دی‌گلیسرید

دی‌گلیسرید (انگلیسی: Diglyceride) یا دی‌اسیل‌گلیسرول (انگلیسی: Diacylglycerol) یا به اختصار DAG، یک گلیسرید با دو زنجیرهٔ اسید چرب است که توسط پیوند کووالانسی و از طریق پیوندهای استری به مولکول گلیسیرین متصل شده‌اند.

ساختار عمومی ۱٬۲-دی‌گلیسرول‌ها (بالا) و ۱٬۳-دی‌گلیسرول‌ها (پائین). به‌جای R و R زنجیره‌های جانبی اسید چرب قرار می‌گیرند.

دی‌اسیل‌گلیسرول به دو شکل موجود است: ۱٬۲-دی‌گلیسرول‌ها و ۱٬۳-دی‌گلیسرول‌ها. این ماده چون سورفاکتانت عمل می‌کند و به‌عنوان امولسیون‌کننده در مواد غذایی فراوری‌شده به‌کار می‌رود. پژوهش‌های گسترده‌ای بر روی روغن دی‌اسیل‌گلیسرول (به‌ویژه 1,3-DAG) به عنوان یک جایگزین برای چربی انجام شده‌است، چرا که قادر است از تجمع چربی در بدن جلوگیری کند. میزان فروش این روغن در ژاپن از زمان معرفی آن در دههٔ ۱۹۹۰ میلادی تا سال ۲۰۰۹، در حدود ۲۰۰ میلیون دلار آمریکا بوده‌است.

تولید

دی‌گلیسریدها یکی از اجزاء بسیاری از روغن‌های دانه‌ها (به‌طور میانگین در حدود ۶–۱٪) و در روغن پنبه‌دانه تا حدود ۱۰٪ است. تولید صنعتی آن از طریق فرایند گلیسرولیز میان تری‌گلیسریدها و گلیسرول انجام می‌شود. مادهٔ خام مورد نیاز برای این فرایند، می‌تواند تره‌بار یا چربی‌های جانوری باشد.

تجزیهٔ فسفاتیدیل‌اینوزیتول (۴٬۵) بیس‌فسفات (PIP₂) به دو مادهٔ دی‌اسیل‌گلیسرول (DAG) و اینوزیتول تری‌فسفات (IP3) سبب رهاسازی کلسیم و فعال شدنِ پروتئین کیناز سی می‌گردد. (توجه: مولکول پروتئین کیناز سی، یک مادهٔ واسط تولیدی نیست و در واقع کاتالیزور فرایند جداسازی IP3/DAG است).

استفادهٔ غذایی

دی‌گلیسریدها یک مادهٔ افزودنی غذایی است و در نان و شیرینی‌ها، آبنبات‌ها، نوشیدنی‌ها، بستنی، کره بادام زمینی، آدامس، چربمایه، مارگارین و چیپش پرینگلز وجود دارد.

عملکرد بیولوژیک

در سلول‌ها، دی‌اسیل‌گلیسرول یک پیغامبر ثانویه است که در اثر هیدرولیز فسفاتیدیل‌اینوزیتول (۴٬۵) بیس‌فسفات (PIP₂) توسط آنزیم فسفولیپاز سی (PLC) در غشای سلولی حاصل می‌شود و به سبب در همان آب‌گریزی، در همان غشای سلولی باقی می‌ماند. دی‌اسیل‌گلیسرول فعال‌کنندهٔ پروتئین کیناز سی است و موجب انتقال آن از سیتوزول به غشای سلولی می‌گردد.

مقاومت به انسولین

فعال شدنِ آنزیم PRKCQ توسط دی‌اسیل‌گلیسرول ممکن است از طریقِ کاهشِ فعالیت آنزیم PI-3K وابسته به IRS1، به مقاومت به انسولین منجر شود. به همین ترتیب، فعال‌سازیِ آنزیم PRKCQ توسط دی‌اسیل‌گلیسرول می‌تواند سبب مقاومت به انسولین در کبد گردد.

