کارفنتانیل

کارفنتانیل
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Wildnil
نام‌های دیگر	4-Carbomethoxyfentanyl
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
کد ATC	None;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: کنترل‌شده (اس۸) ; CA: رده یک ; UK: کلاس آ ; US: رده دو ; ℞ (Prescription only);
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف	7.7 hrs
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 4-((1-Oxopropyl)-phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylic acid methyl ester;
شمارهٔ CAS	۵۹۷۰۸-۵۲-۰;
پاب‌کم CID	۶۲۱۵۶;
دراگ‌بنک	DB01535;
کم‌اسپایدر	۵۵۹۸۶;
UNII	LA9DTA2L8F;
ChEBI	CHEBI:۶۱۰۸۴;
ChEMBL	ChEMBL۲۹۰۴۲۹;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40208427 ;
ECHA InfoCard	100.352.183
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C24H30N2O۳
جرم مولی	394.5006 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C(C1(CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)N(C(CC)=O)C3=CC=CC=C3)OC;
	InChI InChI=1S/C24H30N2O3/c1-3-22(27)26(21-12-8-5-9-13-21)24(23(28)29-2)15-18-25(19-16-24)17-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13H,3,14-19H2,1-2H3; Key:YDSDEBIZUNNPOB-UHFFFAOYSA-N;
	(verify)

کارفنتانیل (انگلیسی: Carfentanil) یک آنالوگ ساختاری از ترکیب فنتانیل و از مشتقات تریاک مسکن شبه مخدر است. این ماده ۱۰٬۰۰۰ برابر قویتر از مرفین است، و قوی‌ترین مواد شبه مخدر مصرفی تجاری در جهان بشمار می‌رود. کارفنتانیل برای اولین بار در سال ۱۹۷۴ توسط تیم شیمیایی در جیسون فارمیسویتیکا که شامل پل جانسن بود ترکیب گردید. کارفنتانیل تحت نام تجاری ویلدنیل به عنوان عامل بیهوش‌کننده عمومی برای حیوانات بزرگ مانند فیل‌ها در بازار عرضه می‌شود.

سمیت کارفنتانیل در انسان و در دسترس بودن آن در بازار آزاد به لحاظ استفاده بالقوه آن به عنوان سلاح کشتار جمعی توسط کشورهای یاغی و گروه‌های تروریستی موجب نگرانی شده‌است.

کارفنتانیل به عنوان برنامه II تحت قانون مواد کنترل شده در اداره مبارزه با مواد مخدر آمریکا با DEA ACSCN از ۹۷۴۳ و تراکم تولید سالانه در ۲۰۱۶ با کمیت تعیین شده ۱۹ گرم توسط دولت طبقه‌بندی شده‌است.

بحران گروگان‌گیری تئاتر مسکو

در سال ۲۰۱۲، یک تیم از محققان آزمایشگاه‌های دفاع شیمیایی و زیست‌محیطی بریتانیا در پورتون داون، کارفنتانیل و رمی فنتانیل را در لباس دو بازماندهٔ بریتانیا از گروگان‌گیری در تئاتر مسکو در سال ۲۰۰۲ و در ادرار بازمانده سوم پیدا کردند. این تیم نتیجه گرفت که ارتش روسیه از یک مایع آئروسل کارفنتانیل و رمی فنتانیل برای پایان دادن به گروگان‌گیری چچن در تئاتر مسکو استفاده کرده‌است.

نویسندگان مقاله قبلی در سالنامه فوریت‌های پزشکی از شواهد موجود مبنی بر اینکه خدمات اورژانسی مسکو در جریان استفاده چنین ماده قرار نداشته‌اند، مورد توجه قرار گرفت اما دستور داده شد تا شبه مواد مخدر را وارد کنند. صدها تن از بیماران، بدون اینکه در جریان باشند در معرض دوزهای بالا شبه مواد مخدر قوی قرار گرفتند.

کارکنان اورژانس به اندازه کافی نالوکسان یا نالتروکسان (دو نوع از متداول‌ترین داروهای ضد مواد شبه مخدر) برای خنثی کردن کارفنتانیل و رمی فنتانیل و نجات جان بسیاری از قربانیان نداشتند. تعداد ۱۲۵ نفر از کسانی که معرض گاز مورد استفاده برای نجات گروگان‌ها بکار گرفته شده بود مشخص گردید که فوت آن‌ها بر اثر هر دو نوع نارسایی تنفسی و استنشاق گاز و هوا در زمان حادثه بوده‌است.

نویسندگان بر این عقیده هستند که تنها عناصر فعال گاز نابودکننده فرضیه کارفنتانیل و رمی فنتانیل بوده‌اند و بدترین خطر برای قربانیان تئاتر که دچار توقف تنفس شده‌اند محسوب می‌شوند. تهویه مکانیکی و / یا درمان با داروهای ضد شبه مخدر ممکن بود که بسیاری از جانها را نجات دهد.

