واکنش بیشلر-نپیرالسکی
واکنش بیشلر-نپیرالسکلی (انگلیسی: Bischler–Napieralski reaction) یک واکنش جایگزینی هسته‌دوستی درون مولکولی آروماتیک می‌باشد که منجر به حلقه‌زایی ترکیباتی همچون بتا-آریل‌اتیل‌آمیدها یا بتا-اتیل‌کربامات‌ها می‌شود. این واکنش برای اولین بار در سال ۱۸۹۳ توسط آگوست بیشلر و برنارد نپیرالسکی در پژوهشی در دانشگاه زوریخ کشف گردید. از این واکنش به صورت بسیار ویژه در سنتز دی‌هیدروکینولین‌ها که قابلیت اکسید شدن به ایزوکینولین‌ها را دارند، استفاده می‌شود.
منابع
- August Bischler, Bernard Napieralski (1893). "Zur Kenntniss einer neuen Isochinolinsynthese". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (2): 1903. doi:10.1002/cber.189302602143.
- Capilla, A. S.; Romero, M.; Pujol, M. D.; Caignard, D. H.; Renard, P. (2001). "Synthesis of isoquinolines and tetrahydroisoquinolines as potential antitumour agents". Tetrahedron. 57 (39): 8297. doi:10.1016/S0040-4020(01)00826-2.
- Doi, S.; Shirai, N.; Sato, Y. (1997). "Abnormal products in the Bischler–Napieralski isoquinoline synthesis". J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1 (15): 2217. doi:10.1039/a701332i.
- Fodor, G. & Nagubandi, S. (1980). "Correlation of the von Braun, Ritter, Bischler-Napieralski, Beckmann and Schmidt reactions via nitrilium salt intermediates". Tetrahedron. 36 (10): 1279. doi:10.1016/0040-4020(80)85039-3.
- Ishikawa, T.; Shimooka, K.; Narioka, T.; Noguchi, S.; Saito, T.; Ishikawa, A.; Yamazaki, E.; Harayama, T.; Seki, H. (2000). "Anomalous Substituent Effects in the Bischler−Napieralski Reaction of 2-Aryl Aromatic Formamides". Org. Chem. 65 (26): 9143. doi:10.1021/jo0012849.
- Wang, X. -j.; Tan, J.; Grozinger, K. (1998). "A significantly improved condition for cyclization of phenethylcarbamates to N-alkylated 3,4-dihydroisoquinolones". Tetrahedron Lett. 39 (37): 6609. doi:10.1016/S0040-4039(98)01395-1.
- Kitson, S. L. (2007). "Mechanism of the Bischler–Napieralski exocyclic and endocyclic dehydration products in the radiosynthesis of (R)-(−)-[6a-C]apomorphine". J. Labelled Cmpds. And Radiopharm. 50 (5–6): 290. doi:10.1002/jlcr.1270.
- Lee, Jie J. (2007). Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications. Berlin, Heidelberg: Springer. doi:10.1007/978-3-642-01053-8. ISBN 978-3-642-01053-8.