حساب کاربری
​
زمان تقریبی مطالعه: 1 دقیقه
لینک کوتاه

بازآرایی۲،۱-ویتیگ

بازآرایی۲٬۱-ویتیگ یک طبقه‌بندی از واکنش‌های شیمیایی در شیمی آلی است و متشکل از بازآرایی۲، ۱ یک اتر با آلکیل لیتیوم است. واکنش به نام شیمیدان برنده جایزه نوبل، گئورگ ویتیگ گذاشته شده‌است.

R ′ − C | ″ R ″ H | − O − R + R ‴ − Li   ⟶   R ′ − C | ″ R ″ R | − O − Li + R ‴ − H   → H +   R ′ − C | ″ R ″ R | − O − H {\displaystyle {\ce {R'-}}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle {\ce {H}} \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle {\color {White}''}{\ce {R}}''}{\ce {C}}}}\!\!\!\!{\ce {-O-R}}+{\color {Gray}{\ce {R'''-Li}}}\ {\ce {->}}\ {\ce {R'-}}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle {\ce {R}} \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle {\color {White}''}{\ce {R}}''}{\ce {C}}}}\!\!\!\!{\ce {-O-Li}}+{\color {Gray}{\ce {R'''-H}}}\ {\ce {->[{\ce {H+}}]}}\ {\ce {R'-}}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle {\ce {R}} \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle {\color {White}''}{\ce {R}}''}{\ce {C}}}}\!\!\!\!{\ce {-O-H}}}

سازوکار واکنش

اساس سازوکار واکنش در شکل‌گیری جفت رادیکال آزاد و سپس مهاجرت لیتیوم از اتم کربن به اتم اکسیژن است. رادیکال R سپس با گروه کتیل ترکیب می‌گردد.

جستارهای وابسته

  • بازآرایی ۳٬۱-ویتیگ
  • بازآرایی ۳٬۲-ویتیگ
  • لبخند بازآرایی

منابع

  1. ↑ Georg Wittig, L. Löhmann, Ann. 550, 260 (1942)
  2. ↑ G. Wittig, Experientia 14, 389 (1958).
  3. ↑ Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry Volume 2006, Issue 19 , pp. 4393–97 doi:10.1002/ejoc.200600304
آخرین نظرات
  • اتر
کلیه حقوق این تارنما متعلق به فرا دانشنامه ویکی بین است.