لیزین

لیزین یکی از بیست اسیدآمینه‌ی اصلی یاخته‌های زنده است.

لیزین
نام‌گذاری آیوپاک Lysine
دیگر نام‌ها 26-diaminohexanoic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	70-54-2 DL, 56-87-1 L, 923-27-3 D
پاب‌کم	866
کم‌اسپایدر	843, 5747 L
KEGG	C16440
ChEBI	CHEBI:25094
ChEMBL	CHEMBL28328
IUPHAR ligand	724
کد اِی‌تی‌سی	B05XB03
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES C(CCN)CC(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
خصوصیات
فرمول مولکولی	C6H14N2O2
جرم مولی	۱۴۶٫۱۹ g mol
انحلال‌پذیری در آب	1.5kg/L @ 25 °C
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

لیزین (نماد Lys یا K) یک α-آمینواسید است که در بیوسنتز پروتئین‌ها استفاده می‌شود و حاوی یک گروه α-آمینو (که در شرایط بیولوژیکی پروتونیزه‌ شده و به −NH3+ تبدیل می‌شود)، یک گروه α-کربوکسیلیک اسید (که در شرایط بیولوژیکی پروتون از دست داده و به −COO− تبدیل می‌شود) و یک زنجیره جانبی لیزیل (CH2)4NH2)) می‌باشد و به عنوان یک آمینواسید آلیفاتیک، باردار در pH فیزیولوژیک و قلیایی طبقه‌بندی می‌شود. توسط کدون‌های AAA و AAG کدگذاری می‌شود. مانند تقریباً تمام اسیدهای‌آمینه دیگر، α-کربن آن کایرال بوده و لیزین ممکن است به صورت دو انانتیومر (ایزومر نوری) L و D و یا مخلوط راسمیک از هر دو انانتیومر وجود داشته باشد. تنها انانتیومر L-Lysine از نظر بیولوژیکی فعال بوده و α-کربن آن در پیکربندی S قرار دارد. بدن انسان نمی‌تواند لیزین را سنتز کند، بنابراین در انسان یک اسیدآمینه‌ی ضروری محسوب می‌شود و باید از غذا بدست آید. در موجوداتی که سنتز لیزین دارند، دو مسیر اصلی بیوسنتز هست که عبارتند از مسیر diaminopimelate و مسیر α-aminoadipate که از آنزیم‌ها و سوبستراهای مختلف استفاده می‌کنند و در موجودات مختلف یافت می‌شوند. کاتابولیسم لیزین از طریق یکی از مسیرهای مختلف رخ می‌دهد، که شایع‌ترین مسیر saccharopine است. لیزین چندین نقش را در انسان ایفا می‌کند، مهمترین آنها پروتئین‌زایی است، اما همچنین در ارتباط متقابل پلی‌پپتید‌های کلاژن، جذب مواد معدنی مغذی ضروری و تولید کارنیتین، که کلیدی در متابولیسم اسید های چرب نقش دارد. لیزین اغلب در تغییرات هیستون دخالت دارد و در نتیجه، اپی‌ژنوم را متاثر می‌کند. گروه ε-آمین اغلب در پیوند هیدروژنی و به عنوان یک پایه کلی در کاتالیز شرکت می‌کند. گروه ε-آمونیوم (NH3+)به کربن چهارم از α-کربن چسبیده است که آن خود به گروه کربوکسیل (C=OOH) متصل است. با توجه به اهمیت آن در چندین فرایند بیولوژیکی، نبودن لیزین می‌تواند منجر به بیماری‌های مختلفی از جمله نقص در مفاصل، اختلال در متابولیسم اسیدهای چرب، کم‌خونی و کمبود سیستمیک انرژی پروتئینی شود. در مقابل تجمع بیش از حد لیزین، ناشی از کاتابولیسم ناکارآمد آن، می‌تواند به مشکلات شدید عصبی بیانجامد. لیزین نخستین‌بار توسط زیست‌شیمیدان آلمانی به نام فردیناند هینریش ادموند درشل در سال 1889 از پروتئین کازئین موجود در شیر جدا شد. او آن را "لیزین" نامید. در سال 1902، شیمیدان آلمانی امیل فیشر و فریتز ویگرت، ساختار شیمیایی لیزین را با سنتز آن مشخص کردند.