بوپیواکائین

بوپیواکائین
داده‌های بالینی
تلفظ	‎/b[invalid input: 'ju:']ˈpɪvəkeɪn/‎
نام‌های تجاری	Marcaine, Sensorcaine, Posimir, others
AHFS/Drugs.com	monograph
داده‌ها	EU EMA: by INN; US DailyMed: Bupivacaine;
رده‌بندی داروهایبارداری	AU: A ; ;
روش مصرف دارو	پارانترال، داروی موضعی، درون‌کاشت
کد ATC	N01BB01 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; US: فقط ℞ ; EU: Rx-only ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	n/a
پیوند پروتئینی	۹۵٪
متابولیسم	کبد
اثر دارو	۱۵ دقیقه
نیمه‌عمر حذف	۳٫۱ ساعت (بزرگسالان); ۸٫۱ ساعت (نوزادان)
مدت زمان اثر	۲ تا ۸ ساعت
دفع	کلیه، ۴–۱۰٪
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (RS)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide;
شمارهٔ CAS	38396-39-3; HCl: 73360-54-0;
پاب‌کم CID	2474; HCl: 5282419;
IUPHAR/BPS	2397;
دراگ‌بنک	DB00297;
کم‌اسپایدر	2380; HCl: 58277;
UNII	Y8335394RO; HCl: 7TQO7W3VT8;
KEGG	D07552; HCl: D01450;
ChEBI	CHEBI:60789; HCl: CHEBI:31322;
ChEMBL	ChEMBL1098; HCl: ChEMBL1200396;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2022703 ;
ECHA InfoCard	100.048.993
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C18H28N2O
جرم مولی	۲۸۸٫۴۳۵ g·mol
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
نقطه ذوب	۱۰۷ تا
	SMILES O=C(C1N(CCCC1)CCCC)NC2=C(C)C=CC=C2C;
	InChI InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21); Key:LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N;
	(what is this?) (verify)

بوپیواکائین (به انگلیسی: Bupivacaine)، که با نام تجاری Marcaine و دیگر نام‌ها عرضه می‌شود، دارویی است که برای بی‌حسی موضعی استفاده می‌شود. در بلاک عصبی، در اطراف عصبی که ناحیه را پوشش می‌دهد، یا به فضای اپیدورال کانال نخاعی تزریق می‌شود. این دارو با مقدار کمی اپینفرین مخلوط می‌شود تا مدت زمان اثر آن افزایش یابد. به‌طور معمول در عرض ۱۵ دقیقه شروع به اثرگذاری می‌کند و ۲ تا ۸ ساعت این اثر باقی می‌ماند.

عوارض جانبی احتمالی عبارتند از خواب آلودگی، انقباض عضلات، وزوز گوش، تغییر در بینایی، کاهش فشار خون و ضربان نامنظم قلب. نگرانی‌هایی وجود دارد که تزریق آن به مفصل می‌تواند باعث ایجاد مشکل در غضروف شود. بوپیواکائین غلیظ برای انجماد اپیدورال توصیه نمی‌شود. همچنین انجماد اپیدورال ممکن است طول مدت زایمان را افزایش دهد. این ماده یک بی‌حس‌کننده موضعی از گروه آمید است.

بوپیواکائین در سال ۱۹۵۷ ثبت شد. این دارو همکنون در فهرست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی قرار دارد. بوپیواکائین به عنوان یک داروی ژنریک نیز در دسترس است شکلی از این دارو به صورت درون‌کاشت با نام تجاری (Xaracoll) برای استفاده پزشکی در ایالات متحده در آگوست ۲۰۲۰ تأیید شد.

منابع

↑ "Bupivacaine Use During Pregnancy". Drugs.com. 13 April 2020. Retrieved 21 September 2020.
↑ "Marcaine- bupivacaine hydrochloride injection, solution Marcaine with epinephrine- bupivacaine hydrochloride and epinephrine bitartrate injection, solution". DailyMed. Retrieved 13 February 2021.
↑ "Sensorcaine MPF- bupivacaine hydrochloride injection, solution". DailyMed. Retrieved 13 February 2021.
↑ "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015."Bupivacaine Hydrochloride".
↑ Whimster, David Skinner (1997). Cambridge textbook of accident and emergency medicine. Cambridge: Cambridge University Press. p. 194. ISBN 9780521433792. Archived from the original on 2015-10-05.
↑ "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015.
↑ Whimster, David Skinner (1997). Cambridge textbook of accident and emergency medicine. Cambridge: Cambridge University Press. p. 194. ISBN 9780521433792. Archived from the original on 2015-10-05.
↑ Egan, Talmage D. (2013). Pharmacology and physiology for anesthesia: foundations and clinical application. Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. p. 291. ISBN 9781437716795. Archived from the original on 2016-05-12.
↑ "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015.
↑ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 22. ISBN 9781284057560.
↑ "Xaracoll: FDA-Approved Drugs". U.S. سازمان غذا و دارو (آمریکا) (FDA). Retrieved 2 September 2020.
↑ "FDA approval letter" (PDF). U.S. سازمان غذا و دارو (آمریکا) (FDA). 28 August 2020. Retrieved 2 September 2020.
↑ "FDA Approves Xaracoll (bupivacaine HCl) Implant, a Non-opioid, Drug-device Treatment Option for Acute Postsurgical Pain Relief for up to 24 Hours Following Open Inguinal Hernia Repair in Adults" (Press release). Innocoll Pharmaceuticals. 31 August 2020. Retrieved 2 September 2020.

پیوند به بیرون

"Bupivacaine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

[Drugs.com_pregnancy-1] "Bupivacaine Use During Pregnancy". Drugs.com. 13 April 2020. Retrieved 21 September 2020.

[2] "Marcaine- bupivacaine hydrochloride injection, solution Marcaine with epinephrine- bupivacaine hydrochloride and epinephrine bitartrate injection, solution". DailyMed. Retrieved 13 February 2021.

[3] "Sensorcaine MPF- bupivacaine hydrochloride injection, solution". DailyMed. Retrieved 13 February 2021.

[AHFS2015-4] "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015."Bupivacaine Hydrochloride".

[Wh1997-5] Whimster, David Skinner (1997). Cambridge textbook of accident and emergency medicine. Cambridge: Cambridge University Press. p. 194. ISBN 9780521433792. Archived from the original on 2015-10-05.

[AHFS20152-6] "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015.

[Wh19972-7] Whimster, David Skinner (1997). Cambridge textbook of accident and emergency medicine. Cambridge: Cambridge University Press. p. 194. ISBN 9780521433792. Archived from the original on 2015-10-05.

[8] Egan, Talmage D. (2013). Pharmacology and physiology for anesthesia: foundations and clinical application. Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. p. 291. ISBN 9781437716795. Archived from the original on 2016-05-12.

[AHFS20153-9] "Bupivacaine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved August 1, 2015.

[Ric20152-10] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 22. ISBN 9781284057560.

[11] "Xaracoll: FDA-Approved Drugs". U.S. سازمان غذا و دارو (آمریکا) (FDA). Retrieved 2 September 2020.

[FDA_Xaracoll_approval_letter-12] "FDA approval letter" (PDF). U.S. سازمان غذا و دارو (آمریکا) (FDA). 28 August 2020. Retrieved 2 September 2020.

[Innocoll_PR-13] "FDA Approves Xaracoll (bupivacaine HCl) Implant, a Non-opioid, Drug-device Treatment Option for Acute Postsurgical Pain Relief for up to 24 Hours Following Open Inguinal Hernia Repair in Adults" (Press release). Innocoll Pharmaceuticals. 31 August 2020. Retrieved 2 September 2020.