حساب کاربری
​
تغیر مسیر یافته از - کلوگزاسیلین
زمان تقریبی مطالعه: 2 دقیقه
لینک کوتاه

کلوکساسیلین

مادۀ کیمیایی

کلوکساسیلین (به انگلیسی: Cloxacillin)

کلوکساسیلین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریCloxapen
AHFS/Drugs.comMicromedex Detailed Consumer Information
روش مصرف داروOral, IM
کد ATC
  • J01CF02 QJ51CF02 QS01AA90
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی37 to ۹۰٪
پیوند پروتئینی۹۵٪
نیمه‌عمر حذف30 minutes to 1 hour
دفعRenal and biliary
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-
    oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-
    4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ CAS
  • ۶۱-۷۲-۳
پاب‌کم CID
  • ۶۰۹۸
دراگ‌بنک
  • DB01147
کم‌اسپایدر
  • ۵۸۷۳
UNII
  • O6X5QGC2VB
KEGG
  • D07733
ChEBI
  • CHEBI:۴۹۵۶۶
ChEMBL
  • ChEMBL۸۹۱
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID5022853
ECHA InfoCard100.000.468
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC19H18ClN3O5S
جرم مولی435.88 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
SMILES
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI
  • InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1
  • Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
  (verify)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، شربت، آمپول

فهرست

  • ۱ موارد مصرف
  • ۲ مکانیزم اثر
  • ۳ طیف ضد میکروبی
  • ۴ اشکال دارویی
  • ۵ کاربردهای بالینی
  • ۶ عوارض جانبی
  • ۷ منابع

موارد مصرف

کلوکساسیلین از دسته پنی‌سیلین‌های مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه فلوکلوکساسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوکسازولیل پنی‌سیلین‌ها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

مکانیزم اثر

این دارو همانند سایر بتالاکتام‌ها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتری‌ها ساخته‌است.

طیف ضد میکروبی

باکتری‌های حساس شامل:

  • انواع استافیلوکک‌ها به جز استاف‌های مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA) این اثر ضعیفتر از اثر نافسیلین است.
  • استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.

ایزوکسازولیل پنی‌سیلین‌ها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونت‌های حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونت‌های شدید نوع خوراکی آن‌ها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.

اشکال دارویی

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

این دارو در عفونت‌های استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد. همچنین در موارد نادری یرقان کلستاتیک در مصرف این دارو ایجاد شده‌است.

منابع

  1. ↑ GOODMAN & GILMAN'S THE PHARMACOLOGICAL BASIS OF THERAPEUTICS - 11th Ed. (2006)
  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.