حساب کاربری
​
تغیر مسیر یافته از - نیتروگلیسیرین
زمان تقریبی مطالعه: 5 دقیقه
لینک کوتاه

نیتروگلیسرین

یک ترکیب شیمیایی

گروه دارویی: نیترات

نیتروگلیسرین
نام‌گذاری آیوپاک

12،3-Trinitroxypropane

نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
23-Bis(nitrooxy)propyl nitrate
دیگر نام‌ها

13-Dinitrooxypropan-2-yl nitrate
Propane-12،3-triyl trinitrate

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۵-۶۳-۰
پاب‌کم ۴۵۱۰
کم‌اسپایدر ۴۳۵۴
UNII G59M7S0WS3
شمارهٔ ئی‌سی 200-240-8
شمارهٔ یواِن 0143 0144 1204 3064 3319
دراگ‌بانک DB00727
KEGG D00515
MeSH Nitroglycerin
ChEBI CHEBI:28787
ChEMBL CHEMBL۷۳۰
کد اِی‌تی‌سی C01DA02,C05AE01 (WHO)‎
مرجع بیلشتین
1802063
مرجع جی‌ملین
165859
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2
SMILES
  • o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o


    C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]

InChI
  • InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
    Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N


    InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
    Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR

خصوصیات
فرمول مولکولی C
3
H
5
N
3
O
9
جرم مولی 227.0865 g mol
شکل ظاهری Colorless liquid
چگالی 1.6 g cm (at 15 °C)
دمای ذوب ۱۴ درجه سلسیوس (۵۷ درجه فارنهایت؛ ۲۸۷ کلوین)
log P 2.154
ساختار
موقعیت
هندسی
Tetragonal at C1 C2 and C3

Trigonal planar at N7 N8 and N9

شکل مولکولی Tetrahedral at C1 C2 and C3

Dihedral at N7 N8 and N9

ترموشیمی
آنتالپی استاندارد
تشکیل
ΔfH298
-370 kJ mol
Std enthalpy of
combustion
ΔcH298
-1.529 MJ mol
داروشناسی
فراهمی زیستی <1%
Routes of
administration
Intravenous Oral Sublingual Topical Transdermal
دگرگشت Hepatic
Elimination
half-life
3 min
Legal status Pharmacist Only (S3)(AU)


رده‌بندی داروهای بارداری
Explosive data
Shock sensitivity high
حساسیت اصطکاک high
سرعت انفجار 7700 m s
هم‌ارز تی‌ان‌تی 1.50
خطرات
شاخص ئی‌یو 603-034-00-X
طبقه‌بندی ئی‌یو E (Explosive) Very Toxic T+ Dangerous for the Environment (Nature) N
کدهای ایمنی R۳, R26/27/28, R33, R51/53
شماره‌های نگهداری (S1/2), S۳۳, S۳۵, S36/37, S45, S61
لوزی آتش
Special hazards (white): no code
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

نیتروگلیسیرین (به انگلیسی: NITROGLYCERIN) همچنین به عنوان (به انگلیسی: trinitroglycerin) یا TNG نیز شناخته می‌شود. روغنی سنگین و بی‌بو. دارویی با رده درمانی گشاد کننده عروقی بوده و نیز نام یک ماده منفجره می‌باشد. این ماده به شکل‌های دارویی قرص، برچسب پوستی، افشانه در بازار موجود است. از نیتریک اسید و گلیسیرین درست می‌شود.

فهرست

  • ۱ موارد مصرف
  • ۲ موارد منع مصرف
  • ۳ موارد احتیاط
  • ۴ مکانیسم اثر
  • ۵ عوارض جانبی
  • ۶ انفجار
  • ۷ میزان تولید جنگی
  • ۸ جستارهای وابسته
  • ۹ منابع

موارد مصرف

نیتروگلیسرین در آنژین صدری تجویز می‌شود.

  1. تخفیف یک آنژین صدری با مصرف دارو و پس از شروع درد
  2. جلوگیری از حمله قلبی با مصرف دارو و درست پیش از بروز حمله
  3. کاهش تعداد حملات با مصرف دائمی و منظم دارو. قرص‌های زیر زبانی نیتروگلیسیرین، قرص‌هایی که در دهان بین لب یا گونه و لثه‌های فوقانی گذاشته می‌شوند، یا افشانه آئروسل که در زیر زبان زده می‌شود، همگی حملات آنژینی را تخفیف داده یا از آن‌ها جلوگیری می‌کنند.
  4. کنترل فشار خون
  5. درمان نارسایی قلبی
  6. افزایش پرفیوژن شریان‌های کرونری و کاهش درد قفسه سینه در آنژین و سکته قلبی
  7. کاهش پیش بار در ادم حاد ریوی

موارد منع مصرف

  1. فشار خون سیستول کمتر از ۹۰
  2. مصرف سیلدنافیل (ویاگرا) یا مشابه آن در ۲۴–۴۸ ساعت گذشته
  3. ضربه سر اخیر مانند بیمارانی که دچار ضربه به سر شده‌اند
  4. مصرف ۳ دوز نیتروگلیسیرین از قبل

موارد احتیاط

در بیماران ضربه مغزی، افزایش فشار داخل جمجمه و شوک با احتیاط مصرف شود.

