کلرازپات

کلرازپات
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Tranxene, Tranxilium, Novo-Clopate
نام‌های دیگر	Clorazepate dipotassium
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a682052
روش مصرف دارو	خوراکی
کد ATC	N05BA05 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	CA: رده چهار ; UK: کلاس سی ; US: رده چهار ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۹۱٪
متابولیسم	کبد
نیمه‌عمر حذف	۴۸ ساعت
دفع	کلیه
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 7-Chloro-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3-carboxylic acid;
شمارهٔ CAS	23887-31-2 ; 57109-90-7 (نمک پتاسیم);
پاب‌کم CID	2809;
IUPHAR/BPS	7548;
دراگ‌بنک	DB00628;
کم‌اسپایدر	2707;
UNII	D51WO0G0L4;
KEGG	D00694;
ChEMBL	ChEMBL1201305;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20863674 ;
ECHA InfoCard	100.041.737
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C16H11ClN2O3
جرم مولی	۳۱۴٫۷۳ g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES C1=CC=C(C=C1)C2=NC(C(=O)NC3=C2C=C(C=C3)Cl)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C16H11ClN2O3/c17-10-6-7-12-11(8-10)13(9-4-2-1-3-5-9)19-14(16(21)22)15(20)18-12/h1-8,14H,(H,18,20)(H,21,22); Key:XDDJGVMJFWAHJX-UHFFFAOYSA-N;
	(verify)

کلرازپات(به انگلیسی: Clorazepate) ، که با نام تجاری Tranxene و دیگر نام‌ها فروخته می‌شود، دارویی از دسته بنزودیازپین‌ها است. این ماده دارای خاصیت ضد اضطراب، ضد تشنج، آرام بخشی، خواب آوری و شل کننده عضلات اسکلتی است. کلرازپات بنزودیازپینی با مدت اثر بخشی غیر منتظره طولانی مدت است و عمدتاً به عنوان یک پیش دارو برای دسمتیل‌دیازپام است که به سرعت به عنوان یک متابولیت فعال تولید می‌شود. دسمتیل‌دیازپام مسئول بیشتر اثرات درمانی کلرازپات است.

در سال ۱۹۶۵ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۶۷ برای استفاده پزشکی تأیید شد.

شیمی

کلرازپات به شکل نمک دی‌پتاسیم استفاده می‌شود. در بین بنزودیازپین‌ها به صورت غیرمعمول به راحتی در آب حل می‌شود.

کلرازپات را می‌توان با سنتز ۲-آمینو-۵-کلرو بنزونیتریل با فنیل منیزیم برمید شروع کرد تا به ۲-آمینو-۵-کلربنزوفنونایمین تبدیل شود. واکنش این ماده با آمینومالونیک استر، یک محصول هتروسیکل‌شده به نام، ۷-کلرو-۳٬۱-دی‌هیدرو-۳-کاربتوکسی-۵-فنیل-2 H- بنزودیازپین-۲-اون را به همراه دارد. سپس با آبکافت این محصول با استفاده از محلول الکلی پتاسیم هیدروکسید یک نمک دی‌پتاسیم از کلرازپات تشکیل می‌شود.

منابع

↑ Ochs HR, Greenblatt DJ, Verburg-Ochs B, Locniskar A (October 1984). "Comparative single-dose kinetics of oxazolam, prazepam, and clorazepate: three precursors of desmethyldiazepam". J Clin Pharmacol. 24 (10): 446–51. doi:10.1002/j.1552-4604.1984.tb01817.x. PMID 6150943. Archived from the original on 2009-07-20. Retrieved 2009-05-31.
↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 536. ISBN 9783527607495.
↑ J. Schmitt, U.S. Patent ۳٬۵۱۶٬۹۸۸ (1970)
↑ J. Schmitt, DE 1518764 (1965)
↑ J. Schmitt, P. Comoy, M. Subsequent, G. Callet, I. Le Meur, T. Clim, M. Brunaud, J. Mereir, J. Salle, G. Siou, Chim. Ther., 4, 239 (1969)

پیوند به بیرون

[1] Ochs HR, Greenblatt DJ, Verburg-Ochs B, Locniskar A (October 1984). "Comparative single-dose kinetics of oxazolam, prazepam, and clorazepate: three precursors of desmethyldiazepam". J Clin Pharmacol. 24 (10): 446–51. doi:10.1002/j.1552-4604.1984.tb01817.x. PMID 6150943. Archived from the original on 2009-07-20. Retrieved 2009-05-31.

[Fis2006-2] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 536. ISBN 9783527607495.

[3] J. Schmitt, U.S. Patent ۳٬۵۱۶٬۹۸۸ (1970)

[4] J. Schmitt, DE 1518764 (1965)

[5] J. Schmitt, P. Comoy, M. Subsequent, G. Callet, I. Le Meur, T. Clim, M. Brunaud, J. Mereir, J. Salle, G. Siou, Chim. Ther., 4, 239 (1969)