فلوکونازول

فلوکونازول
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Diflucan
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a690002
رده‌بندی داروهایبارداری	D (Au), C (U.S.);
روش مصرف دارو	Oral, IV, topical
کد ATC	D01AC15 J02AC01 (WHO)‎;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	S3/S4 (Au), POM (UK), ℞-only (U.S.);
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	>۹۰٪
پیوند پروتئینی	۱۱–۱۲٪
متابولیسم	Hepatic 11%
نیمه‌عمر حذف	30 hours (range 20-50 hours)
دفع	Renal 61–88%
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 2-(2,4-difluorophenyl)-; 1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol;
شمارهٔ CAS	۸۶۳۸۶-۷۳-۴;
پاب‌کم CID	۳۳۶۵;
دراگ‌بنک	DB00196;
کم‌اسپایدر	۳۲۴۸;
UNII	8VZV102JFY;
KEGG	D00322;
ChEBI	CHEBI:۴۶۰۸۱;
ChEMBL	ChEMBL۱۰۶;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020627 ;
ECHA InfoCard	100.156.133
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C13H12F2N6O۱
جرم مولی	306.271 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES Fc1ccc(c(F)c1)C(O)(Cn2ncnc2)Cn3ncnc3;
	InChI InChI=1S/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2; Key:RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N;
	(verify)

فلوکنازول (به انگلیسی: Fluconazole)

رده درمانی: عوامل ضد قارچ

اشکال دارویی: قرص، کپسول

موارد مصرف

کاندیدیازیس واژینال.
کاندیدیازیس دهانی-حلقی و مری.
مننژیت کریپتوکوکی.
پیشگیری: فلوکونازول در کاهش میزان عفونت‌های کاندیدیاز در بیمارانی که تحت پیوند مغز استخوان قرار گرفته، شیمی درمانی یا پرتودرمانی می‌شوند مورد استفاده قرار می‌گیرد.

مکانیسم اثر

فلوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مختل می‌گردد. آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا در سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند و با غشای سلول‌های بدن کاری ندارند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

عوارض جانبی

تهوع، استفراغ، اسهال، عوارض کبدی و حساسیت جلدی-مخاطی نسبت به دارو، سوزش و درد معده.

جستارهای وابسته

برفک دهان

منابع

فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