حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

دی‌کلوگزاسیلین

دی کلوگزاسیلین (به انگلیسی: Dicloxacillin)

دی‌کلوگزاسیلین
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa685017
رده‌بندی داروهایبارداری
  • AU: B2
روش مصرف داروOral
کد ATC
  • J01CF01 QJ51CF01
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • AU: فقط با نسخه (اس۴)
  • US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی60 to ۸۰٪
پیوند پروتئینی۹۸٪
متابولیسمHepatic
نیمه‌عمر حذف0.7 hours
دفعRenal and biliary
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • (2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-
    oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-
    1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ CAS
  • ۳۱۱۶-۷۶-۵
پاب‌کم CID
  • ۱۸۳۸۱
دراگ‌بنک
  • DB00485
کم‌اسپایدر
  • ۱۷۳۵۸
UNII
  • COF19H7WBK
KEGG
  • D02348
ChEBI
  • CHEBI:۴۵۱۱
ChEMBL
  • ChEMBL۸۹۳
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID1022924
ECHA InfoCard100.019.535
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC19H17Cl2N3O5S
جرم مولی470.327 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
SMILES
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(Cl)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI
  • InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1
  • Key:YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N
  (verify)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، آمپول

فهرست

  • ۱ موارد مصرف
  • ۲ مکانیزم اثر
  • ۳ طیف ضد میکروبی
  • ۴ اشکال دارویی
  • ۵ کاربردهای بالینی
  • ۶ عوارض جانبی
  • ۷ منابع

موارد مصرف

دی کلوگزاسیلین از دسته پنی‌سیلین‌های مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه فلوکلوگزاسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوگزازولیل پنی‌سیلین‌ها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

مکانیزم اثر

این دارو همانند سایر بتالاکتام‌ها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتری‌ها ساخته‌است.

طیف ضد میکروبی

باکتریهای حساس شامل:

  • انواع استافیلوککها به جز استاف‌های مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA) این اثر ضعیفتر از اثر نافسیلین است.
  • استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.

ایزوگزازولیل پنی‌سیلین‌ها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونتهای حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونت‌های شدید نوع خوراکی آن‌ها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.

اشکال دارویی

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

این دارو در عفونت‌های استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد. همچنین در موارد نادری یرقان کلستاتیک در مصرف این دارو ایجاد شده‌است.

منابع

  1. ↑ GOODMAN & GILMAN'S THE PHARMACOLOGICAL BASIS OF THERAPEUTICS - 11th Ed. (2006)
  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.