حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 1 دقیقه
لینک کوتاه

کاهش فوکویاما

کاهش فوکویاما (انگلیسی: Fukuyama reduction) گونه‌ای از واکنش اکسایش و کاهش آلی است که طی آن یک تیواستر در حضور یک سیلیل هیدرید و کاتالیزور پالادیم به یک آلدهید تبدیل می‌شود. این واکنش نخستین بار توسط شیمیدان ژاپنی توهرو فوکویاما در سال ۱۹۹۰ توصیف گردید.

کاهش فوکویاما
نامگذاری شده پس از توهرو فوکویاما
نوع واکنش اکسایش و کاهش آلی
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی fukuyama-reduction

سازوکار واکنش

سازوکار واکنش اولیه این واکنش به صورت زیر است:

  • اکسایش افزایشی:
    R − C ( O ) − SR + Pd 0 ⟶ RC ( O ) − Pd II − SR {\displaystyle {\ce {{R-C(O)-SR}+ Pd^0 -> RC(O)-Pd^{II}-SR}}}
  • انتقال فلز:
    RC ( O ) − Pd II − SR + R 3 SiH ⟶ RC ( O ) − Pd II − H + R 3 Si − SR {\displaystyle {\ce {{RC(O)-Pd^{II}-SR}+R3SiH->{RC(O)-Pd^{II}-H}+R3Si-SR}}}
  • Reductive elimination:
    RC ( O ) − Pd II − H ⟶ RC ( O ) − H + Pd 0 {\displaystyle {\ce {RC(O)-Pd^{II}-H -> {RC(O)-H}+ Pd^0}}}

منابع

  1. ↑ Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether Tohru Fukuyama, Shao Cheng Lin, Leping Li Journal of the American Chemical Society, 1990, 112 (19), pp 7050–7051 doi:10.1021/ja00175a043
    آخرین نظرات
    کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.