حساب کاربری
​
تغیر مسیر یافته از - انتراکینون
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

آنتراکینون

آنتراکینون (به انگلیسی: Anthraquinone) یک ترکیب شیمیایی با فرمول شیمیایی C
۱۴H
۸O
۲ است. این ماده به صورت جامد بلورین ناپایدار با دمای ذوب ۲۸۵ درجه سانتی گراد است. از کاهش این ماده ترکیبات دیانتریل، آنترون و آنتراسن حاصل می‌شود. آنتراکینون به عنوان ماده اولیه در تولید طیف گسترده‌ای از رنگدانه‌ها کاربرد دارد.

۱۰٬۹-آنتراکینون
نام‌گذاری آیوپاک

Anthraquinone

دیگر نام‌ها

  • 910-Anthracenedione
  • Anthradione
  • 910-Anthrachinon
  • Anthracene-910-quinone
  • 910-Dihydro-910-dioxoanthracene
  • Hoelite
  • Morkit
  • Corbit
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۸۴-۶۵-۱
پاب‌کم ۶۷۸۰
کم‌اسپایدر ۶۵۲۲
UNII 030MS0JBDO
شمارهٔ یواِن 3143
KEGG C16207
ChEBI CHEBI:40448
ChEMBL CHEMBL۵۵۶۵۹
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس CB4725000
مرجع بیلشتین
390030
مرجع جی‌ملین
102870
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
SMILES

  • O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13

InChI

  • InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H
    Key: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N

خصوصیات
فرمول مولکولی C14H8O۲
جرم مولی ۲۰۸٫۲۱ g mol
شکل ظاهری جامد زرد
چگالی 1.308 g/cm
دمای ذوب ۲۸۶ درجه سلسیوس (۵۴۷ درجه فارنهایت؛ ۵۵۹ کلوین)
دمای جوش ۳۷۹٫۸ درجه سلسیوس (۷۱۵٫۶ درجه فارنهایت؛ ۶۵۳٫۰ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب نامحلول
خطرات
GHS pictograms The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Danger
GHS hazard statements H350
GHS precautionary statements P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

فهرست

  • ۱ سنتز
  • ۲ همچنین ببینید
  • ۳ منابع
  • ۴ پیوند به بیرون

سنتز

در حال حاضر چندین روش صنعتی برای تولید ۱۰٬۹-آنتراکینون وجود دارد:

  1. اکسایش آنتراسن، واکنشی که در حلقه مرکزی رخ می‌دهد. کروم (VI) اکسیدکننده متداول در این واکنش است.
  2. واکنش فریدل–کرافتس بنزن و فتالیک انیدرید در حضور AlCl۳ که منجر به تولید O-بنزوئیل‌بنزوئیک اسید که پس از آن تحت واکنش حلقه‌زایی قرار گرفته و تشکیل آنتراکینون می‌دهد. این واکنش برای تولید آنتراكینون‌های استخلافی مفید است.
  3. واکنش دیلز–آلدر نفتوکینون با بوتادی‌ان و به دنبال آن هیدروژن‌زدایی اکسایشی
  4. دیمریزاسیون استایرن طی یک فرایند کاتالیزشده با اسید و به دست آوردن ۳٬۱-دی‌فنیل‌بوتن، که در ادامه می‌تواند به آنتراکینون تبدیل شود. این فرایند توسط BASF ابداع شد.

این ماده همچنین از طریق واکنش ریکرت–آلدر، که یک واکنش رترو-دیلز–آلدر است، بوجود می‌آید.

همچنین ببینید

  • بنزوکینون
  • نفتوکینون
  • پاریتین

منابع

  1. ↑ شارپ، دیوید (۱۳۹۴). فرهنگ شیمی. ترجمهٔ عیسی یاوری. تهران: نوپردازان. ص. ۵۲-۵۳. شابک ۹۷۸-۹۶۴-۹۷۵-۲۴۰-۲.
  2. ↑ Vogel, A. (2005), "Anthraquinone", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_347

پیوند به بیرون

  • National Pollutant Inventory — Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet بایگانی‌شده در ۱۸ مه ۲۰۰۶ توسط Wayback Machine
  • Molecules Spontaneously Form Honeycomb Network
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.