این ماده به ضربه و گرمای ناگهانی حساس بوده و بهمان دلیل در همان قرن ۱۹ام خرابی‌های بسیاری به وجود آورد و به همین دلایل این ماده را در حالت یخ زده حمل می‌کردند که در این حالت حساسیت این ماده کمتر بود ولی در این حالت نیز باید یخ زدایی انجام می‌شد

مکانیسم اثر

این دارو از طریق گشاد نمودن عروق کرونر قلب عمل می‌کند؛ به همین علت آن را یک داروی ضد آنژین می‌نامند.

گشادکننده عروق محیطی و عروق کرونر با اثرات ضد آنژین، ضد ایسکمی، ضد فشارخون کاهش پیش بار و پس بار قلب، کاهش نیاز اکسیژن میوکارد و در نتیجه کاهش بار کاری قلب.

عوارض جانبی

تاری دید، خشکی دهان، سردرد شدید، یا بثورات جلدی. علایم مسمومیت در اثر مصرف بیش از حد نیتروگلیسرین عبارتند از: کبودی لب‌ها، بستر ناخن‌ها، و کف دست‌ها؛ سرگیجه شدید؛ احساس فشار در سر و سر درد شدید؛ مشکل در تنفس؛ خستگی شدید؛ ضربان قلب تند؛ تب؛ و تشنج. برخی از مصرف‌کنندگان نیتروگلیسرین همچنین ممکن است دچار سردرد خفیف یا شدید، برافروختگی صورت و گردن و تهوع شوند. با استفاده مداوم از دارو، سردرد معمولاً طی چند روز یا هفته رفع خواهد شد. این سردردها را می‌توان با مسکن‌های معمولی تسکین داد.

انفجار

نیتروگلیسیرین و هر رقیق‌کننده مطمئناً می‌توانند سوختگی داشته باشند. قدرت انفجاری نیتروگلیسیرین ناشی از انفجار است: انرژی حاصل از تجزیه اولیه موجب فشار قوی است که مواد سوخت اطراف آن را منفجر می‌کند. این موج شوک خودکشی است که از طریق مواد منفجره ۳۰ برابر سرعت صدای پخش شده به عنوان یک تجزیه‌کننده تقریباً فوری از طریق سوخت به یک گاز سفید گرم تبدیل می‌شود. انفجار نیتروگلیسیرین تولید گازهایی را می‌کند که بیش از ۱۲۰۰ بار حجم اولیه را در دمای اتاق و فشار عادی اتاق اشغال می‌کند. گرما آزاد شده، دما را به حدود ۵۰۰۰ درجه سانتیگراد افزایش می‌دهد (۹۰۰۰ درجه فارنهایت). این کاملاً با تخریب متفاوت است که تنها صرفه جویی در دسترس بودن سوخت صرف نظر از فشار یا شوک است. تجزیه این امر موجب نسبت بسیار بالایی نسبت به انرژی مولکول‌های گاز شده در مقایسه با سایر مواد منفجره شده‌است و این یکی از داغترین مواد منفجره انفجاری است.

میزان تولید جنگی

مقادیر زیادی نیتروگلیسیرین در طول جنگ جهانی اول و جنگ جهانی دوم برای استفاده به عنوان سوخت‌های نظامی و در کارهای مهندسی نظامی تولید شد. در طول جنگ جهانی اول، کارخانه HM, Gretna، بزرگترین کارخانه سوختگیری در بریتانیا، حدود ۸۰۰ تن ردپای کوردی در هفته تولید کرد. این مقدار نیاز به حداقل ۳۳۶ تن نیتروگلیسیرین در هفته (با فرض عدم تلفات در تولید). نیروی دریایی سلطنتی کارخانه خود را در کارخانه نیروی دریایی سلطنتی، Holton Heath در Dorset انگلستان داشت. یک کارخانه بزرگ کوردیت در کانادا در طول جنگ جهانی اول ساخته شده بود. کارخانه کوردیتی کانادا در نوبل، انتاریو، برای تولید ۱٫۵۰۰٫۰۰۰ پوند (۶۸۰ تن) کوردیت در هر ماه ساخته شد و نیاز به حدود ۲۸۶ تن نیتروگلیسیرین در هر ماه داشت.

جستارهای وابسته

  • آنژین صدری

منابع

  • https://en.wikipedia.org/wiki/Nitroglycerin
  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.