سنتز ایندول بیشلر-موهالو

سنتز ایندول بیشلر-موهالو (انگلیسی: Bischler–Möhlau indole synthesis) یک واکنش شیمیایی است که طی آن واکنش میان آلفا-برمواستوفنون و مقدار اضافی از آنیلین، منجر به تولید ۲-آریل‌ایندول می‌شود. نام این واکنش برگرفته از دو فرد به نام‌های آگوست بیشلر و ریچارد موهالو می‌باشد.

مکانیسم واکنش

در طی دو مرحلهٔ اول آلفا-برمواستوفنون با مولکول‌های آنیلین واکنش می‌دهد و منجر به تولید حدواسط ۴ می‌شود. آنیلین باردار، عملاً یک گروه ترک کنندهٔ مناسب محسوب می‌شود به طوری که با خروج آن طی یک واکنش حلقه‌زایی درون مولکولی حدواسط ۵ حاصل می‌شود. حدواسط اخیر نیز به سرعت با توتومری به تصویر کشیده شده به موکول نهایی آروماتیک ایندول تبدیل می‌شود.

همچنین نگاه کنید

فیشر سنتز ایندول
واکنش بیشلر-نپیرالسکی

منابع

↑ Bischler, Aug. (1892). "Ueber die Entstehung einiger substituirter Indole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 25 (2): 2860–2879. doi:10.1002/cber.189202502123. ISSN 0365-9496.
↑ Bischler, Aug.; Fireman, P. (1893). "Zur Kenntniss einiger α-β- Diphenylindole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 26 (2): 1336–1349. doi:10.1002/cber.18930260232. ISSN 0365-9496.
↑ Möhlau, R. (1881). "Ueber die Einwirkung primärer aromatischer Aminbasen auf Acetophenonbromid". Chemische Berichte. 14: 171. doi:10.1002/cber.18810140146.
↑ Möhlau, R. (1882). "Ueber Diphenyldiisoindol". Chemische Berichte. 15 (2): 2480. doi:10.1002/cber.188201502204.
↑ Fischer, Emil Hermann; Schmitt, T. (1888). "Ueber Pr-2-Phenylindol". Chemische Berichte. 21: 1071. doi:10.1002/cber.188802101200.
↑ Vara, Yosu; Aldaba, Eneko; Arrieta, Ana; Pizarro, José L.; Arriortua, María I.; Cossío, Fernando P. (2008). "Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles". Organic & Biomolecular Chemistry. 6 (10): 1763. doi:10.1039/B719641E.

[Bischler1892-1] Bischler, Aug. (1892). "Ueber die Entstehung einiger substituirter Indole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 25 (2): 2860–2879. doi:10.1002/cber.189202502123. ISSN 0365-9496.

[BischlerFireman1893-2] Bischler, Aug.; Fireman, P. (1893). "Zur Kenntniss einiger α-β- Diphenylindole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 26 (2): 1336–1349. doi:10.1002/cber.18930260232. ISSN 0365-9496.

[3] Möhlau, R. (1881). "Ueber die Einwirkung primärer aromatischer Aminbasen auf Acetophenonbromid". Chemische Berichte. 14: 171. doi:10.1002/cber.18810140146.

[4] Möhlau, R. (1882). "Ueber Diphenyldiisoindol". Chemische Berichte. 15 (2): 2480. doi:10.1002/cber.188201502204.

[5] Fischer, Emil Hermann; Schmitt, T. (1888). "Ueber Pr-2-Phenylindol". Chemische Berichte. 21: 1071. doi:10.1002/cber.188802101200.

[:0-6] Vara, Yosu; Aldaba, Eneko; Arrieta, Ana; Pizarro, José L.; Arriortua, María I.; Cossío, Fernando P. (2008). "Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles". Organic & Biomolecular Chemistry. 6 (10): 1763. doi:10.1039/B719641E.