گوانین

گوانین
	نام‌گذاری آیوپاک 2-amino-1H-purin-6(9H)-one
	دیگر نام‌ها 2-amino-6-hydroxypurine; 2-aminohypoxanthine; Guanine
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۷۳-۴۰-۵
کم‌اسپایدر	۷۴۴
UNII	5Z93L87A1R
دراگ‌بانک	DB02377
KEGG	C00242
ChEBI	CHEBI:16235
ChEMBL	CHEMBL۲۱۹۵۶۸
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	MF8260000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES c1[nH]c2c(n1)c(=O)[nH]c(n2)N ;
	InChI InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,۶٬۷,۸٬۹,۱۰٬۱۱); Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,۶٬۷,۸٬۹,۱۰٬۱۱); Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C5H5N5O
جرم مولی	151.13 g/mol
شکل ظاهری	White amorphous solid.
چگالی	2.2 g/cm (calculated)
دمای ذوب	۳۶۰ °C (633.15 K) decomp.
دمای جوش	Sublimes
انحلال‌پذیری در آب	Insoluble.
اسیدی (pKa)	3.3 (amide) 9.2 (secondary) 12.3 (primary)
خطرات
خطرات اصلی	Irritant.
لوزی آتش
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط	سیتوزین; آدنین; تیمین; اوراسیل
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

گوانین با فرمول شیمیایی ${\ce {C5H5N5O}}$

یکی از چهار باز نوکلئوتیدی دی‌ان‌ای است که در ساختار آران‌ای و دی‌ان‌ای (در دنا و رنا) دیده می‌شود.

این مولکول شیمیایی که یک آمینواسید است، از راه نیتروژن شمارهٔ ۹ خود به کربن شمارهٔ ۱ قند متصل می‌شود. در محیط اسیدی این باز در نیتروژن شمارهٔ هفت و به ندرت در نیتروژن شماره ۳ پروتون‌دار می‌شود. این ویژگی کمک می‌کند تا در دماهای بالا پیوند میان قند و باز شکسته شود. آدنین نسبت به پیریمیدین‌ها دارای ضریب خاموشی بالاتری است و جذب نوری بالاتری دارد. ۷-متیل گوانین حالت متیلهٔ آن است. جایگاه ۲و۶و۸ این باز دچار فقر الکترون بوده و بنابراین قادر است با واکنشگرهای هسته دوست واکنش دهد.

ویژگی‌ها

گوانین به همراه سیتوزین و آدنین در ساختار دی‌ان‌ای و اران‌ای دیده می‌شود در حالیکه تیمین فقط در دی‌ان‌ای و اوراسیل در اران‌ای دیده می‌شوند. گوانین که همیشه در تعادل توتومری کتو-انول قرار دارد. غالباً به فرم کتو و درصد کمی به فرم انول وجود دارد.

در دی‌ان‌ای و اران‌ای هسته سلول‌ها گوانین با سیتوزین به کمک سه پیوند هیدروژنی جفت می‌شود و قسمتی از ساختار مارپیچ دی‌ان‌ای را شکل می‌دهند. از بین این سه پیوند هیدروژنی، در دو مورد گوانین تامین‌کننده هیدروژن پیوند است و در مورد آخر سیتوزین تأمین کننده آن است. در شکل زیر نحوه جهت‌گیری این پیوند هیدروژنی بین سیتوزین و گوانین مشاهده می‌شود.

محل تشکیل پیوندهای هیدروژنی گوانین

گوانین در حضور اسید قوی به گلایسین، آمونیاک، کربن دی‌اکسید و کربن منواکسید تجزیه می‌شود. به علت وجود پیوند هیدوروژنی بین مولکول‌ها، این ماده دمای ذوب بالا (۳۵۰ درجه سانتیگراد) دارد. گوانین حلالیت اندکی در آب دارد اما در اسید رقیق یا باز رقیق حلالیت به‌طور محسوسی افزایش می‌یابد.

تاریخچه

گوانین اولین بار توسط شیمیدان آلمانی جولیوس بودو اونگر در سال ۱۸۴۴ جداسازی شد. او این ماده را از فضولات مرغ دریایی که به عنوان کود مورد استفاده قرار می‌گرفت (نام آن گوانو بود)، بدست آورد. دو سال بعد نام گوانین به این ماده اختصاص یافت. بین سال‌های ۱۸۸۲ تا ۱۹۰۶ فیشر توانست به ساختار مولکول گوانین دست پیدا کند و همچنین اثبات کند که از اوریک اسید می‌توان گوانین را سنتز کرد.