واردات از چین

یک مقاله در آسوشیتدپرس سال ۲۰۱۶، «سلاح شیمیایی برای فروش: مواد مخدر غیرقابل کنترل چینی»، فنتانیل، کارفنتانیل و دیگر مشتقات بسیار قوی فنتانیل، به‌طور فعال توسط چندین شرکت شیمیایی چینی به فروش می‌رسند. کارفنتانیل تا اول مارس ۲۰۱۷، ماده شیمیایی کنترل نشده‌ای در چین بود و تا آن زمان به صورت قانونی تولید می‌شد و به صورت آشکارا از طریق اینترنت به فروش می‌رسید.

مقامات در لتونی و لیتوانی گزارش داده‌اند که کارفنتانیل را در اوایل سال ۲۰۰۰ به عنوان یک داروی غیرقانونی توقیف کرده‌اند.

حوالی سال ۲۰۱۶، ایالات متحده و کانادا افزایش قابل توجهی در حمل و نقل کارفنتانیل و سایر مواد مخدر قوی به مشتریان در شمال آمریکا از شرکت‌های عرضه‌کننده مواد شیمیایی چین گزارش نموده‌اند. در ماه ژوئن سال ۲۰۱۶، پلیس سواره نظام سلطنتی کانادا، یک کیلوگرم کارفنتانیل را که از چین فرستاده شده بود، در جعبه ای با نام «لوازم جانبی چاپگر» ضبط کرد. براساس آژانس خدمات مرزی کانادا، این محموله حاوی ۵۰ میلیون دوز مهلک مواد است که برای از بین بردن کل جمعیت کشور کفایت می‌کند. این مواد در بسته‌هایی تعبیه شده بود که روی آن‌ها لیبل کارتریج تونر برای Hewlett-Packard LaserJet خورده بود. آلن لای، افسر مسئول پلیس سواره نظام سلطنتی کانادا در کالگری، که به نظارت بر تحقیقات جنایی کمک کرده بود، گفت: «ما نمی‌دانیم که چرا ماده ای با این قدرت کشندگی وارد کشورمان می‌شود.»

افزایش استفاده غیرقانونی

مقاله ای در تایم در ماه نوامبر ۲۰۱۶: «هروئین با مواد جدید غافلگیر شده: آنچه که در مورد کارفنتانیل بایستی بدانید» بیش از ۳۰۰ مورد از مصرف بیش از حد کارفنتانیل و چندین مرگ ناشی از مواد مخدر از اوایل ۲۰۱۶ در چندین ایالت از جمله اوهایو، ویرجینیای غربی، ایندیانا، کنتاکی و فلوریدا گزارش شده‌است. در سال ۲۰۱۷، یک فرد اهل میلواکی، ویسکانسین از مصرف بیش از حد کارفنتانیل درگذشت. به احتمال زیاد به‌طور ناخواسته و در اثر اشتباه با مواد مخدر دیگری مانند هروئین یا کوکائین بوده‌است. کارفنتانیل اغلب با هروئین یا توسط کاربرانی که معتقدند هروئین مصرف می‌کنند مورد استفاده قرار می‌گیرد. کارفنتانیل یا به هروئین اضافه می‌شود یا به عنوان هروئین فروخته می‌شود، زیرا ارزان‌تر است. خرید و ساختن آن آسان‌تر از هروئین واقعی است (شرکت‌های چینی تبلیغ و فروش کارفنتانیل را از طریق اینترنت انجام می‌دهند و به مشتریان خود در دیگر کشورها مشاوره ارائه می‌دهند که چگونه به صورت غیرقانونی آن را وارد کشور کنند).

پتانسیل به عنوان یک سلاح شیمیایی

بر اساس مقاله درج شده در آسوشیتد پرس تحت عنوان، «سلاح شیمیایی برای فروش: مواد مخدر غیرقانونی چین»، سمیت کارفنتانیل با گاز اعصاب مقایسه شده‌است. این مقاله به نقل از اندرو سی. وبر، معاون وزیر دفاع آمریکا برای برنامه‌های مبارزه با مواد هسته ای، شیمیایی و میکروبی از سال ۲۰۰۹ تا ۲۰۱۴، می‌گوید: «این یک سلاح است. شرکت‌ها نباید آن را برای هر کسی ارسال کنند.» وبر اضافه می‌کند: «کشورهایی که ما نگران آن هستیم، علاقه‌مند به استفاده از آن برای اهداف تهاجمی هستند… ما همچنین نگران هستیم که گروه‌هایی مانند داعش می‌تواند آن را به صورت تجاری سفارش دهد.» وبر شیوه‌های مختلفی را که کارفنتانیل می‌تواند به عنوان یک سلاح مورد استفاده قرار گیرد مانند ضربه زدن به نیروهای نظامی و به گروگان گرفتن آنان یا کشتن شهروندان در محیط‌های بسته نظیر ایستگاه‌های قطار را شرح می‌دهد.

