سیدوفوویر

سیدوفوویر
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Vistide
AHFS/Drugs.com	monograph
داده‌ها	EU EMA: by INN; US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Cidofovir;
رده‌بندی داروهایبارداری	AU: D ; ;
روش مصرف دارو	IV
کد ATC	J05AB12 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; CA: فقط ℞ ; UK: فقط ℞ (POM) ; US: فقط ℞ ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	کامل
پیوند پروتئینی	<۶٪
نیمه‌عمر حذف	۲٫۶ ساعت (متابولیت‌های فعال: ۱۵-۶۵ ساعت)
دفع	renal The above pharmacokinetic parameters are measured for cidofovir used in conjunction with probenecid.
شناسه‌ها
	نام آیوپاک ({[(S)-1-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxy}methyl)phosphonic acid;
شمارهٔ CAS	113852-37-2;
پاب‌کم CID	60613;
دراگ‌بنک	DB00369;
کم‌اسپایدر	54636;
UNII	768M1V522C;
ChEBI	CHEBI:3696;
ChEMBL	ChEMBL152;
NIAID ChemDB	001049;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3043734 ;
ECHA InfoCard	100.166.433
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C8H14N3O6P
جرم مولی	۲۷۹٫۱۸۹ g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
چرخش ویژه	-97.3
نقطه ذوب	۲۶۰ درجه سلسیوس (۵۰۰ درجه فارنهایت)
	SMILES O=C1/N=C(\C=C/N1C[C@H](OCP(=O)(O)O)CO)N;
	InChI InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1; Key:VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N;
	(verify)

سیدوفوویر (انگلیسی: Cidofovir) با نام تجاری Vistide، یک داروی ضد ویروسی تزریقی است که در درجه نخست به عنوان درمان رتینیت سیتومگالوویروس (عفونت شبکیه چشم) در افراد مبتلا به ایدز به کار می‌رود.

این دارو در سال ۱۹۹۶ مجوز مصرف گرفت.

کارکرد

متابولیت فعال آن، سیدوفوویر دی فسفات، با مهار انتخابی دی‌ان‌ای پلیمراز ویروسی، تکثیر ویروس را مهار می‌کند. همچنین پلیمرازهای انسانی را مهار می‌کند اما این عمل ۸-۶۰۰ برابر ضعیف‌تر از عملکرد آن بر روی پلیمرازهای DNA ویروسی است. همچنین خود را در DNA ویروسی گنجانده و در نتیجه مانع سنتز DNA ویروسی در طول تولید مثل می‌شود.

این دارو دارای فعالیت درون‌کشت‌گاهی در برابر ویروس‌های زیر است:

هرپس‌ویروسان
آدنوویروس
پاکس ویریده (از جمله ویروس آبله)
ویروس پاپیلوم انسانی

سنتز

سیدوفوویر را می‌توان از مشتق پیریمیدون و مشتق محافظت شده از گلیسیدول سنتز کرد.

منابع

↑ Cundy, Kenneth C. "Clinical Pharmacokinetics of the Antiviral Nucleotide Analogues Cidofovir and Adefovir." Clinical Pharmacokinetics 36.2 (1999): 127-43.
↑ Long, Sarah S.; Pickering, Larry K.; Prober, Charles G. (2012). Principles and Practice of Pediatric Infectious Disease (به انگلیسی). Elsevier Health Sciences. p. 1502. ISBN 978-1437727029.
↑ Safrin, S; Cherrington, J; Jaffe, HS (September 1997). "Clinical uses of cidofovir". Reviews in Medical Virology. 7 (3): 145–156. doi:10.1002/(SICI)1099-1654(199709)7:3<145::AID-RMV196>3.0.CO;2-0. PMID 10398479.
↑ Brodfuehrer, P; Howell, Henry G.; Sapino, Chester; Vemishetti, Purushotham (1994). "A practical synthesis of (S)-HPMPC". Tetrahedron Letters. 35 (20): 3243. doi:10.1016/S0040-4039(00)76875-4.

[1] Cundy, Kenneth C. "Clinical Pharmacokinetics of the Antiviral Nucleotide Analogues Cidofovir and Adefovir." Clinical Pharmacokinetics 36.2 (1999): 127-43.

[2] Long, Sarah S.; Pickering, Larry K.; Prober, Charles G. (2012). Principles and Practice of Pediatric Infectious Disease (به انگلیسی). Elsevier Health Sciences. p. 1502. ISBN 978-1437727029.

[3] Safrin, S; Cherrington, J; Jaffe, HS (September 1997). "Clinical uses of cidofovir". Reviews in Medical Virology. 7 (3): 145–156. doi:10.1002/(SICI)1099-1654(199709)7:3<145::AID-RMV196>3.0.CO;2-0. PMID 10398479.

[4] Brodfuehrer, P; Howell, Henry G.; Sapino, Chester; Vemishetti, Purushotham (1994). "A practical synthesis of (S)-HPMPC". Tetrahedron Letters. 35 (20): 3243. doi:10.1016/S0040-4039(00)76875-4.