حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 3 دقیقه
لینک کوتاه

ریفامپین

ریفامپین (rifampin) یا ریفامپیسین (Rifampicin) یک آنتی بیوتیک با قدرت کشتن باکتری‌ها (باکتریوسیدال) از گروه ریفامایسین (rifamycin) است. این دارو یک ترکیب نیمه صناعی است که از آمی کولاتوپسیس ریفامی سینیکا Amycolatopsis rifamycinica بدست می‌آید. در سال ۱۹۵۷ نمونه خاکی از جنگل‌های کاج واقع در استانهای جنوبی فرانسه برای آنالیز به آزمایشگاهی در شهر میلان در ایتالیا فرستاده شد و در آنجا پژوهشگران موفق به یافتن یک نوع باکتری جدید در آن نمونه شدند .این باکتری قدرت تولید موادی با عملکرد آنتی بیو تیکی را دارا بود. به دلیل علاقه گروه پژوهشگر به یک داستان جنایی فرانسوی به نام ریفی فی Rififi، نام این ترکیب ریفامایسین گذاشته شد. پس از دو سال تلاش برای تولید مولکول نیمه صناعی استوارتر، سرانجام در سال ۱۹۵۹ مولکولی با قدرت اثر بخشی بالا به نام ریفامپیسین تولید گردید.

ریفامپین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریRifadin
نام‌های دیگر5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
مدلاین پلاسa682403
رده‌بندی داروهایبارداری
  • AU: C
روش مصرف داروOral, IV
کد ATC
  • J04AB02 QJ54AB02
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • AU: فقط با نسخه (اس۴)
  • UK: فقط ℞ (POM)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی90 to 95%
متابولیسمHepatic and intestinal wall
نیمه‌عمر حذف1.5 to 5 hours
دفع15 to 30% renal
60% faecal
شناسه‌ها
نام آیوپاک
  • (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1.0]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
شمارهٔ CAS
  • 13292-46-1
پاب‌کم CID
  • 5360416
IUPHAR/BPS
  • 2765
دراگ‌بنک
  • DB01045
کم‌اسپایدر
  • 4529237
UNII
  • VJT6J7R4TR
KEGG
  • D00211
ChEBI
  • CHEBI:28077
ChEMBL
  • ChEMBL180
NIAID ChemDB
  • 007228
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID6021244
ECHA InfoCard100.032.997
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC43H58N4O12
جرم مولی822.94 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Interactive image
نقطه ذوب۱۸۳ تا
SMILES
  • O=C/2c3c5C(=O)[C@]4(O/C=C/[C@H](OC)[C@@H]([C@H](OC(=O)C)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](/C=C\C=C(/C(=O)NC(/C\2=C\NN1CCN(C)CC1)=C(\O)c3c(O)c(c5O4)C)C)C)C)C
InChI
  • InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,44,49-51,53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11-,19-14+,22-13+,28-20+/t21-,23-,24-,25-,29-,34+,35+,39-,43-/m0/s1
  • Key:FZYOVNIOYYPUPY-KMBRGFCMSA-N
  (what is this?)  (verify)

فهرست

  • ۱ موارد مصرف
  • ۲ مکانیسم اثر
  • ۳ اثرات جانبی
  • ۴ منابع

موارد مصرف

در سال ۱۹۶۷ ریفامپیسین همراه با گروه دیگری از داروها ( ایزونیازید، اتامبوتول و پیرازین آمید استرپتومایسین) برای درمان سل توصیه شد. از آنجا که برای جلوگیری از ایجاد مقاومت در میکروب عامل سل، مصرف منظم ریفامپیسین به مدت چندین ماه به همراه سایر داروها ضروری است، گاه در رژیم‌های درمانی سل مصرف این دارو تحت نظارت مستقیم تیم بهداشتی صورت می‌گیرد.

  • مایکوباکتریوم ها

این دارو را برای درمان عفونت‌هایی چون سل و جذام می‌توان بکار برد. برای جلوگیری از ایجاد مقاومت، در درمان جذام این دارو همواره به همراه داپسون (dapsone) و کلوفازیمین (clofazimine) استفاده می‌شود.

  • سایر باکتری‌ها

ریفامپیسین در درمان پیشگیرانه (پروفیلاکتیک prophylactic) در فردی که در معرض مننگوکوک قرار گرفته‌است بکار می‌رود.

  • ویروس ها

این دارو تا حدودی بر روی ویروس واکسینیا vaccinia اثر دارد.

مکانیسم اثر

ریفامپیسین آران‌ای پلی‌مراز وابسته به DNA و در نتیجه پروتئین‌سازی باکتری را مهار می‌کند. باکتری‌های مقاوم توان تولید آران‌ای پلی‌مرازهایی با تفاوت جزئی در زیر واحد بتا که توسط ریفامپیسین مهار نمی‌شوند را دارند. در واقع با تأثیر بر زیرواحد B از آران‌ای پلی‌مراز موجب مهار این آنزیم می‌شود.

اثرات جانبی

آسیب کبدی (هپاتوتوکسی سیتی hepatotoxicity) مهم‌ترین عارضه این داروست و از این رو افرادی که این دارو را دریافت می‌کنند پیوسته باید تحت آزمایش‌های مربوط به کارکرد کبد (liver function tests) قرار گیرند. ریفامپیسین همچنین عوارضی چون تب، بثورات پوستی و مشکلات دستگاه گوارشی ایجاد می‌کند. این دارو ترشحات بدن مانند ادرار و اشک را به رنگ نارنجی یا قرمز در می‌آورد که گرچه خوش‌خیم است، ممکن است باعث ترس بیمار شود.

منابع

Wikipedia contributors, "Rifampicin," Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Rifampicin&oldid=325236530 (accessed December ۱۰، ۲۰۰۹).

آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.