واکنش پومرانز–فریچ
واکنش پومرانز–فریچ(به انگلیسی: Pomeranz–Fritsch reaction)، همچنین حلقهزایی پومرانز–فریچ، یک نام واکنش در شیمی آلی است. این واکنش به افتخار پل فریچ (۱۹۵۹–۱۹۱۳) و سزار پومرانز (۱۸۶۰–۱۹۲۶) نامگذاری شدهاست. به طور کلی این واکنش سنتزی جهت تولید ایزوکینولین است.
| واکنش پومرانز–فریچ | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | Cäsar Pomeranz Paul Fritsch |
| نوع واکنش | واکنشهای تشکیل حلقه |
واکنش زیر، سنتز ایزوکینولین از بنزآلدهید و ۲٬۲-دیآلکوکسیاتیلآمین و با استفاده از یک اسید را نشان میدهد.
گروههای مختلف آلکیل، به عنوان مثال گروههای متیل و اتیل، میتوانند در جایگاه R قرار گیرند.
سازوکار واکنش
سازوکار احتمالی این واکنش در زیر نشان داده شدهاست:
کاربردها
به طور کلی واکنش پومرانز–فریچ در تولید مشتقات ایزوکینولینها کاربرد دارد.
ایزوکینولینها کاربردهای بسیاری دارند، از جمله:
- داروهای بیحسی موضعی مانند دیمتیسوکین :
- وازودیلاتورها، یک نمونه معروف آن پاپاورین است که در زیر نشان داده شدهاست.
جستارهای وابسته
منابع
- ↑ Pomeranz, C. (December 1893). "Uber eine neue Isochinolinsynthese". Monatshefte für Chemie. 14 (1): 116–119. doi:10.1007/BF01517862. S2CID 95923801.
- ↑ Fritsch, Paul (January 1893). "Synthesen in der Isocumarin- und Isochinolinreihe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (1): 419–422. doi:10.1002/cber.18930260191.
- ↑ Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 2256–2259. ISBN 978-0-471-70450-8.
- ↑ Kürti, László; Czakó, Barbara (2007). Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms ; 250 named reactions (Pbk. ed., [Nachdr.]. ed.). Amsterdam [u.a.]: Elsevier Academic Press. pp. 358–359. ISBN 978-0-12-429785-2.
- ↑ Li, Jie Jack (2006). Name reactions : a collection of detailed reaction mechanisms ; [more than 300 reactions] (3., expanded ed.). Berlin [u.a.]: Springer. pp. 472–474. ISBN 978-3-540-30030-4.