واکنش داف

واکنش داف(به انگلیسی: Duff reaction) یا فرمیل‌دار کردن آروماتیک هگزامین(به انگلیسی: hexamine aromatic formylation) یک واکنش فرمیل‌دار کردن است که در شیمی آلی برای سنتز بنزآلدئیدها با هگزامین به عنوان منبع فرمیل کربن مورد استفاده قرار می‌گیرد. این واکنش به افتخار جیمز کوپر داف نامگذاری شده‌است که بین سال‌های ۱۹۲۰ تا ۱۹۵۰ در دانشکده فناوری ، بیرمنگام فعالیت می‌نمود.

سنتز ۳٬۵-دی-ترت-بوتیل‌سالیسیل‌آلدهید :

و سنتز سیرینگ‌آلدهید :

همچنین ببینید

واکنش رایمر-تیمان
واکنش ساملت

منابع

↑ Duff, J. C.; Bills, E. J. (1932). "273. Reactions between hexamethylenetetramine and phenolic compounds. Part I. A new method for the preparation of 3- and 5-aldehydosalicylic acids". J. Chem. Soc.: 1987. doi:10.1039/jr9320001987.
↑ Duff, J. C.; Bills, E. J. (1934). "282. Reactions between hexamethylenetetramine and phenolic compounds. Part II. Formation of phenolic aldehydes. Distinctive behaviour of p-nitrophenol". J. Chem. Soc.: 1305. doi:10.1039/jr9340001305.
↑ Duff, J. C.; Bills, E. J. (1941). "96. A new general method for the preparation of o-hydroxyaldehydes from phenols and hexamethylenetetramine". J. Chem. Soc.: 547. doi:10.1039/jr9410000547.
↑ Duff, J. C.; Bills, E. J. (1945). "71. A new method for the preparation of p-dialkylaminobenzaldehydes". J. Chem. Soc.: 276. doi:10.1039/jr9450000276.
↑ Ferguson, L. N. (1946). "The Synthesis of Aromatic Aldehydes". Chem. Rev. 38 (2): 227–254. doi:10.1021/cr60120a002. PMID 21024865.
↑ Ogata, Y.; Sugiura, F. (1968). "Kinetics and mechanism of the Duff reaction". Tetrahedron. 24 (14): 5001. doi:10.1016/S0040-4020(01)88408-8.
↑ Larrow, Jay F.; Jacobsen, Eric N. (1998), "(R,R)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde)-1,2-cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, a Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst", Org. Synth., 75: 1, doi:10.15227/orgsyn.075.0001; Coll. Vol., 10: 96
↑ Allen, C. F. H.; Leubner, Gerhard W. (1951), "Syringic aldehyde", Org. Synth., 31: 92, doi:10.15227/orgsyn.031.0092; Coll. Vol., 4: 866

[1] Duff, J. C.; Bills, E. J. (1932). "273. Reactions between hexamethylenetetramine and phenolic compounds. Part I. A new method for the preparation of 3- and 5-aldehydosalicylic acids". J. Chem. Soc.: 1987. doi:10.1039/jr9320001987.

[2] Duff, J. C.; Bills, E. J. (1934). "282. Reactions between hexamethylenetetramine and phenolic compounds. Part II. Formation of phenolic aldehydes. Distinctive behaviour of p-nitrophenol". J. Chem. Soc.: 1305. doi:10.1039/jr9340001305.

[3] Duff, J. C.; Bills, E. J. (1941). "96. A new general method for the preparation of o-hydroxyaldehydes from phenols and hexamethylenetetramine". J. Chem. Soc.: 547. doi:10.1039/jr9410000547.

[4] Duff, J. C.; Bills, E. J. (1945). "71. A new method for the preparation of p-dialkylaminobenzaldehydes". J. Chem. Soc.: 276. doi:10.1039/jr9450000276.

[5] Ferguson, L. N. (1946). "The Synthesis of Aromatic Aldehydes". Chem. Rev. 38 (2): 227–254. doi:10.1021/cr60120a002. PMID 21024865.

[6] Ogata, Y.; Sugiura, F. (1968). "Kinetics and mechanism of the Duff reaction". Tetrahedron. 24 (14): 5001. doi:10.1016/S0040-4020(01)88408-8.

[7] Larrow, Jay F.; Jacobsen, Eric N. (1998), "(R,R)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde)-1,2-cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, a Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst", Org. Synth., 75: 1, doi:10.15227/orgsyn.075.0001; Coll. Vol., 10: 96

[8] Allen, C. F. H.; Leubner, Gerhard W. (1951), "Syringic aldehyde", Org. Synth., 31: 92, doi:10.15227/orgsyn.031.0092; Coll. Vol., 4: 866