حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 4 دقیقه
لینک کوتاه

تترامتیل‌اتیلن‌دی‌آمین

تترامتیل‌اتیلن‌دی‌آمین (به انگلیسی: Tetramethylethylenediamine)(به اختصار TMEDA یا TEMED) با فرمول شیمیایی ()C۶H۱۶N۲ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۱۲۳۳۹۰ است. که جرم مولی آن 116.24 g/mol می‌باشد.

تترامتیل‌اتیلن‌دی‌آمین
نام‌گذاری آیوپاک

N'N'N’N’-Tetramethyl-ethane-12-diamine

دیگر نام‌ها

12-Bis(dimethylamino)ethane

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 110-18-9
پاب‌کم 8037
کم‌اسپایدر 7746
شمارهٔ ئی‌سی 203-744-6
شمارهٔ یواِن 2372
MeSH NNN'N'-tetramethylethylenediamine
ChEBI CHEBI:32850
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس KV7175000
مرجع بیلشتین
1732991
مرجع جی‌ملین
2707
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
SMILES

  • CN(C)CCN(C)C

InChI

  • InChI=1S/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3
    Key: KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N

خصوصیات
فرمول مولکولی C6H16N2
جرم مولی ۱۱۶٫۲ g mol
شکل ظاهری Colorless liquid
بوی Ichtyal ammoniacal
چگالی 775 mg mL (at 20 °C)
دمای ذوب −۵۸٫۶ درجه سلسیوس؛ −۷۳٫۶ درجه فارنهایت؛ ۲۱۴٫۵ کلوین
دمای جوش ۱۲۱٫۱ درجه سلسیوس؛ ۲۴۹٫۹ درجه فارنهایت؛ ۳۹۴٫۲ کلوین
انحلال‌پذیری در آب Miscible
اسیدی (pKa) 8.97
خاصیت بازی (pKb) 5.85
ضریب شکست (nD) 1.4179
ساختار
گشتاور دوقطبی 0 D
خطرات
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی DANGER
GHS hazard statements H225, H302, H314, H332
GHS precautionary statements P210, P280, P305+351+338, P310
شاخص ئی‌یو 612-103-00-3
طبقه‌بندی ئی‌یو Flammable F خورنده C
کدهای ایمنی R۱۱, R20/22, R۳۴
شماره‌های نگهداری (S1/2), S۱۶, S26, S36/37/39, S45
لوزی آتش
Flammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g., propaneHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g., calciumSpecial hazards (white): no code
4
2
1
نقطه اشتعال
محدودیت‌های انفجار 0.98–9.08%
LD50
  • 268 mg kg (oral, rat)
  • 5.39 mg kg (dermal, rabbit)
ترکیبات مرتبط
مرتبط با amines تری‌اتیلن‌تترامین
ترکیبات مرتبط
  • 2،1-دی‌متیل‌هیدرآزین
  • تترااستیل‌اتیلن‌دی‌آمین
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

این گونه با جایگزینی چهار هیدروژن آمین با چهار گروه متیل از اتیلن دی آمین بدست می آید.

این یک مایع بی رنگ است ، اگرچه نمونه های قدیمی اغلب زرد به نظر می رسند. بوی آن به طرز چشمگیری شبیه به رایحه ماهیان پوسیده است.

فهرست

  • ۱ در سنتز آلی و معدنی
  • ۲ استفاده های دیگر
    • ۲.۱ جستارهای وابسته
    • ۲.۲ منابع

در سنتز آلی و معدنی

TMEDA به طور گسترده ای به عنوان یک لیگاند برای یون های فلزی استفاده می شود. این مجموعه با بسیاری از هالیدهای فلزی مجتمع های پایدار تشکیل می دهد ، کلرید روی و یدید مس (I) ، مجتمع هایی را حل می کند که در حلال های آلی محلول هستند. در چنین مجتمع هایی ، TMEDA به عنوان یک لیگاند دو طرفه عمل می کند.

TMEDA به یونهای لیتیوم میل دارد. هنگامی که با n-butyllithium مخلوط می شود ، اتمهای نیتروژن TMEDA با لیتیوم هماهنگ می شوند ، و خوشه ای از واکنش بالاتر از tetramer یا hexamer که n-butyllithium به طور معمول تصویب می کند ، تشکیل می شود. BuLi / TMEDA قادر است بسیاری از بسترها از جمله بنزن ، فوران ، تیوفن ، N-alkylpyrroles و فروسن را فلز یا حتی دو برابر فلز كند. بسیاری از مجتمع های آلی فلزی آنیونی به عنوان مجتمع های [ li ( tmede ) 2 ] +

آنها جدا شده اند. [4] در چنین مجتمع هایی [ li ( tmede ) 2 ] +
مانند نمک آمونیوم کواترنر رفتار می کند ، مانند [ NEt 4 ] +

همچنین لازم به ذکر است که s-BuLi / TMEDA نیز ترکیبی مفید در سنتز آلی است. استفاده از این در مواردی مفید است که آنیون n-بوتیل به دلیل ماهیت هسته ای ضعیف قادر به افزودن به ماده اولیه باشد. همانطور که در بالا ذکر شد ، TMEDA در این حالت همچنان قادر به تشکیل یک مجموعه فلزی با Li است.

استفاده های دیگر

TEMED همراه با سولفات آمونیوم برای کاتالیز کردن پلیمریزاسیون آکریل آمید در هنگام ساخت ژل های پلی آکریل آمید ، مورد استفاده در الکتروفورز ژل ، برای جداسازی پروتئین ها یا اسیدهای نوکلئیک استفاده می شود. اگرچه مقادیر استفاده شده در این روش ممکن است از روشی به روش دیگر متفاوت باشد ، 0.1-0.2٪ v / v TEMED یک محدوده "سنتی" است. TEMED همچنین می تواند یکی از اجزای پیشرانه های فشار خون باشد.

جستارهای وابسته

  • ترکیب شیمیایی
  • نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.