واکنش پتاسیس

واکنش پتاسیس
نامگذاری شده پس از	نیکوس آ. پتاسیس
نوع واکنش	واکنش جفت‌شدن
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی	petasis-reaction
RSC ontology ID	RXNO:0000232

واکنش پتاسیس(به انگلیسی: Petasis reaction) ( واکنش پتاسیس بورونو-مانیخ (PBM) نیز نامیده می شود) واکنشی چندجزئی بین یک آمین، یک کربونیل و یک وینیل- یا آریل-بورونیک اسید برای تشکیل آمین‌های استخلافی است.

در سال ۱۹۹۳ توسط نیکوس پتاسیس به عنوان یک روش عملی برای سنتز یک فرم هندسی خالص از نوعی ماده ضد قارچ به نام نافتیفین، گزارش شد. در واکنش پتاسیس، گروه وینیلِ بورونیک‌ اسید آلی به عنوان هسته دوست عمل می کند. در مقایسه با سایر روش های تولید آلیل آمین‌ها، واکنش پتاسیس بستری مناسب برای استفاده از انواع آمین‌ها و بورونیک‌ اسیدهای آلی به عنوان مواد اولیه بالقوه فراهم می آورد. علاوه بر این، واکنش نیازی به شرایط بی‌آب یا بی‌اثر ندارد. این واکنش به عنوان یک سنتز ملایم و انتخابی در تولید آلفا-آمینواسیدها مفید است و در شیمی ترکیبی و کشف داروهای جدید استفاده می شود.

همچنین ببینید

منابع

↑ Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. (1993). "The boronic acid mannich reaction: A new method for the synthesis of geometrically pure allylamines". Tetrahedron Lett. 34 (4): 583–586. doi:10.1016/S0040-4039(00)61625-8.
↑ Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. (1997). "A New and Practical Synthesis of -Amino Acids from Alkenyl Boronic Acids". جکس (ژورنال). 119 (2): 445–446. doi:10.1021/ja963178n.
↑ Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. (1998). "Highly Stereocontrolled One-Step Synthesis of anti-β-Amino Alcohols from Organoboronic Acids, Amines, and α-Hydroxy Aldehydes". جکس (ژورنال). 120 (45): 11798–11799. doi:10.1021/ja981075u.
↑ Candeias, N. R.; Montalbano, F.; Cal, P.M.S.D., Gois, P.M.P. (2010). "Boronic Acids and Esters in the Petasis-Borono Mannich Multicomponent Reaction". کمیکال ریویوز. 110 (10): 6169–6193. doi:10.1021/cr100108k. PMID 20677749.
↑ Batey, R.A. (2005). "Nucleophilic Addition Reactions of Aryl and Alkenylboronic Acids and Their Derivatives to Imines and Iminium Ions". In Hall, D.G. (ed.). Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine. Wiley-VCH. pp. 279–304. doi:10.1002/3527606548.ch7. ISBN 9783527606542.
↑ Ramadhar, T.R.; Batey, R.A. (2011). "Recent Advances in Nucleophilic Addition Reactions of Organoboronic Acids and Their Derivatives to Unsaturated CN Functionalities". In Hall, D.G. (ed.). Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, Second Edition. Wiley-VCH. pp. 427–477. doi:10.1002/9783527639328.ch9. ISBN 9783527639328.
↑ Wu, Peng; Givskov, Michael; Nielsen, Thomas E. (27 August 2019). "Reactivity and Synthetic Applications of Multicomponent Petasis Reactions". Chemical Reviews. 119 (20): 11245–11290. doi:10.1021/acs.chemrev.9b00214. PMC 6813545. PMID 31454230.

[Seminal_Paper-1] Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. (1993). "The boronic acid mannich reaction: A new method for the synthesis of geometrically pure allylamines". Tetrahedron Lett. 34 (4): 583–586. doi:10.1016/S0040-4039(00)61625-8.

[amino_acids-2] Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. (1997). "A New and Practical Synthesis of -Amino Acids from Alkenyl Boronic Acids". جکس (ژورنال). 119 (2): 445–446. doi:10.1021/ja963178n.

[amino_alchols-3] Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. (1998). "Highly Stereocontrolled One-Step Synthesis of anti-β-Amino Alcohols from Organoboronic Acids, Amines, and α-Hydroxy Aldehydes". جکس (ژورنال). 120 (45): 11798–11799. doi:10.1021/ja981075u.

[Mechanism_Review2-4] Candeias, N. R.; Montalbano, F.; Cal, P.M.S.D., Gois, P.M.P. (2010). "Boronic Acids and Esters in the Petasis-Borono Mannich Multicomponent Reaction". کمیکال ریویوز. 110 (10): 6169–6193. doi:10.1021/cr100108k. PMID 20677749.

[Boron_Book_Ed_1_Chapter_72-5] Batey, R.A. (2005). "Nucleophilic Addition Reactions of Aryl and Alkenylboronic Acids and Their Derivatives to Imines and Iminium Ions". In Hall, D.G. (ed.). Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine. Wiley-VCH. pp. 279–304. doi:10.1002/3527606548.ch7. ISBN 9783527606542.

[Boron_Book_Ed_2_Chapter_92-6] Ramadhar, T.R.; Batey, R.A. (2011). "Recent Advances in Nucleophilic Addition Reactions of Organoboronic Acids and Their Derivatives to Unsaturated CN Functionalities". In Hall, D.G. (ed.). Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, Second Edition. Wiley-VCH. pp. 427–477. doi:10.1002/9783527639328.ch9. ISBN 9783527639328.

[7] Wu, Peng; Givskov, Michael; Nielsen, Thomas E. (27 August 2019). "Reactivity and Synthetic Applications of Multicomponent Petasis Reactions". Chemical Reviews. 119 (20): 11245–11290. doi:10.1021/acs.chemrev.9b00214. PMC 6813545. PMID 31454230.