متوترکسات

متوتروکسات
داده‌های بالینی
تلفظ	‎‎/ˌmɛθəˈtrɛkˌseɪt, ˌmiː-, -θoʊ-/‎
نام‌های تجاری	Trexall, Rheumatrex, others
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a682019
داده‌ها	US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Methotrexate;
رده‌بندی داروهایبارداری	AU: D ; ;
روش مصرف دارو	By mouth, تزریق وریدی, تزریق ماهیچه‌ای, تزریق زیرجلدی, intrathecal
کد ATC	L01BA01 L04AX03 (WHO)‎;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; CA: فقط ℞ ; UK: فقط ℞ (POM) ; US: فقط ℞ ; ℞ (Prescription only);
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	60% at lower doses, less at higher doses.
پیوند پروتئینی	35–50% (parent drug), 91–93% (7-hydroxymethotrexate)
متابولیسم	کبد and intracellular
نیمه‌عمر حذف	3–10 hours (lower doses), 8–15 hours (higher doses)
دفع	Urine (80–100%), faeces (small amounts)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentanedioic acid;
شمارهٔ CAS	59-05-2;
پاب‌کم CID	126941;
IUPHAR/BPS	4815;
دراگ‌بنک	DB00563;
کم‌اسپایدر	112728;
UNII	YL5FZ2Y5U1;
KEGG	D00142;
ChEBI	CHEBI:44185;
ChEMBL	ChEMBL34259;
لیگاند بانک داده پروتئین	MTX (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020822 ;
ECHA InfoCard	100.000.376
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C20H22N8O5
جرم مولی	454.44 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C([C@H](CCC(O)=O)NC(C1=CC=C(N(CC2=CN=C(N=C(N)N=C3N)C3=N2)C)C=C1)=O)O;
	InChI InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8،13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1; Key:FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N;
	(verify)

متوترکسات (به انگلیسی: Methotrexate)

رده درمانی: داروهای درمان نئوپلاسم، آنتی متابولیت

اشکال دارویی: قرص، آمپول و ویال

موارد مصرف

سرطان‌هایی با تومورهای از نوع تروفوبلاستیک (کوریوکارسینوم، مول هیداتیدیفرم)، لوسمی لنفوبلاستیک حاد (ALL)، لنفوم، پسوریازیس (شدید)، آرتریت روماتوئید (شدید، مقاوم)، درمان کمکی اُستئوسارکوم، بیماری قارچی نوع میکوزفونگوئید (پیشرفته)، لنفوسارکوم، حاملگی خارج از رحم

مکانیسم اثر

متوترکسات مهارکننده رقابتی تولید فولیک اسید است که با اتصال به آنزیم دی هیدروفولات ردوکتاز (DHFR) از تبدیل دی هیدروفولات (FH۲) به تتراهیدروفولات (FH۴) جلوگیری می‌کند. فولات برای ساخت طبیعی پورین‌ها و پیریمیدین‌ها و در نتیجه ساخت DNA و RNA ضروری است. فولات برای ایفاء نقش خود به عنوان کوفاکتور باید به وسیله آنزیم DHFR به FH۴ تبدیل شود. متوترکسات به آنزیم DHFR اتصال یافته و از تبدیل FH۲ به FH۴ جلوگیری می‌کند، در نتیجه، از ساخت پورین و پیریمیدین جلوگیری می‌شود. تمایل متوتروکسات به اتصال به آنزیم DHFR هزار برابر FH۲ است. آنتی متابولیت‌ها در فاز S یا ساخت چرخه سلولی دخالت می‌کنند.

آنتی دوت

فولینیک اسید

عوارض جانبی

تهوع، استفراغ، نکروز توبولارکلیه، سقط جنین، سیروز، کهیر، خارش، تیرگی پوست (هیپرپیگمانتاسیون)، لکه‌های قرمز رنگ پوستی (راش اریتماتو)، لکه‌های سیاه رنگ پوستی (اکیموز)، ضایعات پسوریازیس (بدتر شدن در اثر آفتاب)، حساسیت به نور، کم خونی مگالوبلاستیک.اسهال خونی و دل پیچه شدید.

جستارهای وابسته

فولیک اسید

منابع

↑ "methotrexate - definition of methotrexate in English from the Oxford dictionary". واژه‌نامه‌های آکسفورد (وبگاه). Archived from the original on 4 December 2015. Retrieved 2016-01-20.
↑ مریم-وبستر methotrexate
↑ "methotrexate". Dictionary.com Unabridged. Random House, Inc.
↑
↑ "Trexall, Rheumatrex (methotrexate) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. Retrieved 12 April 2014.
↑ Bannwarth, B; Labat, L; Moride, Y; Schaeverbeke, T (January 1994). "Methotrexate in rheumatoid arthritis. An update". Drugs. 47 (1): 25–50. doi:10.2165/00003495-199447010-00003. PMID 7510620.

فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷

[1] "methotrexate - definition of methotrexate in English from the Oxford dictionary". واژه‌نامه‌های آکسفورد (وبگاه). Archived from the original on 4 December 2015. Retrieved 2016-01-20.

[2] مریم-وبستر methotrexate

[3] "methotrexate". Dictionary.com Unabridged. Random House, Inc.

[AHFS2016-4] ↑

[MSR-5] "Trexall, Rheumatrex (methotrexate) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. Retrieved 12 April 2014.

[drugs94-6] Bannwarth, B; Labat, L; Moride, Y; Schaeverbeke, T (January 1994). "Methotrexate in rheumatoid arthritis. An update". Drugs. 47 (1): 25–50. doi:10.2165/00003495-199447010-00003. PMID 7510620.