کلمه گوانین از واژه اسپانیایی guano آمده‌است که ریشه آن به معنای مدفوع است. لغت‌نامه آکسفورد دلیل این نام‌گذاری را وجود ماده سفیدرنگی در مدفوع پرندگان بیان می‌کند که حاوی گوانین است.

زیست‌ساخت

این مولکول در بدن از مولکول‌های کوچک‌تر از خودش تولید نمی‌شود و در واقع به کمک آنزیم گوانوزین فسفریلاز از مولکول پیچیده‌تر و بزرگتر گوانوزین ساخته می‌شود.

واکنش انجام شده به شرح روبرو است: ${\textstyle {\ce {guanosine + phosphate <=> guanine + alpha-D-ribose-1-phosphate}}}$

کاربردها

گوانین گستره بسیار وسیعی از کاربردهای زیستی در ارگان‌های مختلف موجودات دارد. عنکبوت‌ها و عقرب‌ها و برخی دیگر از حشرات، برای دفع آمونیاک، (که از متابولیسم پروتئین در سلول‌ها تولید می‌شود) با کمترین میزان از دست دادن آب، آن را به گوانین تبدیل می‌کنند و سپس آن را دفع می‌کنند.

گوانین همچنین در سلول‌های پوستی مخصوصی از ماهی‌ها دیده می‌شود (این سلول‌ها ایریدوسیت نامیده می‌شوند). همچنین در لایه‌های بینایی چشم ماهی‌های اقیانوسی و برخی خزندگان (مانند کروکدیل‌ها) نیز دیده می‌شود.

گزارشی از NASA در سال ۲۰۱۱ بر اساس مطالعات بر روی شهاب‌سنگ‌های فرود آمده بر روی زمین انجام شده‌است که احتمال وجود قطعه‌های ساخته شده از DNA و RNA (که شامل گوانین هم هست) را در خارج از زمین می‌دهد.

ساخت شیمیایی

آثاری از گوانین در محصولات واکنش پلیمری شدن آمونیوم سیانید (NH
4CN) بدست می‌آید. حرارت دادن آمونیوم سیانید ۱۰ مولار در دمای ۸۰ درجه سانتی‌گراد برای ۲۴ ساعت باعث تولید گوانین با بازده ۰/۰۰۰۷٪ می‌شود. درحالی که استفاده از محلول ۰/۱ مولار در دمای ۲۰- سانتی‌گراد برای ۲۵ سال، بازده را به ۰/۰۰۳۵٪ می‌رساند. این نتایج نشان از این دارد که به وجود آمدن گوانین بر روی کره زمین ممکن است در مناطق قطبی از طریق این واکنش اتفاق افتاده باشد. در سال ۱۹۸۴ یواسا (Yuasa) گزارش داده‌است که در صورت تخلیه الکتریکی مخلوط آمونیاک، متان، اتان در ۵۰ میلی‌لیتر آب و در ادامه هیدرولیز اسیدی آن، گوانین با بازده ۰/۰۰۰۱۷٪ تولید می‌شود. البته ممکن است این مقدار از گوانین تولید شده، از پیشروی مقدار کمی از واکنش زیر حاصل شده باشد.

10NH₃ + 2CH₄ + 4C₂H₆ + 2H₂O → 2C₅H₈N₅O (guanine) + 25H₂

روش سنتز فیشر-تروپش (Fischer-Tropsch) هم می‌تواند به سنتز گوانین به همراه آدنین، اوراسیل و تیمین بیانجامد. روش به این صورت است که مقدار مساوی از مول‌های گازی CO، هیدروژن و آمونیاک را تا دمای ۷۰۰ درجه سانتی‌گراد به مدت ۱۵ تا ۲۴ دقیقه باید گرم کرد و بلافاصله پس از آن خنک کردن مخلوط و نگهداری در دمای ۱۰۰ تا ۲۰۰ درجه سانتی‌گراد برای ۱۶ تا ۴۴ ساعت باید انجام شود. همراهی کاتالیزور آلومین در مرحله آخر باعث تولید گوانین و اوراسیل می‌شود. واکنش زیر فرایند ذکر شده را شرح می‌دهد.

