حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 1 دقیقه
لینک کوتاه

رابپرازول

رابپرازول (به انگلیسی: Rabeprazole) که با نام تجاری Aciphex به فروش می‌رسد، دارویی جهت کاهش اسید معده است. این دارو برای درمان بیماری زخم معده، رفلاکس معده و تولید بیش از حد اسید معده مانند سندرم زولینگر -الیسون، استفاده می‌شود. همچنین ممکن است در ترکیب با سایر داروها برای درمان هلیکوباکتر پیلوری استفاده شود. اثربخشی آن مشابه سایر مهار کننده‌های پمپ پروتونی (PPI) است. این دارو به صورت خوراکی تجویز می‌شود.

رابپرازول
داده‌های بالینی
تلفظ‎/rəˈbɛprəˌzɔːl/‎
نام‌های تجاریAciphex, Pariet, Rafron, others
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa699060
داده‌ها
  • US DailyMed: Rabeprazole
  • US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Rabeprazole
رده‌بندی داروهایبارداری
  • AU: B1
روش مصرف داروخوراکی
کد ATC
  • A02BC04 A02BC54 (WHO)‎ A02BD12 (WHO)‎ A02BD13 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • UK: فقط ℞ (POM)
  • US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۵۲٪
پیوند پروتئینی۹۶٫۳٪
متابولیسمCYP2C19 و CYP3A4 در کبد
متابولیت‌هامتابولیت تیواتر کربوکسیلیک اسید، متابولیت تیواتر گلوکورونید، متابولیت سولفون
اثر دارومتابولیت‌های تیواتر کربوکسیلیک اسید
نیمه‌عمر حذف~۱ ساعت
دفع۹۰٪ از طریق کلیه به عنوان متابولیت
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • (RS)-2-([4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole
شمارهٔ CAS
  • 117976-89-3
پاب‌کم CID
  • 5029
IUPHAR/BPS
  • 7290
دراگ‌بنک
  • DB01129
کم‌اسپایدر
  • 4853
UNII
  • 32828355LL
KEGG
  • D08463
ChEBI
  • CHEBI:8768
ChEMBL
  • ChEMBL1219
لیگاند بانک داده پروتئین
  • RZX (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID3044122
ECHA InfoCard100.123.408
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC18H21N3O3S
جرم مولی۷۰۰۲۳۵۹۴۴۰۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۳۵۹٫۴۴ g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
SMILES
  • CC1=C(C=CN=C1CS(=O)C2=NC3=CC=CC=C3N2)OCCCOC
InChI
  • InChI=1S/C18H21N3O3S/c1-13-16(19-9-8-17(13)24-11-5-10-23-2)12-25(22)18-20-14-6-3-4-7-15(14)21-18/h3-4,6-9H,5,10-12H2,1-2H3,(H,20,21)
  • Key:YREYEVIYCVEVJK-UHFFFAOYSA-N
  (verify)

عوارض جانبی شایع عبارتند از یبوست، احساس ضعف و التهاب گلو. عوارض جانبی جدی ممکن است شامل پوکی استخوان، کمبود منیزیم خون، عفونت کلستریدیوم دیفیسیل و ذات الریه باشد. استفاده از این دارو در دوران بارداری و شیردهی از ایمنی بالایی برخوردار نیست. رابپرازول با مسدود کردن H/K-ATPase در سلول‌های آهیانه معده عمل می‌کند.

رابپرازول در سال ۱۹۸۶ ثبت شد و در سال ۱۹۹۷ برای استفاده پزشکی تأیید شد. همکنون به عنوان یک داروی ژنریک نیز در دسترس است. در سال ۲۰۱۷، این دارو با بیش از یک میلیون نسخه، ۲۷۹امین داروی رایج در ایالات متحده بود.

سنتز
نمودار مسیر سنتز رابپرازول

منابع

  1. ↑ "Rabeprazole Use During Pregnancy". Drugs.com. 25 June 2018. Retrieved 10 January 2020.
  2. ↑ Marelli, Silvia; Pace, Fabio (10 January 2014). "Rabeprazole for the treatment of acid-related disorders". Expert Review of Gastroenterology & Hepatology. 6 (4): 423–435. doi:10.1586/egh.12.18. PMID 22928894. S2CID 32288556.
  3. ↑ Langtry, HD; Markham, A (October 1999). "Rabeprazole: a review of its use in acid-related gastrointestinal disorders". Drugs. 58 (4): 725–42. doi:10.2165/00003495-199958040-00014. PMID 10551440.
  4. ↑ "Aciphex Package Insert" (PDF). Eisai Inc. Archived from the original (PDF) on 29 August 2021. Retrieved 17 October 2017.
  5. ↑ "Rabeprazole". PubChem. NCBI. Retrieved 10 January 2020.
  6. ↑ PubChem. "Rabeprazole". PubChem. Retrieved 10 January 2020.
  7. ↑ "Rabeprazole Sodium Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Retrieved 3 March 2019."Rabeprazole Sodium Monograph for Professionals".
  8. ↑ British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 82. ISBN 9780857113382.
  9. ↑ "[99] Comparative effectiveness of proton pump inhibitors". Therapeutics Initiative. 28 June 2016. Retrieved 14 July 2016.
  10. ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 445. ISBN 9783527607495.
  11. ↑ British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 82. ISBN 9780857113382.
  12. ↑ "The Top 300 of 2020". ClinCalc. Retrieved 11 April 2020.
  13. ↑ "Rabeprazole Sodium - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Archived from the original on 28 February 2020. Retrieved 11 April 2020.
  14. ↑ Tagami, K.; Chiku, S.; Sohda, S. (1993). "Synthesis of 14C-labelled sodium pariprazole (E3810)". Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 33 (9): 849–852. doi:10.1002/jlcr.2580330908.
  15. ↑ S. Souda et al. , EP 268956 ; eidem, U.S. Patent ۵٬۰۴۵٬۵۵۲ (1988, 1991 both to Eisai).

پیوند به بیرون

  • "Rabeprazole". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.