حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

موننسین

موننسین (به انگلیسی: Monensin) با فرمول شیمیایی C36H62O11 یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم 61513 است. که جرم مولی آن ۶۷۰٫۸۷۱ گرم بر مول می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، بلورهای سفید است.

Monensin A
نام‌گذاری آیوپاک

4-[2-[5-ethyl-5-[5-[6-hydroxy-6-

(hydroxymethyl)-35-dimethyl-oxan-2-yl]- 3-methyl-oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]- 9-hydroxy-28-dimethyl-16-dioxasp iro[4.5]dec-7-yl]-3-methoxy-2-methyl-

pentanoic acid
دیگر نام‌ها

monensic acid

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 17090-79-8
پاب‌کم 441145
کم‌اسپایدر 389937
UNII 906O0YJ6ZP
KEGG D08228
ChEBI CHEBI:27617
ChEMBL CHEMBL256105
سیستم طبقه‌بندی آناتومیکی درمانی شیمیایی QA16QA06,QP51AH03
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
SMILES

  • O=C(O)[C@@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@H]5O[C@]1(O[C@@](C)(CC1)[C@@H]2O[C@@](CC)(CC2)[C@@H]4O[C@@H]([C@H]3O[C@@](O)(CO)[C@@H](C[C@@H]3C)C)C[C@@H]4C)C[C@H](O)[C@H]5C

InChI

  • InChI=1S/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,18-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)23(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20-,21+,22+,23-,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1
    Key: GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N

    InChI=1/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,18-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)23(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20-,21+,22+,23-,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1
    Key: GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYBF

خصوصیات
فرمول مولکولی C36H62O11
جرم مولی 670.871g/mol
شکل ظاهری solid state white crystals
دمای ذوب 104 °C
انحلال‌پذیری در آب 3x10 g/dm (20 °C)
انحلال‌پذیری اتانول استون دی‌اتیل اتر بنزن
ترکیبات مرتبط
مرتبط با آنتی‌بیوتیک یونوفور
ترکیبات مرتبط Monensin A methyl ester
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

مکانیسم عمل
نمایی از ساختار کمپلکس موننسین A با سدیم (Na)

موننسین A یک یون‌بر (یونوفور) است که ترجیح می‌دهد کمپلکس‌هایی با کاتیون‌های تک ظرفیتی مانند: Li، Na، K، Rb، Ag، و Tl. تشکیل دهد. موننسین A می‌تواند این کاتیون‌ها را از طریق غشاهای لیپیدی سلول‌ها در یک تبادل الکتروخنثی (یعنی غیر دپلاریزکننده) منتقل کند و نقش مهمی به عنوان ضد انتقال دهنده Na+/H+ بازی می‌کند. مطالعات اخیر نشان داده است که موننسین ممکن است یون سدیم را از طریق غشاء به صورت الکتروژنیک و خنثی منتقل کند. این رویکرد توانایی یونوفوریک و در نتیجه خواص ضد باکتریایی نه تنها موننسین اصلی، بلکه همچنین مشتقات آن را که دارای گروه‌های کربوکسیلیک نیستند، توضیح می‌دهد. موننسین انتقال پروتئین درون سلولی را مسدود می‌کند و فعالیت‌های آنتی‌بیوتیکی، ضد مالاریا و سایر فعالیت‌های بیولوژیکی را نشان می‌دهد. خواص ضد باکتریایی موننسین و مشتقات آن در نتیجه توانایی آن‌ها در انتقال کاتیون های فلزی از راه غشاهای سلولی و زیر سلولی است.

جستارهای وابسته

  • ترکیب شیمیایی
  • نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

  1. ↑ Huczyński, A.; Stefańska, J.; Przybylski, P.; Brzezinski, B.; Bartl, F. (2008). "Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters". Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (8): 2585–2589. doi:10.1016/j.bmcl.2008.03.038. PMID 18375122.
  2. ↑ Huczyński, A.; Ratajczak-Sitarz, M.; Katrusiak, A.; Brzezinski, B. (2007). "Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of Monensin A lithium salt with acetonitrile". J. Mol. Struct. 871 (1–3): 92–97. Bibcode:2007JMoSt.871...92H. doi:10.1016/j.molstruc.2006.07.046.
  3. ↑ Pinkerton, M.; Steinrauf, L. K. (1970). "Molecular structure of monovalent metal cation complexes of monensin". J. Mol. Biol. 49 (3): 533–546. doi:10.1016/0022-2836(70)90279-2. PMID 5453344.
  4. ↑ Huczyński, Adam; Jan Janczak; Daniel Łowicki; Bogumil Brzezinski (2012). "Monensin A acid complexes as a model of electrogenic transport of sodium cation". Biochim. Biophys. Acta. 1818 (9): 2108–2119. doi:10.1016/j.bbamem.2012.04.017. PMID 22564680.
  5. ↑ Mollenhauer, H. H.; Morre, D. J.; Rowe, L. D. (1990). "Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity". Biochim. Biophys. Acta. 1031 (2): 225–246. doi:10.1016/0304-4157(90)90008-Z. PMC 7148783. PMID 2160275.
  6. ↑ Huczyński, A.; Stefańska, J.; Przybylski, P.; Brzezinski, B.; Bartl, F. (2008). "Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters". Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (8): 2585–2589. doi:10.1016/j.bmcl.2008.03.038. PMID 18375122.
  • "IUPAC GOLD BOOK" (به انگلیسی). International Union of Pure and Applied Chemistry. Retrieved 17 July 2013.
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.