10CO + H₂ + 10NH₃ → 2C₅H₈N₅O (guanine) + 8H₂O

منابع

↑ Dawson, R.M.C. , et al. , Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ دنا و رنابر اساس واژگان گردآوری شدهٔ فرهنگستان زبان وادب فارسی به ترتیب بر گردان دی ان ای و آر ان ای هستند.
↑ اصول شیمی عمومی تألیف مارتین سیلبربرگ، انتشارات نوپردازان.
↑ Unger, B. (1846). "Das Guanin und seine Verbindungen". Annalen der Chemie und Pharmacie. 59 (1): 58–68. doi:10.1002/jlac.18460590108. ISSN 0075-4617.
↑ Gur, Dvir; Palmer, Benjamin A.; Weiner, Steve; Addadi, Lia (2017-02). "Light Manipulation by Guanine Crystals in Organisms: Biogenic Scatterers, Mirrors, Multilayer Reflectors and Photonic Crystals". Advanced Functional Materials (به انگلیسی). 27 (6): 1603514. doi:10.1002/adfm.201603514.
↑ Callahan, Michael P.; Smith, Karen E.; Cleaves, H. James; Ruzicka, Josef; Stern, Jennifer C.; Glavin, Daniel P.; House, Christopher H.; Dworkin, Jason P. (2011-08-23). "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 108 (34): 13995–13998. doi:10.1073/pnas.1106493108. ISSN 1091-6490. PMC 3161613. PMID 21836052.
↑ Levy, M.; Miller, S. L.; Oró, J. (1999-08). "Production of guanine from NH(4)CN polymerizations". Journal of Molecular Evolution. 49 (2): 165–168. doi:10.1007/pl00006539. ISSN 0022-2844. PMID 10441668.
↑ Miyakawa, S.; Murasawa, K.; Kobayashi, K.; Sawaoka, A. B. (2000-12). "Abiotic synthesis of guanine with high-temperature plasma". Origins of Life and Evolution of the Biosphere: The Journal of the International Society for the Study of the Origin of Life. 30 (6): 557–566. doi:10.1023/a:1026587607264. ISSN 0169-6149. PMID 11196576.

[1] Dawson, R.M.C. , et al. , Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[2] دنا و رنابر اساس واژگان گردآوری شدهٔ فرهنگستان زبان وادب فارسی به ترتیب بر گردان دی ان ای و آر ان ای هستند.

[3] اصول شیمی عمومی تألیف مارتین سیلبربرگ، انتشارات نوپردازان.

[4] Unger, B. (1846). "Das Guanin und seine Verbindungen". Annalen der Chemie und Pharmacie. 59 (1): 58–68. doi:10.1002/jlac.18460590108. ISSN 0075-4617.

[5] Gur, Dvir; Palmer, Benjamin A.; Weiner, Steve; Addadi, Lia (2017-02). "Light Manipulation by Guanine Crystals in Organisms: Biogenic Scatterers, Mirrors, Multilayer Reflectors and Photonic Crystals". Advanced Functional Materials (به انگلیسی). 27 (6): 1603514. doi:10.1002/adfm.201603514.

[6] Callahan, Michael P.; Smith, Karen E.; Cleaves, H. James; Ruzicka, Josef; Stern, Jennifer C.; Glavin, Daniel P.; House, Christopher H.; Dworkin, Jason P. (2011-08-23). "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 108 (34): 13995–13998. doi:10.1073/pnas.1106493108. ISSN 1091-6490. PMC 3161613. PMID 21836052.

[7] Levy, M.; Miller, S. L.; Oró, J. (1999-08). "Production of guanine from NH(4)CN polymerizations". Journal of Molecular Evolution. 49 (2): 165–168. doi:10.1007/pl00006539. ISSN 0022-2844. PMID 10441668.

[8] Miyakawa, S.; Murasawa, K.; Kobayashi, K.; Sawaoka, A. B. (2000-12). "Abiotic synthesis of guanine with high-temperature plasma". Origins of Life and Evolution of the Biosphere: The Journal of the International Society for the Study of the Origin of Life. 30 (6): 557–566. doi:10.1023/a:1026587607264. ISSN 0169-6149. PMID 11196576.