بازآرایی اشتیگلیتس
بازآرایی اشتیگلیتس(به انگلیسی: Stieglitz rearrangement) یک واکنش بازآرایی در شیمی آلی است که به نام ژولیوس اشتیگلیتس شیمی‌دان آمریکایی (۱۸۶۷–۱۹۳۷) نامگذاری شده‌است و اولین بار توسط او و پل نیکولاس لیچ در سال ۱۹۱۳ مورد مطالعه و بررسی قرار گرفت. این واکنش عبارت است از بازآرایی-۲٬۱ مشتقات تریتیل آمین به تری‌آریلایمین‌ها. این واکنش با بازآرایی بکمان قابل مقایسه است که شامل جانشینی در یک اتم نیتروژن از طریق انتقال کربن به نیتروژن است. به عنوان مثال، تری‌آریل هیدروکسیل‌آمین‌ها می‌توانند با آب‌زدایی و انتقال یک گروه فنیل پس از فعال سازی با فسفر پنتاکلرید، یک بازآرایی اشتیگلیتس انجام دهند تا تری
| بازآرایی اشتیگلیتس | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | ژولیوس اشتیگلیتس |
| نوع واکنش | واکنش بازآرایی |
| مثال‌ها و واکنش‌های مرتبط | |
| واکنش‌های مشابه | بازآرایی بکمان |
آریل ایمین مربوطه، که یک شیف‌باز است را تولید کنند.
به طور کلی ، اصطلاح «بازآرایی اشتیگلیتس» برای توصیف طیف گسترده‌ای از واکنش‌های بازآرایی آمین‌ها به ایمین‌ها استفاده می‌شود. گر چه، این واکنش عموما به بازآرایی تری‌آریل هیدروکسیل‌آمین‌ها مرتبط است که به خوبی در مقالات دانشگاهی نیز گزارش شده‌است. بازآرایی اشتیگلیتس می‌تواند در مشتقات آلکیل‌دار شده آمین، هالوآمین‌ها و آزیدها و همچنین سایر مشتقات فعال شده آمین نیز رخ دهد.
همچنین ببینید
منابع
- ↑ Julius Stieglitz, Paul Nicholas Leech (1914). "The molecular Rearrangement of Triarylmethyl-Hydroxylamines and the Beckmann Rearrangement of Ketoximes". Journal of the American Chemical Society. 36 (2): 272–301. doi:10.1021/ja02179a008.
- ↑ Bert Allen Stagner (1914). "The molecular Rearrangement of Triarylmethyl-Hydroxylamines". Journal of the American Chemical Society. 36 (2): 2069–2081. doi:10.1021/ja02267a018.
- ↑ Wang, Zerong (2010). Comprehensive organic name reactions and reagents. John Wiley & Sons, Inc. pp. 288–295. ISBN 9780471704508.
- ↑ Wang, Zerong (September 2010). Comprehensive organic name reactions and reagents. John Wiley. pp. 2673–2676. ISBN 9780471704508.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "Schiff base".
- ↑ Wang, Zerong (September 2010). Comprehensive organic name reactions and reagents. John Wiley. pp. 2673–2676. ISBN 9780471704508.
- ↑ Grieco, Paul A.; Dai, Yujia (May 1998). "Carbocyclic Ring Construction via an Intramolecular Diels-Alder Reaction of an in-Situ Generated, Heteroatom-Stabilized Allyl Cation: Total Synthesis of (±)-Lycopodine". Journal of the American Chemical Society. 120 (20): 5128–5129. doi:10.1021/ja980117b.
- ↑ Vosburgh, Isabella (October 1916). "The Molecular Rearrangement of Triphenyl-Methylhalogenamines". Journal of the American Chemical Society. 38 (10): 2081–2095. doi:10.1021/ja02267a019.
- ↑ DeTar, DeLos F.; Broderick, Edward; Foster, George; Hilton, Benjamin D. (May 1950). "Attempted Rearrangement of 9-Bromomethylenefluorene into 9-Bromophenanthrene". Journal of the American Chemical Society. 72 (5): 2183–2184. doi:10.1021/ja01161a086.
- ↑ Morgan, Agnes Fay (October 1916). "The Molecular Rearrangements of some Triaryl-Methylchloroamines". Journal of the American Chemical Society. 38 (10): 2095–2101. doi:10.1021/ja02267a020.
- ↑ Kuhn, James (December 1916). "The Molecular Rearrangement of Triarylmethylazides". Journal of the American Chemical Society. 38 (12): 2718–2726. doi:10.1021/ja02269a014.
- ↑