حساب کاربری
​
تغیر مسیر یافته از - کتوکنازول
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

کتوکونازول

کتوکونازول (به انگلیسی: Ketoconazole)

کتوکونازول
(2R,4S)-(+)-ketoconazole (top)
(2S,4R)-(−)-ketoconazole (bottom)
داده‌های بالینی
تلفظ‎/ˌkiːtoʊˈkoʊnəˌzoʊl, -zɒl/‎
نام‌های تجاریNizoral, others
نام‌های دیگرR-41400; KW-1414
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa682816
داده‌ها
  • EU EMA: by INN
  • US DailyMed: Ketoconazole
  • US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Ketoconazole
رده‌بندی داروهایبارداری
  • AU: B3
روش مصرف داروBy mouth (قرص), داروی موضعی (کرم (داروسازی)، شامپو، محلول)
کد ATC
  • J02AB02 D01AC08 (WHO)‎ G01AF11 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • UK: فقط ℞ (POM)
  • US: فقط ℞
  • ℞ (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمیBy mouth: 37–97%
پیوند پروتئینی84 to 99%
متابولیسمExtensive کبد (predominantly oxidation, O-dealkylation)
متابولیت‌هاN-deacetyl ketoconazole
نیمه‌عمر حذفBiphasic
دفعصفرا (major) and کلیه
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • 1-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
شمارهٔ CAS
  • 65277-42-1
پاب‌کم CID
  • 3823
  • 47576
IUPHAR/BPS
  • 2568
دراگ‌بنک
  • DB01026
کم‌اسپایدر
  • 401695
  • 3691
UNII
  • R9400W927I
KEGG
  • D00351
ChEBI
  • CHEBI:48336
ChEMBL
  • ChEMBL75
  • ChEMBL157101
لیگاند بانک داده پروتئین
  • KTN (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID20273956
ECHA InfoCard100.059.680
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC26H28Cl2N4O4
جرم مولی531.431 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
دست‌سانی مخلوط راسمیک
SMILES
  • O=C(N5CCN(c4ccc(OC[C@@H]1O[C@](OC1)(c2ccc(Cl)cc2Cl)Cn3ccnc3)cc4)CC5)C
InChI
  • InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1
  • Key:XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N
  (what is this?)  (verify)

رده درمانی: عوامل ضد قارچ

اَشکال دارویی: قرص، شامپو و کرم


فهرست

  • ۱ موارد مصرف
  • ۲ مکانیسم اثر
  • ۳ طول مدت مصرف
  • ۴ عوارض جانبی
  • ۵ جستارهای وابسته
  • ۶ منابع

موارد مصرف

کتوکونازول در درمان کچلی تنه و کشاله ران (Tinea Corporis and Cruris) ناشی از تریکوفیتونها و اپیدرموفیتون فلوکوزوم، تینا ورسیکالر (Tinea Versicolor) ناشی از پیتیروسپوروم فورفور، کاندیدیاز جلدی (Cutaneous Candidiasis)، درماتیت سبورئیک Seborrheic Dermatitis، کچلی سر Tinea Capitis، کچلی ریش (Tinea Barbae)، کچلی پا (Tinea Pedis) و عفونت‌های قارچی ناخن (Paranychia) استفاده می‌شود. شامپو کتوکونازول ۲٪ در درمان تیناورسیکالر (پیتیریازیس) ناشی از پیتیروسپروم اوربیکولار که بعنوان مالاسزیا فورفور یا مالاسزیا اوربیکولار نیز شناخته شده‌است مصرف می‌گردد. اگر سندرم کوشینگ به علت ترشح نابجای ACTH از یک تومور غیرقابل جراحی باشد، برای تخفیف علائم پرکاری آدرنال می‌توان از مهار کننده‌های آنزیمی آدرنال مانند کتوکونازول استفاده کرد.

مکانیسم اثر

کتوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مهار می‌گردد.

آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا با سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

طول مدت مصرف

در درمان درماتیت سبوره ای : ۲ بار در هفته به مدت ۴-۲ دقیقه

در پیشگیری درماتیت سبوره ای : یک بار در هفته هر ۱ تا ۲ هفته

در درمان پی تی ریازیس ورسی کالر : یک بار مصرف کافی است


عوارض جانبی

خارش، قرمزی پوست، ضایعات جلدی، یبوست، اسهال، سرگیجه، حساسیت چشم‌ها به نور، خواب آلودگی، سردرد و تهوع شود. کتوکونازول با ترفنادین و قرصهای جلوگیری از حاملگی تداخل دارد.

جستارهای وابسته

  • شوره سر
  • نیستاتین

منابع

  1. ↑ مریم-وبستر Ketoconazole
  2. ↑ "Ketoconazole". Dictionary.com Unabridged. Random House, Inc.
  3. ↑ «Ketoconazole (Topical Route) Proper Use - Mayo Clinic». www.mayoclinic.org. دریافت‌شده در ۲۰۲۲-۰۸-۰۳.
  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.