اسید لاکتیک

Lactic acid
; L-Lactic acid
	; DL-Lactic acid
	نام‌گذاری آیوپاک 2-Hydroxypropanoic acid
	دیگر نام‌ها Milk acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۰-۲۱-۵, ۷۹-۳۳-۴ (L), ۱۰۳۲۶-۴۱-۷ (D)
کم‌اسپایدر	۹۶۸۶۰
ChEBI	CHEBI:422
ChEMBL	CHEMBL۳۳۰۵۴۶
کد اِی‌تی‌سی	G01AD01,QP53AG02
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES CC(O)C(=O)O ;
	InChI InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1; Key: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C3H6O۳
جرم مولی	۹۰٫۰۸ g mol
دمای ذوب	L: 53 °C; D: 53 °C; D/L: 16.8 °C
دمای جوش	۱۲۲ °C @ 12 mmHg
اسیدی (pKa)	3.86
ترموشیمی
Std enthalpy of; combustion ΔcH298	1361.9 kJ/mol 325.5 kcal/mol 15.1 kJ/g 3.61 kcal/g
ترکیبات مرتبط
دیگر آنیون‌ها	lactate
مرتبط با carboxylic acids	acetic acid; glycolic acid; propionic acid; 3-هیدروکسی‌پروپیونیک اسید; malonic acid; butyric acid; hydroxybutyric acid
ترکیبات مرتبط	1-پروپانول; ایزوپروپیل الکل; propionaldehyde; acrolein; sodium lactate
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

اسید لاکتیک (به انگلیسی: Lactic acid) یک آلفاهیدروکسی اسید دست‌سان (کایرال) است که یکی از فراورده‌های دگرگشت قندها در یاخته‌های انسان بوده و فرمول شیمیایی آن «C₃H₆O₃» است. در pH بدن، اسید لاکتیک به شکل یونی آن یعنی لاکتات (C₃H₅O₃) وجود دارد. ازدیاد بیش از اندازه این ترکیب در یاخته‌های ماهیچه‌ای سبب گرفتگی و درد ماهیچه‌ها می‌شود.

اسید لاکتیک؛ یکی از فراورده‌های دگرگشت یاخته‌های در بسیاری از اندامگان است.

مسیرهای سوخت و ساز

اسید لاکتیک در بدن انسان به عنوان یکی از فراورده‌های جانبی قندکافت، در صورت کمبود اکسیژن‌رسانی به بدن، ایجاد می‌گردد. هیدروکسی اسیدها گروهی از اسیدهای کربوکسیلیک هستند که یک گروه عاملی هیدروکسیل به آنها افزوده شده‌است. گلیکولیز در مواجهه با گلوکز طی ده مرحله واکنش آنزیمی صورت می‌گیرد که در آخرین مرحله در صورت شرایط غیر هوازی با احیا شدن پیرووات، لاکتات تولید می‌گردد.

لاکتات و مواد غیرقندی دیگر همانند گلیسرول و پیرووات می‌توانند به گلوکز تبدیل شوند که به این عمل در بدن گلوکونئوژنز می‌گویند. اسید لاکتیک نقش بی هوازی دارد

تاریخچه

اسید لاکتیک برای نخستین بار توسط کارل ویلهلم شیمیدان سوئدی در سال ۱۷۸۰ از شیر ترش جدا شد. نام نشان دهنده شکل ترکیبی لاکتاتی است که از کلمه لاتین برای شیر یاد می‌شود. در سال ۱۸۰۸، یونس یاکوب برسلیوس کشف کرد که اسید لاکتیک (در واقع L-lactate) نیز در طول اعمال بدن در ماهیچهها تولید می‌شود. ساختار اسید لاکتیک توسط یوهانس ویسلیسنوس در سال ۱۸۷۳ تعیین شد.

در سال ۱۸۵۶، لوئی پاستور، لاکتوباسیلوس و نقش آن را در ساخت اسید لاکتیک کشف کرد. سال ۱۸۹۵ داروخانه آلمانی بوهرینگر اینگلهایم شروع به تولید تجاری اسید لاکتیک کرد.

در سال ۲۰۰۶، تولید جهانی اسید لاکتیک به ۲۷۵۰۰۰ تن رسانده شد و میانگین رشد سالیانه آن به میزان ۱۰٪ بود.

جستارهای وابسته

اسید پیرویک
قندکافت
مسیر امبدن - میرهوف
فهرست اسیدها

منابع

↑ Dawson, R. M. C. et al. , Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ Lindinger MI, Kowalchuk JM, Heigenhauser GJ (September 2005). "Applying physicochemical principles to skeletal muscle acid-base status". American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology. 289 (3): R891–4, author reply R904–910. doi:10.1152/ajpregu.00225.2005. PMID 16105823.
↑ Parks, Scott K.; Mueller-Klieser, Wolfgang; Pouysségur, Jacques (2020). "Lactate and Acidity in the Cancer Microenvironment". Annual Review of Cancer Biology. 4: 141–158. doi:10.1146/annurev-cancerbio-030419-033556.
↑ Roth, Stephen M. "Why does lactic acid build up in muscles? And why does it cause soreness?". Retrieved 23 January 2006.

[1] Dawson, R. M. C. et al. , Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[lindinger-2] Lindinger MI, Kowalchuk JM, Heigenhauser GJ (September 2005). "Applying physicochemical principles to skeletal muscle acid-base status". American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology. 289 (3): R891–4, author reply R904–910. doi:10.1152/ajpregu.00225.2005. PMID 16105823.

[Parks-3] Parks, Scott K.; Mueller-Klieser, Wolfgang; Pouysségur, Jacques (2020). "Lactate and Acidity in the Cancer Microenvironment". Annual Review of Cancer Biology. 4: 141–158. doi:10.1146/annurev-cancerbio-030419-033556.

[4] Roth, Stephen M. "Why does lactic acid build up in muscles? And why does it cause soreness?". Retrieved 23 January 2006.