جستارهای وابسته

منابع

↑ "Fentanyl drug profile". EMCDDA.
↑ "Carfentanil". DrugBank. Retrieved 18 August 2017.
↑ Stanley, Theodore H.; Egan, Talmage D.; Aken, Hugo Van (February 2008). "A Tribute to Dr. Paul A. J. Janssen: Entrepreneur Extraordinaire, Innovative Scientist, and Significant Contributor to Anesthesiology". Anesthesia & Analgesia. 106 (2): 451–462. doi:10.1213/ane.0b013e3181605add. PMID 18227300.
↑ Kinetz, Erika; Butler, Desmond (7 October 2016). "Chemical weapon for sale: China's unregulated narcotic". AP News. New York, NY 10281 USA. The Associated Press. Archived from the original on 7 اكتبر 2016. Retrieved 12 April 2016.
↑ "Established Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2016". Federal Register. 6 October 2015.
↑ Riches, James R.; Read, Robert W.; Black, Robin M.; Cooper, Nicholas J.; Timperley, Christopher M. (November 2012). "Analysis of Clothing and Urine from Moscow Theatre Siege Casualties Reveals Carfentanil and Remifentanil Use". Journal of Analytical Toxicology. 36 (9): 647–656. doi:10.1093/jat/bks078. ISSN 1945-2403. PMID 23002178.
↑ Wax, Paul M.; Becker, Charles E.; Curry, Steven C. (May 2003). "Unexpected "gas" casualties in Moscow: A medical toxicology perspective". Annals of Emergency Medicine. 41 (5): 700–705. doi:10.1067/mem.2003.148. PMID 12712038.
↑ «نسخه آرشیو شده». بایگانی‌شده از اصلی در ۴ اوت ۲۰۱۷. دریافت‌شده در ۱۵ نوامبر ۲۰۱۷.
↑ Mounteney, Jane; Giraudon, Isabelle; Denissov, Gleb; Griffiths, Paul (July 2015). "Fentanyls: Are we missing the signs? Highly potent and on the rise in Europe". International Journal of Drug Policy. 26 (7): 626–631. doi:10.1016/j.drugpo.2015.04.003. PMID 25976511.
↑ Sanburn, Josh. "Heroin Is Being Laced With a Terrifying New Substance". TIME.com. Retrieved 2016-11-24.
↑ Stephenson, Crocker (17 April 2017). "Carfentanil, 10,000 times more potent than morphine, kills homeless man in Milwaukee". Milwaukee Journal Sentinel. Retrieved 17 April 2017.

[1] "Fentanyl drug profile". EMCDDA.

[DrugBank-2] "Carfentanil". DrugBank. Retrieved 18 August 2017.

[3] Stanley, Theodore H.; Egan, Talmage D.; Aken, Hugo Van (February 2008). "A Tribute to Dr. Paul A. J. Janssen: Entrepreneur Extraordinaire, Innovative Scientist, and Significant Contributor to Anesthesiology". Anesthesia & Analgesia. 106 (2): 451–462. doi:10.1213/ane.0b013e3181605add. PMID 18227300.

[AP_Weber-4] Kinetz, Erika; Butler, Desmond (7 October 2016). "Chemical weapon for sale: China's unregulated narcotic". AP News. New York, NY 10281 USA. The Associated Press. Archived from the original on 7 اكتبر 2016. Retrieved 12 April 2016.

[5] "Established Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2016". Federal Register. 6 October 2015.

[6] Riches, James R.; Read, Robert W.; Black, Robin M.; Cooper, Nicholas J.; Timperley, Christopher M. (November 2012). "Analysis of Clothing and Urine from Moscow Theatre Siege Casualties Reveals Carfentanil and Remifentanil Use". Journal of Analytical Toxicology. 36 (9): 647–656. doi:10.1093/jat/bks078. ISSN 1945-2403. PMID 23002178.

[7] Wax, Paul M.; Becker, Charles E.; Curry, Steven C. (May 2003). "Unexpected "gas" casualties in Moscow: A medical toxicology perspective". Annals of Emergency Medicine. 41 (5): 700–705. doi:10.1067/mem.2003.148. PMID 12712038.

[8] «نسخه آرشیو شده». بایگانی‌شده از اصلی در ۴ اوت ۲۰۱۷. دریافت‌شده در ۱۵ نوامبر ۲۰۱۷.

[Europe-9] Mounteney, Jane; Giraudon, Isabelle; Denissov, Gleb; Griffiths, Paul (July 2015). "Fentanyls: Are we missing the signs? Highly potent and on the rise in Europe". International Journal of Drug Policy. 26 (7): 626–631. doi:10.1016/j.drugpo.2015.04.003. PMID 25976511.

[Time_Ohio-10] Sanburn, Josh. "Heroin Is Being Laced With a Terrifying New Substance". TIME.com. Retrieved 2016-11-24.

[11] Stephenson, Crocker (17 April 2017). "Carfentanil, 10,000 times more potent than morphine, kills homeless man in Milwaukee". Milwaukee Journal Sentinel. Retrieved 17 April 2017.