ایبوپروفن

ایبوپروفن
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	ژلوفن، اَدویل، بروفن، موترین و نوروفن
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a682159
داده‌ها	US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Ibuprofen;
رده‌بندی داروهایبارداری	AU: C ; ;
روش مصرف دارو	به شکل قرص یا کپسول از راه دهان، داروی موضعی، شیاف، تزریق وریدی
کد ATC	C01EB16 G02CC01 (WHO)‎ M01AE01 (WHO)‎ M02AA13 (WHO)‎;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: داروی بدون نسخه ; CA: داروی بدون نسخه ; UK: داروی بدون نسخه (GSL, OTC) ; US: داروی بدون نسخه ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۴۹ تا ۷۳ درصد
پیوند پروتئینی	۹۹٪
متابولیسم	کبدی (CYP2C9)
نیمه‌عمر حذف	۲ تا ۴ ساعت
دفع	ادراری (۹۵درصد)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (RS)-۲-(۴-(۲-methylpropyl)phenyl)propanoic acid;
شمارهٔ CAS	۱۵۶۸۷-۲۷-۱;
پاب‌کم CID	۳۶۷۲;
IUPHAR/BPS	۲۷۱۳;
دراگ‌بنک	DB01050;
کم‌اسپایدر	۳۵۴۴;
UNII	WK2XYI10QM;
KEGG	D00126;
ChEBI	CHEBI:۵۸۵۵;
ChEMBL	ChEMBL۵۲۱;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020732 ;
ECHA InfoCard	100.036.152
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۳H۱۸O۲
جرم مولی	۲۰۶٫۲۹ گرم/مول g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O;
	InChI InChI=۱S/C13H18O2/c۱-9(2)۸-۱۱-۴-۶-۱2(7-5-11)۱0(3)۱3(14)۱۵/h۴–۷٬۹–۱۰H,8H2,۱–۳H3,(H,14,15); Key:HEFNrofen;
	(verify)

ایبوپروفن (به انگلیسی: Ibuprofen) یک داروی ضدالتهاب غیراستروئیدی است که برای تسکین علائم روماتیسم مفصلی، میگرن، دیسمنوره (قاعدگی دردناک)، حملات نقرس و آسیب‌های حین ورزش و نیز به‌عنوان تب‌بر و ضد درد به ویژه در دردهای ناشی از التهاب استفاده می‌شود. این دارو همچنین در درمان نوزادان زودرس مبتلا به مجرای شریانی باز مورد استفاده است. ایبوپروفن به شکل خوراکی و تزریق وریدی تجویز شده و تأثیرگذاری آن پس از حدود یک ساعت آغاز می‌شود. تأثیر ضدالتهابی ایبوپروفن، کمتر از سایر ضدالتهاب‌های غیر استروئیدی است اما نحوهٔ عملکرد آن، مشابه آن‌ها بوده و با مهار تولید پروستاگلندین‌ها باعث کاهش فعالیت آنزیم سیکلواکسیژناز می‌شود.

این دارو از داروهای ژنریک است و بیشتر با نام بروفن (Brufen) شناخته می‌شود. ادویل (Advil)، موترین (Motrin) و نوروفن (Nurofen) و ژلوفن (Gelofen) از دیگر نام‌های تجاری آن هستند.

سازمان بهداشت جهانی، بروفن را در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار داده‌است. در سال ۲۰۱۸، ایبوپروفن ۲۸اُمین داروی نسخه‌ای پُر استفاده در ایالات متحده آمریکا بود و ۲۴ میلیون بار در این کشور تجویز شد.

موارد مصرف

ایبوپروفن برای کاهش تب، از جمله تب‌های پس از واکسیناسیون، تسکین دردهای خفیف تا متوسط مانند دردهای پس از جراحی، سردرد، دندان درد، قاعدگی دردناک، آرتروز و قولنج کلیوی استفاده می‌شود. سیستم بدنی ۶۰ درصد از افراد، به تمامی داروهای ضدالتهاب غیر استروئیدی، واکنش نشان می‌دهد. بدن برخی افراد نیز تنها به بعضی از این داروها پاسخ می‌دهد. بروفن همچنین در درمان برخی بیماری‌های التهابی مانند آرتریت ایدیوپاتیک جوانان و روماتیسم مفصلی مورد استفاده است. این دارو همچنین در درمان پریکاردیت و مجرای شریانی باز تجویز می‌شود.

