سنتز ایندول لایمگروبر–بچو
سنتز ایندول لایمگروبر–بچو (به انگلیسی: Leimgruber–Batcho indole synthesis) یک سری از واکنش‌های آلی است که برای تولید ایندول از اورتو-نیتروتولوئن ۱ کاربرد دارد. اولین مرحله تشکیل یک انامین ۲ با استفاده از N,N-دی‌متیل‌فرمامید دی‌متیل استال و پیرولیدین است. سپس ایندول مورد نظر ۳ در مرحله دوم با حلقه‌زاییِ کاهشی تشکیل می‌شود.
در طرح بالا، چرخه کاهشی توسط نیکل رینی و هیدرازین انجام می‌شود. پالادیوم روی کربن و هیدروژن، قلع کلرید، سدیم هیدروسولفیت یا آهن در استیک اسید نیز عوامل کاهنده مؤثری هستند.
همچنین ببینید
منابع
- ^ Batcho, A. D. ; Leimgruber, W. U.S. Patent ۳٬۷۳۲٬۲۴۵ & U.S. Patent ۳٬۹۷۶٬۶۳۹
- ^ Batcho, A. D. ; Leimgruber, W. Organic Syntheses 1985, 63, 214–220. (Article)
- ^ Clark, R. D. ; Repke, D. B. Heterocycles 1984, 22, 195–221. (Review)
- ^ Maehr, H. ; Smallheer, J. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 1753. (doi:10.1021/jo00321a053)
- ^ Garcia, E. E. ; Fryer, R. I. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 219.
- ^ Ponticello, G. S. ; Baldwin, J. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 4003. (doi:10.1021/jo01336a065)
- ^ Chen, B. -C. ; Hynes, Jr. , J. ; Randit, C. R. ; Zhao, R. ; Skoumbourdis, A. P. ; Wu, H. ; Sundeen, J. E. ; Leftheris, K. Heterocycles 2001, 55, 951-960.