تموسیلین

تموسیلین
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
کد ATC	J01CA17 ;
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (2S,5R,6S)-6-[(Carboxy-3-thienylacetyl)amino]- 6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid,;
شمارهٔ CAS	۶۶۱۴۸-۷۸-۵;
پاب‌کم CID	۱۷۱۷۵۸;
کم‌اسپایدر	۱۵۰۱۴۹;
UNII	03QB156W6I;
KEGG	D06064;
ChEBI	CHEBI:۵۱۸۱۷;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID201009398 ;
ECHA InfoCard	100.060.148
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۶H۱۸N۲O۷S۲
جرم مولی	414.453 g/mol g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@](OC)(NC(=O)C(c1ccsc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C;
	InChI InChI=1S/C16H18N2O7S2/c1-15(2)9(12(22)23)18-13(24)16(25-3,14(18)27-15)17-10(19)8(11(20)21)7-4-5-26-6-7/h4-6,8-9,14H,1-3H3,(H,17,19)(H,20,21)(H,22,23)/t8?,9-,14+,16-/m0/s1; Key:BVCKFLJARNKCSS-DWPRYXJFSA-N;
	(verify)

تموسیلین(به انگلیسی: Temocillin) یک پنی سیلین مقاوم در برابر بتا-لاکتاماز است. این دارو در درجه اول برای درمان عفونت‌های ناشی از باکتری‌های گرم منفی مقاوم به دارو استفاده می‌شود. از نظر شیمیایی این دارو یک ۶-متوکسی پنی‌سیلین است و همچنین در دسته کربوکسی‌پنی‌سیلینها قرار می‌گیرد.

سنتز

سنتز تموسیلین:

منابع

↑ Andrews JM, Jevons G, Walker R, Ashby J, Fraise AP (July 2007). "Temocillin susceptibility by BSAC methodology". J. Antimicrob. Chemother. 60 (1): 185–7. doi:10.1093/jac/dkm179. PMID 17550891.
↑ Van Landuyt HW, Pyckavet M, Lambert A, Boelaert J (October 1982). "In vitro activity of temocillin (BRL 17421), a novel beta-lactam antibiotic". Antimicrob. Agents Chemother. 22 (4): 535–40. doi:10.1128/aac.22.4.535. PMC 183789. PMID 7181470.
↑ Chanal M, Sirot J, Cluzel M, Joly B, Glanddier Y (June 1983). "[In vitro study of the bacteriostatic and bactericidal activity of temocillin (BRL 17421)]". Pathol. Biol. (به فرانسوی). 31 (6): 467–70. PMID 6348653.
↑ Bentley, P. H.; Clayton, J. P.; Boles, M. O.; Girven, R. J. (1979). "Transformations using benzyl 6-isocyanopenicillanate". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 2455. doi:10.1039/P19790002455.

برای مطالعهٔ بیشتر

Livermore DM, Tulkens PM (February 2009). "Temocillin revived". Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 63 (2): 243–5. doi:10.1093/jac/dkn511. PMID 19095679.

[pmid_17550891-1] Andrews JM, Jevons G, Walker R, Ashby J, Fraise AP (July 2007). "Temocillin susceptibility by BSAC methodology". J. Antimicrob. Chemother. 60 (1): 185–7. doi:10.1093/jac/dkm179. PMID 17550891.

[pmid_7181470-2] Van Landuyt HW, Pyckavet M, Lambert A, Boelaert J (October 1982). "In vitro activity of temocillin (BRL 17421), a novel beta-lactam antibiotic". Antimicrob. Agents Chemother. 22 (4): 535–40. doi:10.1128/aac.22.4.535. PMC 183789. PMID 7181470.

[pmid_6348653-3] Chanal M, Sirot J, Cluzel M, Joly B, Glanddier Y (June 1983). "[In vitro study of the bacteriostatic and bactericidal activity of temocillin (BRL 17421)]". Pathol. Biol. (به فرانسوی). 31 (6): 467–70. PMID 6348653.

[4] Bentley, P. H.; Clayton, J. P.; Boles, M. O.; Girven, R. J. (1979). "Transformations using benzyl 6-isocyanopenicillanate". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 2455. doi:10.1039/P19790002455.