واکنش وورتز–فیتیگ
واکنش وورتز-فیتیگ یک واکنش شیمیایی میان یک آریل هالید با یک آلکیل هالید و فلز سدیم در حضور اتر خشک است. این واکنش برای اولین بار، توسط چارلز آدولف وورتز در سال ۱۸۵۵ گزارش شد. این واکنش در ابتدا و به صورت سنتی تنها شامل جفت شدن دو گروه آلکیل هالید بود، با این‌حال ویلهلم فیتیگ با توسعه این واکنش به آریل هالیدها در دهه ۱۹۸۰ میلادی، عملا راه را برای انجام واکنش جفت شدن متقاطع وورتز میان یک آلکیل و یک آریل فراهم نمود نام واکنش به افتخار هر دو نفر، به صورت وورتز-ویتیگ گذاشته شده است.
| واکنش وورتز-فیتیگ | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | چارلز-آدولف ورتز ویلهلم فیتیگ |
| نوع واکنش | واکنش‌های جفت‌شدن |
| شناسه‌ها | |
| در درگاه شیمی آلی | wurtz-fittig-reaction |
مکانیزم
به صورت کلی دو روش اصلی بریا توصیف سازوکار انجام واکنش وجود دارد. در روش اول، ابتدا با مداخله سدیم، گونه رادیکالی آریل و آلکیل تشکیل می‌شود و در مرحله بعد این دو گونه رادیکالی با یکدیگر تشکیل یک پیوند کربن-کربن جدید را می‌دهند.
در روش دوم، در ابتدا یک گونه آلی فلزی از سدیم و ترکیب آریل ایجاد می‌شود و در مرحله بعد، این گونه آریلی تشکیل شده به عنوان یک هسته‌دوست به آریل هالید موجود حمله و منجر به تشکیل یک پیوند کربن-کربن جدید می‌شود.
جستارهای وابسته
منابع
- ↑ Wang, Zerong (2010). "Wurtz–Fittig Reaction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 686. pp. 3100–3104. doi:10.1002/9780470638859.conrr686. ISBN 9780470638859.
- ↑ Wurtz, Adolphe (1855). "Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques" [On a New Class of Organic Radicals]. Annales de Chimie et de Physique (به فرانسوی). 44: 275–312.
- ↑ Wurtz, A. (1855). "Ueber eine neue Klasse organischer Radicale" [About a new class of organic radicals]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (به آلمانی). 96 (3): 364–375. doi:10.1002/jlac.18550960310.
- ↑ Wang, Zerong (2010). "Wurtz Synthesis (Wurtz Reaction, Wurtz Reductive Coupling)". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Vol. 685. pp. 3094–3099. doi:10.1002/9780470638859.conrr685. ISBN 9780470638859.
- ↑ Kantchev, Eric Asssen B.; Organ, Michael G. (2014). "48.1.2.4 Method 4: Reductive Coupling of Alkyl Halides". In Hiemstra, H. (ed.). Alkanes. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. Vol. 48. Georg Thieme Verlag. ISBN 9783131784810.
- ↑ Tollens, Bernhard; Fittig, Rudolph (1864). "Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe" [On the synthesis of the hydrocarbons of the benzene series]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (به آلمانی). 131 (3): 303–323. doi:10.1002/jlac.18641310307.
- ↑ Fittig, Rudolph; König, Joseph (1867). "Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol" [About ethyl- and diethylbenzene]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (به آلمانی). 144 (3): 277–294. doi:10.1002/jlac.18671440308.
- ↑ Wooster, Charles Bushnell (1932). "Organo-alkali Compounds". Chemical Reviews. 11 (1): 1–91. doi:10.1021/cr60038a001. ISSN 0009-2665.
- ↑ Gilman, Henry; Wright, George F. (1933). "The Mechanism of the Wurtz—Fittig Reaction. The Direct Preparation of an Organosodium (Potassium) Compound from an RX Compound". Journal of the American Chemical Society. 55 (7): 2893–2896. doi:10.1021/ja01334a044. ISSN 0002-7863.
