تراکم آسیلوئین

تراکم آسیلوئین یک واکنش جفت سازی کاهشی میان دو استر با استفاده از فلز سدیم به منظور تولید آلفا-هیدروکسی معروف به آسیلوئین است.

مکانیزم

این مکانیزم شامل چهار مرحله است:

(1) یونیزاسیون اکسایشی دو اتم سدیم به وسیله ی پیوند دو گانه ی مولکول استر

(2) جفت شدن رادیکالی دو مولکول استر رادیکالی تولید شده از مرحله قبل ( واکنش جفت شدگی وورتز).حذف گروه آلکوکسی در هر دو سمت انجام می گردد و محصول ۱و۲-دی کتون حاصل می شود.

(3) یونیزاسیون اکسایشی دو اتم سدیم به وسیله ی مولکول ۱و۲-دی کتون و تشکیل سدیم انودیولات.

(4) خنثی سازی با آب به به منظور تشکیل انودیول که در نهایت به مولکول آسیلوئین توتومری می کند.

منابع

↑ Bouveault, L.; Locquin, R. (1905). "Action du sodium sur les éthers des acides monobasiques à fonction simple de la série grasse" [Effect of sodium on the ethers of single-function monobasic acids of the fatty series]. Compt. Rend. (به فرانسوی). 140: 1593–1595.
↑ Finley, K. T. (1964). "The Acyloin Condensation as a Cyclization Method". Chem. Rev. 64 (5): 573–589. doi:10.1021/cr60231a004.
↑ Bloomfield, J. J.; Owsley, D. C.; Nelke, J. M. Org.
↑ Acyloin condensation

[1] Bouveault, L.; Locquin, R. (1905). "Action du sodium sur les éthers des acides monobasiques à fonction simple de la série grasse" [Effect of sodium on the ethers of single-function monobasic acids of the fatty series]. Compt. Rend. (به فرانسوی). 140: 1593–1595.

[2] Finley, K. T. (1964). "The Acyloin Condensation as a Cyclization Method". Chem. Rev. 64 (5): 573–589. doi:10.1021/cr60231a004.

[3] Bloomfield, J. J.; Owsley, D. C.; Nelke, J. M. Org.

[4] Acyloin condensation