 29–38.
  23. ↑ http://www.bbc.co.uk/persian/science/2015/05/150517_acetaminophen_blunts_evaluation_sensitivity_stimuli.

  1. ↑ «داستان کشف اسپرین» (به انگلیسی). ۲۰۲۲-۱۲-۱۳. دریافت‌شده در ۲۰۲۲-۱۲-۱۳.
  2. ↑
  3. ↑ softbreaker. «داستان کشف اسپرین». https://astrocrack.com.
آخرین نظرات
  • شربت
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.