بنزیمیدازول

بنزیمیدازول
	نام آیوپاک ارجح 1H-13-Benzimidazole
	دیگر نام‌ها 1H-Benzo[d]imidazole
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۱-۱۷-۲
پاب‌کم	۵۷۹۸
کم‌اسپایدر	۵۵۹۳
UNII	E24GX49LD8
شمارهٔ ئی‌سی	200-081-4
دراگ‌بانک	DB02962
KEGG	C02009
ChEBI	CHEBI:41275
ChEMBL	CHEMBL۳۰۶۲۲۶
مرجع بیلشتین	109682
مرجع جی‌ملین	3106
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES c1ccc2c(c1)[nH]cn2 ;
	InChI InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,۸٬۹); Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,۸٬۹); Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C7H6N۲
جرم مولی	۱۱۸٫۱۴ g mol
دمای ذوب	۱۷۰ تا ۱۷۲ درجه سلسیوس (۳۳۸ تا ۳۴۲ درجه فارنهایت؛ ۴۴۳ تا ۴۴۵ کلوین)
اسیدی (pKa)	12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid)
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Warning
GHS hazard statements	H302, H315, H319, H335
GHS precautionary statements	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

بنزیمیدازول(به انگلیسی: Benzimidazole) یک ترکیب آلی آروماتیک هتروسیکل است. این ترکیب دو حلقه ای از اتصال یک حلقه بنزن و یک حلقه ایمیدازول تشکیل شده‌است . این ماده به صورت جامد بی رنگ است.

فرآوری

بنزیمیدازول از طریق تراکم اورتو فنیلین دی‌آمین با فرمیک اسید، یا تری‌متیل ارتوفرمات معادل آن تولید می‌شود:

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3 CH₃OH

کاربردها

بنزیمیدازول‌ها اغلب از نظر زیستی فعال هستند. بسیاری از داروهای ضد انگل (آلبندازول، مبندازول، تری‌کلابندازول و غیره) از دسته ترکیبات بنزیمیدازول هستند. همچنین قارچ کش‌های بنزیمیدازولی به صورت تجاری تولید شده‌اند.

بنومیل (بنلات) یک قارچ کش با هسته بنزیمیدازولی است.

چندین رنگدانه از بنزیمیدازول‌ها تهیه می‌شود.

منابع

↑ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
↑ E. C. Wagner and W. H. Millett (1943), "Benzimidazole", Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 65
↑ Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2

خواندن بیشتر

Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN ۰-۱۲-۳۰۳۱۹۰-۷.

[1] Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).

[wagner-2] E. C. Wagner and W. H. Millett (1943), "Benzimidazole", Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 65

[3] Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2