داروشناسی

ایبوپروفن پس از مصرف خوراکی، طی یک تا دو ساعت، به بالاترین میزان سرمی خود رسیده و درصد چسبندگی آن به پروتئین پلاسما تا ۹۹٪ است. اکثر داروی جذب شده پس از ۲۴ ساعت از طریق ادرار دفع می‌شود و حدود یک درصد از دارو، بدون تغییر و از طریق صفرا، دفع می‌شود.

نیمه عمر بروفن حدود ۲ ساعت است. فرمول شیمیایی بروفن C13H18O۲ و نقطه ذوب آن ۷۶ درجه سانتی‌گراد است.

تاریخچه

بروفن در سال ۱۹۶۱ توسط گروهی به سرپرستی استوارت آدامز و جانز نیکلسون در انگلستان کشف شد. و در سال ۱۹۶۹ در بریتانیا و در ۱۹۷۴ در آمریکا به عنوان درمانی برای روماتیسم مفصلی وارد داروخانه‌ها شد. آدامز در ابتدا این دارو را برای رفع خماری خود، آزمایش کرد. او در ۱۹۸۷ برای ساخت این دارو، نشان امپراتوری بریتانیا را دریافت کرد. گروه بوتس شرکت سازندهٔ بروفن نیز در همان سال جایزهٔ ملکه برای دستاوردهای فنی را برای ساخت این دارو دریافت کرد.

مصرف

ایبوپروفن در چهار فرم خوراکی، تزریق وریدی، داروی موضعی (پماد) و مقعدی (شیاف) موجود است. پماد بروفن برای آسیب‌دیدگی‌های هنگام ورزش استفاده می‌شود. این دارو در دوز ۲۰۰ تا ۴۰۰ میلی‌گرم در بیشتر کشورها بدون نسخه فروخته می‌شود. مدت تأثیر آن با توجه به مقدار از ۴ تا ۸ ساعت متغیر است. مقدار مصرف با توجه به شدت علائم بیماری و وزن بدن تعیین می‌شود؛ معمولاً ۲۰۰ تا ۴۰۰ میلی‌گرم (کودکان ۵–۱۰ م. گ\ک. گ) در ۴ تا ۶ ساعت و تا حداکثر ۸۰۰ تا ۱۲۰۰ میلی‌گرم در روز. با تجویز پزشک حد نهایی مصرف روزانه ممکن است تا ۳۲۰۰ م. گ افزایش یابد.

بروفن به دلیل خصوصیات ضدالتهابی‌اش گاهی برای درمان آکنه نیز استفاده می‌شود. برخی تحقیقات نشان می‌دهد که مصرف طولانی مدت آن احتمال ابتلا به پارکینسون را کاهش می‌دهد. همچنین ممکن است در هیپوتانسیون اورتواستاتیک (افت ناگهانی فشار خون در هنگام ایستادن) نیز مفید باشد.

اثرات جانبی

اثرات جانبی معمول این دارو، تهوع، سوءهاضمه، اسهال، یبوست، گیجی، افزایش فشار خون، سوزش سر دل، راش پوستی و خون‌ریزی گوارشی است.

مصرف ایبوپروفن همچنین باعث افزایش ریسک نارسایی قلبی، نارسایی کلیه، هایپرکالمی و نارسایی کبدی شده و مصرف مقدار زیاد این دارو می‌تواند باعث افزایش احتمال سکته قلبی شود. این دارو همچنین موجب تشدید آسم در بیماران مبتلا به آن می‌شود. میزان خطر مصرف ایبوپروفن در بارداری به روشنی مشخص نیست اما به زنان باردار توصیه می‌شود که از مصرف این دارو خودداری کنند. احتمال بروز واکنش‌های آلرژیک مانند آنافیلاکسی با مصرف ایبوپروفن وجود دارد.

دسترسی

بروفن در ایران به شکل قرص‌های ۲۰۰ و ۴۰۰ میلی‌گرمی موجود است. در برخی کشورها مانند اسپانیا قرص‌های 600mg و در مکزیک 800mg آن نیز فروخته می‌شود. در آلمان نیز کپسول‌های 600mg و 800mg با نسخه فروخته می‌شود، در حالی‌که قرص‌های 400mg نیاز به نسخه ندارد. در ایالات متحده نیز از ۱۹۸۴ تاکنون بدون نسخه در دسترس است. مصرف این دارو برای بیماران درگیر با مشکلات تنفسی توصیه نمی‌شود و استامینوفن برای این بیماران گزینه مناسب تری می‌باشد.

