حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 1 دقیقه
لینک کوتاه

فنانترن

فنانترن یک ترکیب هیدروکربنی آروماتیک چند حلقه ای متشکل از سه حلقهٔ بنزن است. نام 'فنانترن' مرکب از فنیل و آنتراسن است. در شکل خالص، این ترکیب در دود سیگار یافت می‌گردد و از اثرات شناخته شده آن می‌توان به اثرات محرک آن و ایجاد حساسیت پوست به نور را اشاره کرد. فنانترن یک پودر سفید است که دارای فلورسانس آبی رنگ است.

فنانترن
نام آیوپاک ارجح

Phenanthrene

دیگر نام‌ها

Tricyclo[8.4.0.0]tetradeca-135791113-heptaene

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 85-01-8
پاب‌کم 995
کم‌اسپایدر 970
UNII 448J8E5BST
شمارهٔ ئی‌سی 266-028-2
KEGG C11422
MeSH C031181
ChEBI CHEBI:28851
مرجع بیلشتین
1905428
مرجع جی‌ملین
28699
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
SMILES

  • c1ccc2c3ccccc3ccc2c1

InChI

  • InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
    Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N

    InChI=1/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
    Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC

خصوصیات
فرمول مولکولی C14H10
جرم مولی ۱۷۸٫۲۳ g mol
شکل ظاهری Colorless solid
چگالی 1.18 g/cm
دمای ذوب ۱۰۱ درجه سلسیوس (۲۱۴ درجه فارنهایت؛ ۳۷۴ کلوین)
دمای جوش ۳۳۲ درجه سلسیوس (۶۳۰ درجه فارنهایت؛ ۶۰۵ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب 1.6 mg/L
ساختار
Point group C2v
گشتاور دوقطبی 0 D
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

مولکول فنانترنی دارای اتمهای نیتروژن در موقعیتهای ۴ و ۵ به عنوان فنانترولین شناخته می‌شود.

فهرست

  • ۱ شیمی
    • ۱.۱ شکلهای متعارف
  • ۲ جستارهای وابسته
  • ۳ منابع

شیمی

فنانترن تقریباً در آب نامحلول است ولی در اغلب حلالهای آلی دارای قطبیت کم حلال‌های مانند تولوئن، کربن تتراکلرید، اتر، کلروفرم، اسید استیک و بنزن حل می‌گردد.

روش کلاسیک سنتز فنانترن، سنتز باردان-سنگپوتا (Bardhan–Sengupta phenanthrene synthesis) است.

شکلهای متعارف

فنانترن با ثبات تر از ایزومر خطی خود یعنی آنتراسن است. یک توضیح کلاسیک و البته کاملاً شناخته شده برای این موضوع قانون کارلاست. یک فرضیه جدید که پیوند هیدروژن-هیدروژن نامیده می‌گردد، علت این موضوع را در پیوند میان هیدروژن‌های موقعیت‌های ۴ و ۵ می‌داند.

جستارهای وابسته

  • کریسن

منابع

  1. ↑ Peter Atkins, J. D. P. , Atkins' Physical Chemistry. Oxford: 2010. Pg.443
  2. ↑ "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049.
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.