هماتوکسیلین

هماتوکسیلین یا هیماتوکسیلین (انگلیسی: Haematoxylin; ‎/ˌhiːməˈtɒksɪlɪn/‎) که با نام‌هایی چون سیاه طبیعی ۱ یا سی. آی ۷۵۲۹۰ هم شناخته می‌شود، یک ترکیب شیمیایی است که از مغز چوب درخت بقم (لاگ وود) به دست می‌آید. هنگامی که که اکسید شود به صورت هایماتِیین، هنگامی که با برخی یون‌های فلزی ترکیب می‌شود آمیزهٔ رنگی قوی‌ای می‌شود که معروف‌ترین آن نمک‌های آهن (۳) و آلومینیوم (۳) هستند. ترکیبات هایماتیین-فلزی برای رنگ‌آمیزی کردن نمونه‌های سلولها برای آزمایش زیر میکروسکوپ استفاده می‌شوند. اجزایی که با ترکیبات آهن یا آلومینیوم رنگ می‌شوند، بیسوفیلیک نامیده می‌شوند و سازکار این‌گونه رنگ کردن با رنگ کردن عادی متفاوت است.

هماتوکسیلین
نام‌گذاری آیوپاک 711b-dihydroindeno[21-c]chromene-34،6a9،10(6H)-pentol
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۱۷-۲۸-۲
پاب‌کم	۱۰۶۰۳
کم‌اسپایدر	۲۱۱۰۶۴۴۳
UNII	YKM8PY2Z55
MeSH	Hematoxylin
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES Oc2cc3C[C@]4(O)COc1c(O)c(O)ccc1C4c3cc2O
InChI InChI=1S/C16H14O6/c17-10-2-1-8-13-9-4-12(19)11(18)3-7(9)5-16(13,21)6-22-15(8)14(10)20/h1-4,13,17-21H,5-6H2/t13?,16-/m0/s1 Key: WZUVPPKBWHMQCE-VYIIXAMBSA-N InChI=1/C16H14O6/c17-10-2-1-8-13-9-4-12(19)11(18)3-7(9)5-16(13,21)6-22-15(8)14(10)20/h1-4,13,17-21H,5-6H2/t13?,16-/m0/s1 Key: WZUVPPKBWHMQCE-VYIIXAMBBJ
خصوصیات
فرمول مولکولی	C۱۶H۱۴O۶
جرم مولی	۳۰۲٫۲۸ g mol
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

رنگ کردن با هماتوکسیلین و ائوزین از عمومی‌ترین روشهای رنگ کردن در بافت‌شناسی هستند و در مقابل رنگ‌های موقتی دیگر، از پایداری بسیار بالایی برخوردار هستند. از دیگر رنگ‌های معروف برای رنگ کردن اسید فوسفوتونژستیک هماتوکسیلین است که از ترکیب هماتوکسیلین با اسید فوسفوتونژستیک به دست می‌آید.

در ۱۹۷۰ به دلیل قطع بیش از حد درختهای جنگلهای برزیل و آمریکای مرکزی، کمبود درختهای بقم و هماتوکسیلین به وجود آمد و قیمت آن به بالاترین حد خود رسید و موجب بالا رفتن هزینه‌های تشخیص بیماری‌های بافتی شد و موجب جستجو برای جایگزینی برای آن شد. اما قبل از پیدا کردن هرگونه جایگزین، هماتوکسیلین با قیمتی بالا به جایگاهش در بازار و بافت‌شناسی بازگشت. پیشنهادهایی نیز برای جایگزین آن وجود داشت: سلستین آبی، گالوسیاسین، گالین و سولوکروم سیانین که هر چهار مورد برای دندانه‌دار کردنشان از آهن(۳) استفاده می‌شد. یک جایگزین دیگر که وجود دارد، رنگ قرمز برزیلی است که تنها تفاوتش با هایماتوزیلین در یک گروه هیدروزیل است.