جستارهای وابسته

منابع

↑ "Ibuprofen Monograph for Professionals". Drugs.com (به انگلیسی). Retrieved 2020-12-26.
↑ "Ibuprofen". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 9 September 2017. Retrieved 12 October 2016.
↑ "Ibuprofen". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 9 September 2017. Retrieved 12 October 2016.
↑ "Ibuprofen". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 9 September 2017. Retrieved 12 October 2016.
↑ "Chemistry in your cupboard: Nurofen". RSC Education. Archived from the original on 5 June 2014.
↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
↑ "The Top 300 of 2021". ClinCalc. Retrieved 18 February 2021.
↑ "Ibuprofen. Drug Usage Statistics, United States, 2008–2018". ClinCalc. Retrieved 18 February 2021.
↑ Lambert V (8 اکتبر 2007). "Dr Stewart Adams: 'I tested ibuprofen on my hangover'". The Daily Telegraph. UK. Archived from the original on 18 November 2015. Retrieved 23 October 2015.
↑ «10.1.1 Non-steroidal anti-inflammatory drugs: British National Formu». web.archive.org. ۲۰۱۶-۱۱-۱۷. بایگانی‌شده از اصلی در ۱۷ نوامبر ۲۰۱۶. دریافت‌شده در ۲۰۲۱-۰۷-۱۲.
↑ Joint Formulary Committee (2013). British National Formulary (BNF) (65 ed.). London, UK: Pharmaceutical Press. pp. 665, 671. ISBN 978-0-85711-084-8.
↑ Rossi, S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (2013 ed.). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.
↑ Alabed S, Cabello JB, Irving GJ, Qintar M, Burls A (August 2014). "Colchicine for pericarditis" (PDF). The Cochrane Database of Systematic Reviews (Review). 8 (8): CD010652. doi:10.1002/14651858.CD010652.pub2. PMID 25164988.
↑ Rostas SE, McPherson CC (2016). "Pharmacotherapy for Patent Ductus Arteriosus: Current Options and Outstanding Questions". Current Pediatric Reviews (Review). 12 (2): 110–9. doi:10.2174/157339631202160506002028. PMID 27197952.
↑ Bushra R, Aslam N (July 2010). "An overview of clinical pharmacology of Ibuprofen". Oman Medical Journal. 25 (3): 155–161. doi:10.5001/omj.2010.49. PMC 3191627. PMID 22043330.
↑ "Ibuprofen". DrugBank. Archived from the original on 21 July 2014. Retrieved 24 July 2014.
↑ "ibuprofen-foundation.com". www.ibuprofen-foundation.com (به انگلیسی). Archived from the original on 5 December 2018. Retrieved 2021-07-12.
↑ Boots Group
↑ «Health» (به انگلیسی). The Telegraph. ۲۰۱۶-۰۳-۳۰. شاپا 0307-1235. دریافت‌شده در ۲۰۲۱-۰۷-۱۲.
↑ Queen's Award For Technical Achievement
↑ Halford GM, Lordkipanidzé M, Watson SP (2012). "50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams". Platelets. 23 (6): 415–422. doi:10.3109/09537104.2011.632032. PMID 22098129. S2CID 26344532.
↑ British National Formulary, March 2014–September 2014 (2014 ed.). London: British Medical Association. 2014. pp. 686–688. ISBN 978-0-85711-086-2.
↑ Rossi, S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (2013 ed.). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.
↑ Castellsague J, Riera-Guardia N, Calingaert B, Varas-Lorenzo C, Fourrier-Reglat A, Nicotra F, et al. (December 2012). "Individual NSAIDs and upper gastrointestinal complications: a systematic review and meta-analysis of observational studies (the SOS project)". Drug Safety. 35 (12): 1127–46. doi:10.1007/BF03261999. PMC 3714137. PMID 23137151.
↑ Hippisley-Cox J, Coupland C (2005). Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal anti-inflammatory drugs: population based nested case-control analysis
↑ "Ibuprofen". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 9 September 2017. Retrieved 12 October 2016.
↑ British National Formulary, March 2014–September 2014 (2014 ed.). London: British Medical Association. 2014. pp. 686–688. ISBN 978-0-85711-086-2.
↑ "Ibuprofen Pregnancy and Breastfeeding Warnings". Drugs.com. Archived from the original on 9 September 2017. Retrieved 22 May 2016.
↑ Shaikhain TA, Al-Husayni F, Elder K (December 2019). "Ibuprofen-induced Anaphylactic Shock in Adult Saudi Patient". Cureus. 11 (12): e6425. doi:10.7759/cureus.6425. PMC 6970456. PMID 31993263.

[1] "Ibuprofen Monograph for Professionals". Drugs.com (به انگلیسی). Retrieved 2020-12-26.

[AHFS2016-2] "Ibuprofen". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 9 September 2017. Retrieved 12 October 2016.

