نیترون

در شیمی آلی، نیترون یک گروه عاملی است و عبارت است از ان-اکسید از یک ایمین. ساختار کلی نیترون R₁R₂C=NR₃O است که در آن R₃، هیدروژن نیست. یک نیترون، یک دوقطبی ۱و ۳ است که در حلقه‌زایی دوقطبی ۱و ۳ کاربرد دارد. دیگر واکنش‌های نیترون نیز شناخته شده‌اند از جمله حلقه‌زایی [۳+۳] برای تشکیل حلقه‌های ۶ عضوی و حلقه‌زایی [۵+۲] برای تشکیل حلقه‌های ۷ عضوی.

ساختار کلی یک نیترون

ساخت

معمولاً نیترون یا توسط یک واکنش اکسید کردن هیدروکسیل-آمین بدست می‌آید یا از راه متراکم کردن تکی هیدروکسیل آمین‌ها با ترکیب‌های کربونیل (کتون‌ها یا آلدهیدها). عمومی‌ترین واکنش‌گر ناب در اکسید کردن هیدروکسیل-آمین‌ها، اکسید جیوه (II) است.

واکنش‌ها

حلقه‌زایی دوقطبی ۱و ۳

از آنجایی که دوقطبی ۱و ۳ در حلقه‌زایی دوقطبی ۱و ۳ کاربرد دارد، در اثر واکنش یک نیترون با یک دی-پولاروفیل آلکن، یک اوکسازولیدین بدست می‌آید:

منابع

↑ Thiesing, Jan; Mayer, Hans (1957). "Cyclische Nitrone, II. Über die Polymeren des 2.3.4.5-Tetrahydro-pyridin-N-oxyds und verwandte Verbindungen". Justus Liebigs Ann. Chem. 609: 46-57. doi:10.1002/jlac.19576090105.
↑ Lasri, J.; Januário Charmier, M.A.; Haukka, M.; Pombeiro, A.J.L. (2007). "Stereospecific Synthesis of Polysubstituted E-Olefins by Reaction of Acyclic Nitrones with Free and Platinum(II) Coordinated Organonitriles". J. Org. Chem. 72: 750–755. doi:10.1021/jo061659b.

[1] Thiesing, Jan; Mayer, Hans (1957). "Cyclische Nitrone, II. Über die Polymeren des 2.3.4.5-Tetrahydro-pyridin-N-oxyds und verwandte Verbindungen". Justus Liebigs Ann. Chem. 609: 46-57. doi:10.1002/jlac.19576090105.

[2] Lasri, J.; Januário Charmier, M.A.; Haukka, M.; Pombeiro, A.J.L. (2007). "Stereospecific Synthesis of Polysubstituted E-Olefins by Reaction of Acyclic Nitrones with Free and Platinum(II) Coordinated Organonitriles". J. Org. Chem. 72: 750–755. doi:10.1021/jo061659b.