واکنش شاپیرو

واکنش شاپیرو (انگلیسی: Shapiro reaction) یا تجزیه توسیل‌هیدرازون (به انگلیسی: tosylhydrazone decomposition) یک واکنش آلی است که طی آن یک آلدهید یا کتون به یک آلکن به وسیله یک واسط هیدرازونی و دو اکی والان باز قوی، تبدیل می‌شوند. این واکنش نخستین بار در سال ۱۹۶۷ توسط رابرت اچ. شاپیرو کشف شد. یکی از کاربردهای این واکنش در Nicolaou Taxol total synthesis است.

جستارهای وابسته

کاهش ولف–کیشنر

منابع

↑ Shapiro, R. H.; Lipton, M.F. ; Kolonko, K.J. ; Buswell, R.L. ; Capuano, L.A. Tetrahedron Letters, 1975, 1811. doi:10.1016/S0040-4039(00)75263-4
↑ Shapiro, R. H. Org. React., 1976, 23, 405. (Review)
↑ Adlington, R.M. ; Barret, A.G.M. Accounts of Chemical Research, 1983, 16, 55. (Review)
↑ Shapiro, Robert H. ; Heath, Marsha J. Journal of the American Chemical Society, 1967, 89, 5734–5735. doi:10.1021/ja00998a601

[1] Shapiro, R. H.; Lipton, M.F. ; Kolonko, K.J. ; Buswell, R.L. ; Capuano, L.A. Tetrahedron Letters, 1975, 1811. doi:10.1016/S0040-4039(00)75263-4

[2] Shapiro, R. H. Org. React., 1976, 23, 405. (Review)

[3] Adlington, R.M. ; Barret, A.G.M. Accounts of Chemical Research, 1983, 16, 55. (Review)

[4] Shapiro, Robert H. ; Heath, Marsha J. Journal of the American Chemical Society, 1967, 89, 5734–5735. doi:10.1021/ja00998a601