فنیل پروپانول آمین

فنیل پروپانول آمین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Acutrim
AHFS/Drugs.com	Multum Consumer Information
روش مصرف دارو	Oral
کد ATC	R01BA01 QG04BX91;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; UK: Unknown ; Prescription-only;
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف	2.1 — 3.4 hours
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 2-amino-1-phenylpropan-1-ol;
شمارهٔ CAS	۱۴۸۳۸-۱۵-۴;
پاب‌کم CID	۱۰۲۹۷;
دراگ‌بنک	DB00397;
کم‌اسپایدر	۹۸۷۵;
UNII	33RU150WUN;
KEGG	D08368;
ChEMBL	ChEMBL136560;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4023466 ;
ECHA InfoCard	100.035.349
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C9H13NO۱
جرم مولی	151.206 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O[C@H](c1ccccc1)[C@@H](N)C;
	InChI InChI=1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9-/m0/s1; Key:DLNKOYKMWOXYQA-CBAPKCEASA-N;
	(verify)

فنیل پروپانول آمین (PPA , بتا-هیدروکسی آمفتامین) که با عنوان ایزومرهای فضایی نورافدرین و نور سودوافدرین نیز شناخته می‌شود، یک داروی مقلد سمپاتیک از گروه فنتیل‌آمین‌ها و آمفتامین هاست که به عنوان محرک، ضد‌احتقان و ضد‌اشتها به کار می‌رود. این دارو معمولاً به صورت ترکیبات مختلف جهت درمان سرماخوردگی و سرفه موجود است. برخی از این ترکیبات، جزء داروهای بدون نسخه (OTC) هستند. در دامپزشکی نیز برای درمان بی‌اختیاری ادرار در سگ‌ها به کار می‌رود. فروش این دارو در ایالات متحده به دلیل ظن به افزایش سکته مغزی در زنان جوان متوقف شده‌است. با این حال در برخی کشورهای اروپایی همچنان این دارو به فروش می‌رسد.

فارماکولوژی

فنیل پروپانول آمین به عنوان یک عامل قوی و انتخابی در رهاسازی نوراپی نفرین و اپی نفرین عمل می‌کند. این دارو همچنین تا حدی به عنوان عامل رها‌کننده دوپامین (DRA) نیز عمل می‌کند. فنیل پروپانول آمین با تقلید اثرات کاتکول‌آمین‌‌های درونزاد (مانند اپی نفرین و نوراپی نفرین و تا حدی دوپامین) نقش خود را ایفا می‌کند.

سنتز

فنیل پروپانول آمین (D,L-erythro-1-phenyl-2-methylaminopropan-1-ol) از پروپیوفنون و توسط نیتروزدار شدن (از طرق نیتریت متیل) ساخته می‌شود.

Phenylpropanolamine synthesis:U.S. Patent ۳٬۰۲۸٬۴۲۹

منابع

↑ Flavahan NA (April 2005). "Phenylpropanolamine constricts mouse and human blood vessels by preferentially activating alpha2-adrenoceptors". J. Pharmacol. Exp. Ther. 313 (1): 432–9.
↑ "Drugs Banned In India". Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India. Central Drugs Standard Control Organization. Retrieved 7 January 2014.
↑ Hartung, W. H. ; Chang, Y. T. (1952). Journal of the American Chemical Society 74 (23): 5927. doi:10.1021/ja01143a031

[1] Flavahan NA (April 2005). "Phenylpropanolamine constricts mouse and human blood vessels by preferentially activating alpha2-adrenoceptors". J. Pharmacol. Exp. Ther. 313 (1): 432–9.

[2] "Drugs Banned In India". Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India. Central Drugs Standard Control Organization. Retrieved 7 January 2014.

[3] Hartung, W. H. ; Chang, Y. T. (1952). Journal of the American Chemical Society 74 (23): 5927. doi:10.1021/ja01143a031