حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 1 دقیقه
لینک کوتاه

تینامیسین

تینامیسین (به انگلیسی: Thienamycin) آنتی بیوتیکی بسیار قوی و مؤثر بر باکتریهای گرم مثبت و گرم منفی است.

Thienamycin
نام‌گذاری آیوپاک

(5R6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-
hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-
2-ene-2-carboxylic acid

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 59995-64-1
پاب‌کم 441128
کم‌اسپایدر 389922
ChEMBL CHEMBL278773
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
SMILES

  • O=C(O)/C1=C(\SCCN)C[C@H]2N1C(=O)[C@@H]2[C@H](O)C

InChI

  • InChI=1S/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1
    Key: WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N

    InChI=1/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1
    Key: WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQBH

خصوصیات
فرمول مولکولی C11H16N2O4S
جرم مولی 272.32 g/mol
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

تینامیسین با فرمول شیمیایی C۱۱H۱۶N۲O۴S یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۴۴۱۱۲۸ است. که جرم مولی آن ۲۷۲٫۳۲ g/mol می‌باشد.

کارکرد

در شرایط درون‌کشتگاهی (In Vitro)، تینامیسین از راه ایجاد اختلال در سنتز دیواره سلولی (بیوسنتز پپتیدوگلیکان) باکتری‌های گوناگون گرم مثبت و گرم منفی (استافیلوکوکوس اورئوس، استافیلوکوک اپیدرمیدیس، سودوموناس آئروژینوزا و...) از عملکرد مشابهی مانند پنی‌سیلین‌ها استفاده می‌کند. اگرچه تینامیسین به تمام پروتئین‌های متصل‌شونده به پنی‌سیلین (PBPs) در اشرشیاکلی متصل می‌شود، اما ترجیحاً به PBP-1 و PBP-2 متصل می‌شود، که هر دو با افزایش طول دیواره سلولی ارتباط دارند. برخلاف پنی‌سیلین‌ها که از راه هیدرولیز سریع توسط آنزیم بتا-لاکتاماز موجود در برخی از گونه‌های باکتری بی‌اثر می‌شوند، تینامایسین همچنان ضد میکروبی فعال است. این دارو فعالیت بالایی را در برابر باکتری‌هایی که به سایر ترکیبات پایدار با بتا-لاکتاماز (سفالوسپورین‌ها) مقاوم بودند نشان داد و برتری تینامایسین به عنوان یک آنتی‌بیوتیک در میان بتا-لاکتام‌ها را برجسته کرد.

جستارهای وابسته

  • ترکیب شیمیایی
  • نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

  1. ↑ Spratt BG, Jobanputra V, Zimmermann W (1977). "Binding of Thienamycin and Clavulanic Acid to the Penicillin-Binding Proteins of Escherichia coli K-12". Antimicrob. Agents Chemother. 12 (3): 406–9. doi:10.1128/aac.12.3.406. PMC 429926. PMID 334066.
  2. ↑ Romagnoli MF, Fu KP, Neu HC (1980). "The antibacterial activity of thienamycin against multiresistant bacteria-comparison with beta-lactamase stable compounds". J. Antimicrob. Chemother. 6 (5): 601–6. doi:10.1093/jac/6.5.601. PMID 6967870.
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.
آخرین نظرات
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.