دپسیپپتید

دپسیپپتیدها(به انگلیسی: Depsipeptide) پپتیدهایی هستند که در آن یک یا چند گروه آمید،-C(O)NHR-، با گروه استر متناظر،-C(O)OR، جایگزین می‌شوند. بسیاری از دپسیپپتیدهاٍ وأماند ارای پیوند پپتیدی و استری هستند. این ترکیبات عمدتاً در فراورده‌های طبیعی دریایی و میکروبی یافت می‌شوند.

نمونه ای از یک دپسیپپتید با ۳ گروه آمید (با رنگ آبی) و یک گروه استر (با رنگ سبز). R و R گروه‌های آلی (به عنوان مثال متیل) و یا یک اتم هیدروژن است که در آلفا-هیدروکسی‌کربوکسیلیک اسیدها یافت می‌شود. R R و R گروه‌های آلی و یا یک اتم هیدروژن هستند که در اسیدهای آمینه متداول یافت می‌شود.

انتروباکتین یک دپسیپپتید است که یک حامل آهن محسوب می‌شود.

مطالعه بیشتر

papuamide Ford, PW; Gustafson, KR; McKee, TC; Shigematsu, N; Maurizi, LK; Pannell, LK; Williams, DE; de Silva, ED; Lassota, P; Allen, TM; Van Soest, R; Andersen, RJ; Boyd, MR (1999). "Papuamides A-D, HIV-Inhibitory and Cytotoxic Depsipeptides from the Sponges Theonella mirabilis and Theonella swinhoei Collected in Papua New Guinea". J. Am. Chem. Soc. 121: 5899–5909.
neamphamide A Oku, N; Gustafson, KR; Cartner, LK; Wilson, JA; Shigematsu, N; Hess, S; Pannell, LK; Boyd, MR; McMahon, JB (2004). "Neamphamide A. A new HIV-inhibitory depsipeptide from the Papua New Guinea marine sponge Neamphius huxleyi". J. Nat. Prod. 67 (8): 1407–11. doi:10.1021/np040003f. PMID 15332865.
callipeltin A Zampella, A; D'Auria, MV; Paloma, LG; Casapullo, A; Minale, L; Debitus, C; Henin, Y (1996). "Callipeltin A, an Anti-HIV Cyclic Depsipeptide from the New Caledonian Lithistida Sponge Callipelta sp.". J. Am. Chem. Soc. 118: 6202–9. doi:10.1021/ja954287p.
mirabamides A-D Plaza, A; Gustchina, E; Baker, HL; Kelly, M; Bewley, CA (2007). "Mirabamides A-D. Depsipeptides from the sponge Siliquariaspongia mirabilis that inhibit HIV-1 fusion". J. Nat. Prod. 70 (11): 1753–60. doi:10.1021/np070306k. PMID 17963357.; Andjelic, CD; Planelles, V; Barrows, LR (2008). "Characterizing the Anti-HIV Activity of Papuamide A." Mar Drugs. 6 (4): 528–49. doi:10.3390/md20080027. PMC 2630844. PMID 19172193.

منابع

↑ Yasumasa Hamada, Takayuki Shioiri (2005). "Recent Progress of the Synthetic Studies of Biologically Active Marine Cyclic Peptides and Depsipeptides". Chem. Rev. 105: 4441–4482. doi:10.1021/cr0406312.
↑ Walsh, Christopher T., Jun Liu, Frank Rusnak, and Masahiro Sakaitani (1990). "Molecular Studies on Enzymes in Chorismate Metabolism and the Enterobactin Biosynthetic Pathway". Chemical Reviews. 90 (7): 1105–1129. doi:10.1021/cr00105a003.

[1] Yasumasa Hamada, Takayuki Shioiri (2005). "Recent Progress of the Synthetic Studies of Biologically Active Marine Cyclic Peptides and Depsipeptides". Chem. Rev. 105: 4441–4482. doi:10.1021/cr0406312.

[Walsh1990-2] Walsh, Christopher T., Jun Liu, Frank Rusnak, and Masahiro Sakaitani (1990). "Molecular Studies on Enzymes in Chorismate Metabolism and the Enterobactin Biosynthetic Pathway". Chemical Reviews. 90 (7): 1105–1129. doi:10.1021/cr00105a003.