بیفونازول

بیفونازول
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Canespor, many others
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
روش مصرف دارو	Topical
کد ATC	D01AC10 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	OTC;
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (RS)-1-[Phenyl(4-phenylphenyl)methyl]-1H-imidazole;
شمارهٔ CAS	60628-96-8;
پاب‌کم CID	2378;
دراگ‌بنک	DB04794;
کم‌اسپایدر	2287;
UNII	QYJ305Z91O;
KEGG	D01775;
ChEBI	CHEBI:31286;
ChEMBL	ChEMBL277535;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9045631 ;
ECHA InfoCard	100.056.651
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C22H18N2
جرم مولی	۳۱۰٫۴۰۰ g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
دست‌سانی	Racemic mixture
	SMILES n1ccn(c1)C(c3ccc(c2ccccc2)cc3)c4ccccc4;
	InChI InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H; Key:OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N;
	(what is this?) (verify)

بیفونازول (انگلیسی: Bifonazole) (نام تجاری Canespor) یک داروی ضد قارچ از خانواده ایمیدازول است که به شکل پماد مصرف می‌شود.

این دارو در سال ۱۹۷۴ میلادی ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۸۳ برای استفاده پزشکی تأیید شد. همچنین ترکیباتی با کاربامید برای درمان عفونت قارچی ناخن وجود دارد.

عوارض جانبی

شایع‌ترین عارضه جانبی، احساس سوزش در محل استفاده است. واکنش‌های دیگر مانند خارش، اگزما یا خشکی پوست نادر است. بیفونازول یک مهارکننده قوی آروماتاز در شرایط آزمایشگاهی است.

فارماکولوژی

مکانیسم عمل

بیفونازول دارای عملکرد دوگانه است. این بیوسنتز ارگوسترول قارچی را در دو نقطه از راه تبدیل 24-methylendihydrolanosterol به desmethylsterol همراه با مهار HMG-CoA مهار می‌کند. این خاصیت قارچ کشی را در برابر درماتوفیت‌ها ایجاد می‌کند و بیفونازول را از سایر داروهای ضد قارچ متمایز می‌کند.

فارماکوکینتیک

شش ساعت پس از مصرف، غلظت بیفونازول از ۱۰۰۰ میکروگرم بر سانتی‌متر مکعب در لایه شاخی تا ۵ میکروگرم بر سانتی‌متر مکعب در درم پاپیلاری متغیر است.

منابع

↑ International Drug Names: Bifonazole.
↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.
↑ Haberfeld H, ed. (2015). Austria-Codex (به آلمانی). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. Canesten Bifonazol-Creme.
↑ Trösken ER, Fischer K, Völkel W, Lutz WK (February 2006). "Inhibition of human CYP19 by azoles used as antifungal agents and aromatase inhibitors, using a new LC-MS/MS method for the analysis of estradiol product formation". Toxicology. 219 (1–3): 33–40. doi:10.1016/j.tox.2005.10.020. PMID 16330141.
↑ Egbuta C, Lo J, Ghosh D (December 2014). "Mechanism of inhibition of estrogen biosynthesis by azole fungicides". Endocrinology. 155 (12): 4622–8. doi:10.1210/en.2014-1561. PMC 4239419. PMID 25243857.

Lackner TE, Clissold SP (August 1989). "Bifonazole. A review of its antimicrobial activity and therapeutic use in superficial mycoses". Drugs. 38 (2): 204–25. doi:10.2165/00003495-198938020-00004. PMID 2670516.

[1] International Drug Names: Bifonazole.

[Fis2006-2] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.

[AC-3] Haberfeld H, ed. (2015). Austria-Codex (به آلمانی). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. Canesten Bifonazol-Creme.

[4] Trösken ER, Fischer K, Völkel W, Lutz WK (February 2006). "Inhibition of human CYP19 by azoles used as antifungal agents and aromatase inhibitors, using a new LC-MS/MS method for the analysis of estradiol product formation". Toxicology. 219 (1–3): 33–40. doi:10.1016/j.tox.2005.10.020. PMID 16330141.

[5] Egbuta C, Lo J, Ghosh D (December 2014). "Mechanism of inhibition of estrogen biosynthesis by azole fungicides". Endocrinology. 155 (12): 4622–8. doi:10.1210/en.2014-1561. PMC 4239419. PMID 25243857.