جستارهای وابسته

منابع

↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "glycerides".
↑ Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; Choong, Thomas Shean-Yaw; Tan, Chin-Ping; Lai, Oi-Ming (2015). "Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach" (PDF). Food and Bioprocess Technology. 8 (6): 1169–1186. doi:10.1007/s11947-015-1505-0. ISSN 1935-5130. S2CID 84353775.
↑ Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; Yusoff, Mohd. Suria Affandi; Lai, Oi-Ming (2008). "Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review" (PDF). Food and Bioprocess Technology. 1 (3): 223–233. doi:10.1007/s11947-007-0049-3. ISSN 1935-5130. S2CID 86604260.
↑ Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (February 2003). "Nutritional characteristics of DAG oil". Lipids. 38 (2): 129–132. doi:10.1007/s11745-003-1042-8. PMID 12733744. S2CID 4061326.
↑ Sonntag, Norman O. V. (1982). "Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique". Journal of the American Oil Chemists' Society. 59 (10): 795A–802A. doi:10.1007/BF02634442. ISSN 0003-021X. S2CID 84808531.
↑ Erion DM, Shulman GI (2010). "Diacylglycerol-mediated insulin resistance". Nature Medicine. 16 (4): 400–402. doi:10.1038/nm0410-400. PMC 3730126. PMID 20376053.
↑ Petersen MC, Madiraju AK, Gassaway BM, Marcel M, Nasiri AR, Butrico G, Marcucci MJ, Zhang D, Abulizi A, Zhang XM, Philbrick W, Hubbard SR, Jurczak MJ, Samuel VT, Rinehart J, Shulman GI (2016). "Insulin receptor Thr1160 phosphorylation mediates lipid-induced hepatic insulin resistance". Journal of Clinical Investigation. 126 (11): 4361–4371. doi:10.1172/JCI86013. PMC 5096902. PMID 27760050.

[1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "glycerides".

[PhuahTang2015-2] Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; Choong, Thomas Shean-Yaw; Tan, Chin-Ping; Lai, Oi-Ming (2015). "Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach" (PDF). Food and Bioprocess Technology. 8 (6): 1169–1186. doi:10.1007/s11947-015-1505-0. ISSN 1935-5130. S2CID 84353775.

[LoTan2008-3] Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; Yusoff, Mohd. Suria Affandi; Lai, Oi-Ming (2008). "Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review" (PDF). Food and Bioprocess Technology. 1 (3): 223–233. doi:10.1007/s11947-007-0049-3. ISSN 1935-5130. S2CID 86604260.

[4] Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (February 2003). "Nutritional characteristics of DAG oil". Lipids. 38 (2): 129–132. doi:10.1007/s11745-003-1042-8. PMID 12733744. S2CID 4061326.

[Sonntag1982-5] Sonntag, Norman O. V. (1982). "Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique". Journal of the American Oil Chemists' Society. 59 (10): 795A–802A. doi:10.1007/BF02634442. ISSN 0003-021X. S2CID 84808531.

[pmid20376053-6] Erion DM, Shulman GI (2010). "Diacylglycerol-mediated insulin resistance". Nature Medicine. 16 (4): 400–402. doi:10.1038/nm0410-400. PMC 3730126. PMID 20376053.

[pmid27760050-7] Petersen MC, Madiraju AK, Gassaway BM, Marcel M, Nasiri AR, Butrico G, Marcucci MJ, Zhang D, Abulizi A, Zhang XM, Philbrick W, Hubbard SR, Jurczak MJ, Samuel VT, Rinehart J, Shulman GI (2016). "Insulin receptor Thr1160 phosphorylation mediates lipid-induced hepatic insulin resistance". Journal of Clinical Investigation. 126 (11): 4361–4371. doi:10.1172/JCI86013. PMC 5096902. PMID 27760050.