[AHFS20163-3] "Ibuprofen". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 9 September 2017. Retrieved 12 October 2016.

[AHFS20164-4] "Ibuprofen". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 9 September 2017. Retrieved 12 October 2016.

[5] "Chemistry in your cupboard: Nurofen". RSC Education. Archived from the original on 5 June 2014.

[WHO21st-6] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[7] "The Top 300 of 2021". ClinCalc. Retrieved 18 February 2021.

[8] "Ibuprofen. Drug Usage Statistics, United States, 2008–2018". ClinCalc. Retrieved 18 February 2021.

[:0-9] Lambert V (8 اکتبر 2007). "Dr Stewart Adams: 'I tested ibuprofen on my hangover'". The Daily Telegraph. UK. Archived from the original on 18 November 2015. Retrieved 23 October 2015.

[10] «10.1.1 Non-steroidal anti-inflammatory drugs: British National Formu». web.archive.org. ۲۰۱۶-۱۱-۱۷. بایگانی‌شده از اصلی در ۱۷ نوامبر ۲۰۱۶. دریافت‌شده در ۲۰۲۱-۰۷-۱۲.

[BNF-11] Joint Formulary Committee (2013). British National Formulary (BNF) (65 ed.). London, UK: Pharmaceutical Press. pp. 665, 671. ISBN 978-0-85711-084-8.

[AMH-12] Rossi, S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (2013 ed.). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.

[Alabed2014-13] Alabed S, Cabello JB, Irving GJ, Qintar M, Burls A (August 2014). "Colchicine for pericarditis" (PDF). The Cochrane Database of Systematic Reviews (Review). 8 (8): CD010652. doi:10.1002/14651858.CD010652.pub2. PMID 25164988.

[Rostas2016-14] Rostas SE, McPherson CC (2016). "Pharmacotherapy for Patent Ductus Arteriosus: Current Options and Outstanding Questions". Current Pediatric Reviews (Review). 12 (2): 110–9. doi:10.2174/157339631202160506002028. PMID 27197952.

[15] Bushra R, Aslam N (July 2010). "An overview of clinical pharmacology of Ibuprofen". Oman Medical Journal. 25 (3): 155–161. doi:10.5001/omj.2010.49. PMC 3191627. PMID 22043330.

[DrugBank-16] "Ibuprofen". DrugBank. Archived from the original on 21 July 2014. Retrieved 24 July 2014.

[17] "ibuprofen-foundation.com". www.ibuprofen-foundation.com (به انگلیسی). Archived from the original on 5 December 2018. Retrieved 2021-07-12.

[18] Boots Group

[19] «Health» (به انگلیسی). The Telegraph. ۲۰۱۶-۰۳-۳۰. شاپا 0307-1235. دریافت‌شده در ۲۰۲۱-۰۷-۱۲.

[20] Queen's Award For Technical Achievement

[plat12-21] Halford GM, Lordkipanidzé M, Watson SP (2012). "50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams". Platelets. 23 (6): 415–422. doi:10.3109/09537104.2011.632032. PMID 22098129. S2CID 26344532.

[BNF673-22] British National Formulary, March 2014–September 2014 (2014 ed.). London: British Medical Association. 2014. pp. 686–688. ISBN 978-0-85711-086-2.

[AMH2-23] Rossi, S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (2013 ed.). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.

[24] Castellsague J, Riera-Guardia N, Calingaert B, Varas-Lorenzo C, Fourrier-Reglat A, Nicotra F, et al. (December 2012). "Individual NSAIDs and upper gastrointestinal complications: a systematic review and meta-analysis of observational studies (the SOS project)". Drug Safety. 35 (12): 1127–46. doi:10.1007/BF03261999. PMC 3714137. PMID 23137151.

[25] Hippisley-Cox J, Coupland C (2005). Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal anti-inflammatory drugs: population based nested case-control analysis

[AHFS201622-26] "Ibuprofen". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 9 September 2017. Retrieved 12 October 2016.

[BNF6722-27] British National Formulary, March 2014–September 2014 (2014 ed.). London: British Medical Association. 2014. pp. 686–688. ISBN 978-0-85711-086-2.

[28] "Ibuprofen Pregnancy and Breastfeeding Warnings". Drugs.com. Archived from the original on 9 September 2017. Retrieved 22 May 2016.

[29] Shaikhain TA, Al-Husayni F, Elder K (December 2019). "Ibuprofen-induced Anaphylactic Shock in Adult Saudi Patient". Cureus. 11 (12): e6425. doi:10.7759/cureus.6425. PMC 6970456. PMID 31993263.