واکنش اشمیت

واکنش اشمیت
نامگذاری شده پس از	Karl Friedrich Schmidt
نوع واکنش	واکنش‌های بازآرایی
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی	schmidt-reaction
RSC ontology ID	RXNO:0000170

واکنش اشمیت(به انگلیسی: Schmidt reaction) یک نام واکنش در شیمی آلی است که طی آن یک گروه آلکیل از یک پیوند کربن-نیتروژن در یک آزید مهاجرت می‌کند. این واکنش با آزاد شدن نیتروژن همراه است و متناسب با نوع واکنش دهنده‌ها، نوع فراورده نیز متفاوت است. به عنوان مثال یک کربوکسیلیک اسید پس از تولید ماده واسط ایزوسیانات به یک آمین تبدیل می‌شود. همچنین کتون‌ها نیز تحت این واکنش به آمین تبدیل می‌شود.

واکنش اشمیت

این واکنش توسط یک کاتالیزور از جنس پروتیک اسید-سولفوریک اسید یا یک اسید لوییس- انجام پذیر است. واکنش اشمیت نخستین بار توسط کارل فردریش اشمیت و در سال ۱۹۲۴ کشف گردید.

جستارهای وابسته

منابع

↑ Plagens, Andreas; Laue, Thomas M. (2005). Named organic reactions (2nd ed.). Chichester: John Wiley & Sons. ISBN 0-470-01041-X.
↑ Wolff, H. Org. React. 1946, 3.
↑ Schmidt, Karl Friedrich (1924). "Über den Imin-Rest". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 57 (4): 704–706. doi:10.1002/cber.19240570423. ISSN 0365-9488.

برای مطالعه بیشتر

Scott Grecian and Jeff Aubé (2007), "Synthesis of an N-Substituted Lactam using an Intramolecular Schmidt Reaction", Org. Synth., 84: 347–358
Jade D. Nelson, Dilip P. Modi, and P. Andrew Evans (2004), "Photo-induced Ring Expansion of 1-Triisopropylsilyloxy-1-azidocyclohexane", Org. Synth.; Coll. Vol., 10: 207
Leo A. Paquette (1973), "1,3-Dihydro-3,5,7-trimethyl-2h-azepin-2-one", Org. Synth.; Coll. Vol., 5: 408

[1] Plagens, Andreas; Laue, Thomas M. (2005). Named organic reactions (2nd ed.). Chichester: John Wiley & Sons. ISBN 0-470-01041-X.

[2] Wolff, H. Org. React. 1946, 3.

[3] Schmidt, Karl Friedrich (1924). "Über den Imin-Rest". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 57 (4): 704–706. doi:10.1002/cber.19240570423. ISSN 0365-9488.